Szakmai kémia a 13. GL osztály részére 2016/2017. 9. Szerves kémia a környezetünkben http://tp1957.atw.hu/szk_9.ppt

Tartalom 2017. 05. 03. 2017. 05. 10. 2017. 05. 17. 2017. 05. 24. 2017. 05. 31. Kőolaj előfordulása, feldolgozása, petrolkémiai jelentősége. Megújuló és nem megújuló energiaforrások Szerves kémiai anyagok. Szerves háztartási anyagok Szénhidrogének ipari és hétköznapi jelentősége: telített, telítetlen és aromás szénhidrogének. Szerves eredetű légszennyező anyagok. Ipari alapanyagok és oldószerek: alkoholok, tiolok, fenolok, ketonok, aldehidek, karbonsavak, észterek, nitrogéntartalmú vegyületek jellemzői. Természetes makromolekulák: Szénhidrátok, fehérjék, kaucsuk. Műanyagok és a gumi. Témazáró dolgozat

A kőolaj előfordulása Kőolaj: a szénhidrogének természetes előfordulási formája, zöldes – barnás színű, viszkózus folyadék. Keletkezés elpusztult élőlényekből képződik, a felszín alatt, levegőtől elzártan. Előfordulás a képződés helyéről porózus közegben elvándorol, tömör kőzet alatt, dóm alakú részre, felette gáz, alatta víz lehet. Kőolajcsapda vázlata: zöld: záró réteg; piros: kőolajcsapda; sárga: porózus anyag

A kőolaj előfordulása a világon Európa: Északi Tenger (UK, Norv.) Románia Amerika: Texas, Alaszka, Mexico, Venezuela Ázsia: Oroszország (Kaukázus, Aral tó), Kína, Vietnam, Irak, Irán, Szaúd-Arábia, Arab Emirátusok, Kuwait, Indonézia Afrika: Nigéria, Líbia, Algéria Ausztrália Kőolaj világtermelés 3*109 tonna/év ~22 Gigabarrel/év (1 Barrel= 159 liter)

A kőolaj és földgáz előfordulása Magyarországon Ábra: http://www.e-kompetencia.si/egradiva/Geografija_Madzarske_NOVO/5.fejezet_Magyarorszag%20gazdasaga/4bc5916f6c616a5fc 3a9735f66c3b66c6467c3a17a5f6c656cc59168656c79656b5f4d61677961726f72737ac3a1676f6e2e6a70672e6a7067.jpg

A kőolaj elsődleges termelése Ábra: http://player.slideplayer.hu/8/2090296/data/images/img3.jpg

A kőolaj másodlagos termelése Ábra: http://player.slideplayer.hu/8/2090296/data/images/img4.jpg

A kőolaj összetétele Elemek: a szénen (81..87 %) és hidrogénen (10..14 %) kívül oxigén, kén, nitrogén, foszfor, kis mennyiségben egyéb anyagok (V, Ni, stb.). Szénhidrogének szerint paraffin bázisú (telített, nyílt láncú), naftén- (telített, gyűrűs), intermedier (közbenső, átmeneti) aromás bázisú. http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tkt/szerves-kemia-szerves/ch05s02.html

A kőolaj feldolgozása Előkészítés: ülepítés (víz és kőzettörmelék), gáztalanítás (fp < 20 °C propán-bután gáz). Atmoszférikus lepárlás (desztilláció) nyers benzin (60-200 °C között forr, C5..C12) petróleum (180-280 °C között forr, C7..C18) gázolaj (260-360 °C között forr, C10..C22) lepárlási maradék: pakura (360 °C felett forr, C15..) Pakura vákuumlepárlása vákuum-gázolaj, könnyű- és nehézolajok, maradék: bitumen. http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tkt/szerves-kemia-szerves/ch05s02.html

A kőolajfrakciók feldolgozása Katalitikus feldolgozások: kénmentesítés, krakkolás, hidrokrakkolás, reformálás, alkilálás és polimerizáció. Termikus feldolgozások maradék-feldolgozás: savas kezelések, extrakció, adszorpció http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tkt/szerves-kemia-szerves/ch05s02.html

A kőolaj feldolgozásának főbb termékei Motorhajtó anyagok: propán (LPG), propán-bután gáz, benzin (Otto-motor), kerozin (petróleum párlatból), gázolaj (Diesel-motor és a tüzelőolaj is). Kenőanyagok orsóolaj, gépolajok, motorolajok, gépzsírok. Bitumen szigetelőanyagként, aszfalt készítésére. http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tkt/szerves-kemia-szerves/ch05s02.html

A kőolaj petrolkémiai jelentősége a szerves kémiai ipar egyik ága, a kőolaj feldolgozásával, átalakításával foglalkozik. Petrolkémiai termék közvetlenül az előbbiekben említett termékek mindegyike, valamint a telítetlen szénhidrogének és az ezekből előállított műanyagok is. Magyarországon a Dunai Finomító (Százhalombatta) és a MOL Petrolkémia Zrt. (korábban TVK) a legjelentősebb üzem (benzinből, gázolajból etén, propén, PE, PP) a két legjelentősebb üzem.

Megújuló és nem megújuló energiaforrások Megújuló: minden, ami folyamatosan újra termelődik napenergia (fény, hő), vízi energia (folyó, árapály), szélenergia, biomassza, biodízel, biogáz, geotermikus energia. Nem megújuló: minden, ami felhalmozódott, de nem képződik újra szén (tőzeg, lignit, barna- és feketekőszén), földgáz és kőolaj, hasadóanyag (pl. urán). A világon növekszik az energia igény, nő a megújulók hasznosítása is, de ez ma még csak a támogatásokkal gazdaságos. ezek is a nap energiájá-ból működnek, vannak

Magyarország erőművei 2011-ben Ábra: http://www.portfolio.hu/img/upload/2013/01/eromuvek_magyarorszag130116.jpg

Magyarország energiái 2013 Ábra: http://images.slideplayer.hu/11/3080494/slides/slide_6.jpg

Nem megújuló energiaforrások Ábra: https://www.energiaklub.hu/files/tutorial/nemmeguj_k.jpg

Megújuló energiaforrások https://www.energiaklub.hu/files/tutorial/sarga_uj_logo_kicsi.jpg

Napenergia elektromos energiát termel, tárolás akkumulátorban, Napkollektor vizet melegít, dél felé, ferdén, Napelem elektromos energiát termel, tárolás akkumulátorban, átalakítás váltófeszültségre, felesleg eladása.

Szélenergia Vízszintes tengelyű elterjedt, de forgatni kell. Függőleges tengelyű kevésbé ismert, nem kell forgatni. Ábra: http://www.szelenergia.net/static/images/gallery/1/15-b.jpg

Szélenergia – mennyi? Vízszintes tengelyű három lapátos Hugh Piggott rendszerű. 1 kW = 720 kWh/hónap Ábra: http://zoldtech.hu/@@/zoldtech/Hugh-Piggott-hazi-szelturbina-aramtermeles.gif

Szélerőmű, függőleges tengelyű A most megépített széltorony átmérője 5,5 méter, magas- sága 29 méter. Az eddigi mérések alapján 90 kilométeres sebességű szélben az erőmű 96 kilowatt teljesítményre volt képes, a csúcssebességként mért 116 kilométeres szélben viszont már 210 kilowattot ért el a berendezés. A zajszint mérés adatai alapján a széltorony jóval halkabb, mint egy lapátkerekes erőmű. Az egyik legfontosabb mérés szerint 100 kilométeres szélben a létesítmény legmagasabb pontján alig egy centiméter volt a torony kilengése. Kép és film: http://www.ismertseg.hu/A-felcsuti-szeleromu

Szélenergia Magyarországon https://www.google.hu/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=imgres&cd=&ved=0ahUKEwij-b_X5NPTAhWL1xQKHfO9C5UQjBwIBA&url=http%3A%2F%2Fwww.tankonyvtar.hu%2Fhu%2Ftartalom%2Ftamop425%2F0021_Energetika%2Fimages%2Fan_4.31.png&psig=AFQjCNG6R1wout8_yxWx92nNCBr-_gD7hw&ust=1493903051812150

Geotermikus energia Ábra: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/hu/d/d7/Binary_cycle_power_plant.jpg

Geotermikus gradiens Magyarországon Ábra: https://www.google.hu/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=imgres&cd=&ved=0ahUKEwiM5P6z6dPTAhXFvBQKHatFCp8QjBwIBA&url=http%3A%2F%2Fwww.tankonyvtar.hu%2Fhu%2Ftartalom%2Ftamop425%2F0021_Megujulo_energia%2Fimages%2FME4_6.png&psig=AFQjCNHH3YWjGzVphcWMwAFQiP25mpSLUA&ust=1493904315969083

Hőszivattyús fűtés – hűtés Ábra: http://www.klima-pest.hu/img/cms/1.jpg

Szerves kémiai anyagok Szerves háztartási anyagok szénhidrogének: metán, propán-bután, paraffin alkoholok: etanol ketonok: aceton karbonsavak: ecetsav, borkősav, citromsav észterek: gyümölcsészterek szénhidrátok: cukrok, keményítő, cellulóz. Szénhidrogének ipari és hétköznapi jelentősége telített: LPG, benzin, petróleum, gázolaj, paraffin, bitumen telítetlen: etén, propén, butének, butadién aromás szénhidrogének: benzol, toluol, xilol, sztirol.

Szerves háztartási anyagok – szénhidrogének Metán a földgáz nagy része metán, ez a vezetékes gáz; a levegőnél könnyebb, azzal robbanóelegyet alkot; szagosítják, hogy a szivárgás észrevehető legyen; felhasználás: sütés – főzés, fűtés; az égéstermékek közt mérgező nitrogén-oxidok is vannak. Propán-bután folyékony állapotban palackban van, a levegőnél nehezebb, azzal robbanóelegyet alkot; Mindkettő használható gépjármű üzemanyagként is (!). Paraffin: folyékony – hashajtó, szilárd – gyertya.

Szerves háztartási anyagok – alkohol, keton Etanol, borszesz cukros (gyümölcs) levek erjedésekor keletkezik; a víznél könnyebb, azzal elegyedik; gyorsan párolog, igen gyúlékony, mérgező; hatás: részegség, másnaposság (szervek károsodása); felhasználás: szeszes italok készítése, fertőtlenítés. Aceton jellegzetes szagú, víznél könnyebb folyadék, vízzel elegyedik, gyorsan párolog, igen gyúlékony, mérgező; előfordulhat a cukorbetegek vizeletében, leheletében; felhasználás: oldószerként (lakkok, festékek, körömlakk). Mindkettőt használja a gyógyszer-, műanyag- és festékipar is.

Szerves háztartási anyagok – savak, észterek Ecetsav, CH3COOH (tisztán: jégecet) E260 folyékony, jellegzetes savanyú szagú, vízzel korlátlanul elegyedő folyadék, híg oldata keletkezik alkoholos italok (pl. sör, bor) sava- nyodásakor; felhasználás: élelmiszer savanyítás, tartósítás, vízkőoldás. Borkősav (2,3-dihidroxi-butándisav) E334 gyümölcsökben fordul elő, teaízesítő. Citromsav (2-hidroxipropán- 1,2,3-trikarbonsav) E330 felhasználás: ízesítés, savanyítás, vízkőoldás. Gyümölcsészterek előfordulnak gyümölcsökben (és pálinkákban), felhasználás: ízesítőként és oldószerként; etil-acetát (technokol), butil-acetát: festék, lakk hígító.

Szerves háztartási anyagok – szénhidrátok Cukrok Répacukor, nádcukor, szacharóz C12H22O11 a legáltalánosabban használt cukor, a túl sok ártalmas; kristály- és porcukor, kockacukor; Szőlőcukor, glükóz, dextróz, C6H12O6 kevésbé édes, gyengébben oldódik, mint a szacharóz; felhasználás: süteményekhez, édességekhez. Cukoralkoholok Szorbit (szorbitol), glucit, C6H14O6 a glükóz redukciójakor keletkezik, gyümölcsben is van; felhasználás: édesítőszerként. Poliszacharidok Keményítő: vasalás, sűrítés (puding), csiriz. Cellulóz: vatta, itatós, pamut.

Szénhidrogének ipari és hétköznapi jelentősége 1. LPG = Liquefied Petroleum Gas; motorhajtó anyag, sűrűsége kb. 0,55 kg/dm3, oktánszáma jó ( 100). Benzin: a kőolajlepárlás legkönnyebb párlata (60-200 °C) Petroléter: alacsony forráspontú (<100 °C) benzinpárlat, illékony, jó oldószer; sebbenzinnek is alkalmas, extrakció- ra (növényolaj) is használják. Lakkbenzin: lakkok, festékek oldószere; hígító. Motorbenzin: legfontosabb jellemzője az oktánszám. Oktánszám: a kompresszió-tűrést jellemző érték; meg- mutatja, hogy a benzin hány % izo-oktánt tartalmazó izo- oktán – heptán eleggyel megegyező kompresszió-tűrésű. Régen ólom-tetraetillel állították be az oktánszámot. Ma reformálással, (m)etil-tercier-butil-éterrel (MTBE, ETBE). Ha a szükségesnél alacsonyabb oktánszámú benzint használnak, a motor „kopog” (a gyújtás előtt berobban).

Szénhidrogének ipari és hétköznapi jelentősége 2. Petróleum eredeti jelentése ásványolaj korábbi felhasználása: világítóolaj (petróleumlámpa); jelenlegi alkalmazás: üzemanyag (kerozin), fűtés. Gázolaj Diesel-motorok üzemanyaga, cetánszám, kéntartalom, dermedéspont (téli; paraffintalanítás hűtéssel); háztartási tüzelőolaj (≠ fűtőolaj), égésjavító adalékkal, ipar: benzin előállítása (krakkolás, ld. következő dia). Paraffin folyékony: kozmetikumokhoz használják; szilárd: gyertya készül belőle. Bitumen szigetelőanyag (alsó, felső) aszfalt (kőzúzalékkal, útburkolásra.

Motorhajtó anyagok gyártásának kémiája Reformálás C6H13 – R → → + 3 H2 + H2 Alkilálás C4 frakcióból benzin (HF katalizátor) Krakkolás (termikus, katalitikus) Gázolajból benzin R-CH2-CH2-CH2-CH2-R’ → R-CH2-CH3 + CH2=CH-R’ Kéntelenítés (katalitikus) + 3 H2 → H2S + C4H8 R R S

Szénhidrogének ipari és hétköznapi jelentősége 3. Telítetlen etén CH2 = CH2 gyümölcs (banán) érlelő hatású, polietiléneket (HDPE és LDPE) gyártanak belőle. propén CH3 – CH = CH2 akril-nitrilt és polipropiléneket gyártanak belőle. butének alkilálásra (alkilát benzin) használják, polibutilén előállítására. butadién CH2 = CH – CH = CH2 műkaucsuk és kloroprén gyártás, ABS kopolimer gyártás

Szénhidrogének ipari és hétköznapi jelentősége 4. Aromás szénhidrogének Benzol, toluol, xilolok (BTX) összetevői a benzinnek is, de nagy mennyiségben nem lehetnek benne, ezért kinyerik; szerves szintézisekhez és oldószerként (aromás hígító) használják; a benzol a legveszélyesebb, felhasználása szűk körű. Sztirol, vinil-benzol, C6H5 – CH = CH2 a polisztirol (PS) műanyagot gyártják belőle, (abból pedig műanyag poharakat, műanyag habokat).

Szerves eredetű légszennyező anyagok Gyűjtőfogalmak: VOC, NMVOC, SVOC (továbbiak pirossal) Szénhidrogének telített: metántól kb. a C20-ig telítetlen: etén aromás: BTEX, PAH Nem szénhidrogének dioxinok egyéb: helyi jelentőségű (munkahelyi) alkohol keton aldehid észter növényvédőszerek bűzök

Szerves eredetű légszennyezők, VOC VOC = Volatile Organic Compound illékony szerves vegyületek: bármely olyan szerves vegyület, amelynek kezdeti forráspontja ≤ 250 °C; levegőbe kerülhet kipufogógázokból, füstökből, lakkok, festékek száradásából, tisztításkor, stb. Becslések szerint 140 millió t/év az antropogén kibocsátás; főként zárt térben jelent (beltér) gondot; a legproblémásabb anyagok: benzol, formaldehid, diklór- metán, MTBE, perklóretilén (CCl2 = CCl2) NMVOC = nem metán illékony szerves vegyület SVOC = SemiVolatile Organic Compound félig illékony szerves vegyületek, ide tartoznak a PCB-k, → a PAH-ok egy része is.

Szerves eredetű légszennyezők, BTEX, PAH BTEX = benzol, toluol, etil-benzol, xilol(ok). PAH = Policyclic Aromatic Hydrocarbons = policiklusos aromás szénhidrogének Keletkeznek égéskor, többségük mutagén, karcinogén. Szigorú határértékek és magas bírságok vannak rájuk. A háromgyűrűs antracéntől számítják; a legismertebb képviselő a benz-a-pirén, ami rákkeltő: Előfordul füstgázokban (autó, cigaretta), nagyrészt szilárd szemcsék felszínén kötődik. Képlet: https://hu.wikipedia.org/wiki/F%C3%A1jl:Benzo-a-pyrene.svg

Szerves eredetű légszennyezők, dioxinok Két vegyületcsalád összefoglaló neve: poliklórozott dibenzo-dioxinok és dibenzo-furánok. Rák, immun-problémák okozói. A legismertebb képviselőjük: a 2,3,7,8-tetraklór-dibenzo-p-dioxin (lent), a többi anyagot is erre számítva (egyenértékű mennyiségként) adják meg. Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Polikl%C3%B3r-dibenzodioxin, https://www.researchgate.net/publication/280262362/figure/fig1 /AS:284594424303617@1444864006684/Fig-1-Structure-of-dioxins-PCDDs-and-PCDFs-and-PCBs-Relevant-PCDDFs-are-substituted.png

MAK értékek MAK = Legnagyobb Megengedett Munkahelyi Koncentráció A MAK érték egy anyag, gáz, gőz, vagy egyéb anyag, leg-magasabb megengedhető koncentrációja a munkahelyi környezetben, amely a jelenlegi ismeretek szerint nem káros az alkalmazottak egészségére és nem jelent elfogadhatatlan kockázatot még ismételt és hosszas kitettség esetén sem, abból kiindulva, hogy egy átlagos munkahét 40 órából és egy átlagos munkanap 8 órából áll. Név Képlet MAK, ppm aceton C3H6O 500 etanol C2H6O LPG, pb C3H6- 1000 Név Képlet MAK, ppm klór Cl2 0,5 toluol C7H8 200 xilol C8H10 100 Forrás: http://www.muszeroldal.hu/assistance/gazjellemzok.pdf

Ipari alapanyagok és oldószerek Alkoholok Tiolok Fenolok Ketonok Aldehidek Karbonsavak Észterek Nitrogéntartalmú vegyületek

Ipari alapanyagok és oldószerek – alkoholok Metanol, metil-alkohol, faszesz, CH3OH Az etanolhoz hasonló szagú, vízzel korlátlanul elegyedő illékony folyadék, forráspontja alacsonyabb. Igen mérgező, vakságot, halált okoz. Előállítás régebben a fa lepárlásával (innen a név), ma: CO + 2 H2 → CH3OH katalitikusan a jövő: CO2 + 3 H2 → CH3OH + H2O katalitikusan Felhasználás formaldehid (metanal) előállítása: CH3OH + ½ O2 → CH2O + H2O, gyógyszer-, műanyag-, festékipar; üzemanyag (belsőégésű motorban) benzinnel vagy magában; a jövő: üzemanyag-cella; energia tárolása.

Ipari alapanyagok és oldószerek – tiolok Tiolok: az oxigén helyett ként tartalmazó hidroxivegyületek. Régi nevük: merkaptánok. Általános képlet: R – S – H Tulajdonságaik: nagyon kellemetlen szagúak, az alkoholokhoz képest savasabbak, sókat alkotnak: R – SH + NaOH → R – SNa + H2O de savakkal szintén észtereket képeznek; nehézfém-vegyülettel (pl. Hg, Cd) is reagálnak; erélyes oxidáció: R – SH + 1,5 O2 → R – SO3H; enyhe oxidáció: 2 R – SH + ½ O2 → R – S – S – R + H2O. Az enyhe oxidációval diszulfid kötés (híd) alakul ki, a folyamat megfordítható, ennek a fehérjék szerkezetében lehet jelentősége. Felhasználás: az etántiol (etil-merkaptán) a gáz szagosítá- sára használatos.

Ipari alapanyagok és oldószerek – fenolok Fenol, karbol, C6H5 – OH Színtelen, kellemetlen szagú, könnyen olvadó szilárd anyag, vízben gyengén oldódik. Mérgező, fertőtlenítő hatású. Az alkoholokkal ellentétben savas vegyület: C6H5 – OH + NaOH → C6H5 – ONa + H2O Előállítás klór-benzolból C6H5 – Cl + H2O → C6H5 – OH + HCl benzolszulfonsavból C6H5–SO3Na + NaOH → C6H5–ONa + NaHSO3 mai: izopropil-benzolból (kumolból) C6H5 – C3H7 + O2 → C6H5 – C3H6 – O – O – H C6H5 – C3H6 – O – O – H → C6H5 – OH + C3H6O (aceton) Felhasználás: szalicilsav, gyógyszerek, színezékek gyártása, fenoplasztok (pl. bakelit) előállítása.

Ipari alapanyagok és oldószerek – aldehidek Formaldehid, metanal, CH2O Színtelen, szúrós szagú, a levegőnél alig nehezebb, vízben jól oldódó gáz, oldata a formalin. Erősen mérgező, rákkeltő. Könnyen polimerizálódik paraformaldehid poli-oxi-metilén (POM) Ammóniával 6 CH2O + 4 NH3 → (CH2)6N4 + 6 H2O Előállítás metanolból katalitikusan: CH3 – OH + ½ O2 → CH2O + H2O Felhasználás fertőtlenítésre, tartósításra, főként műanyagok, műgyanták előállítására.

Ipari alapanyagok és oldószerek – ketonok Aceton, propanon, dimetil-keton CH3-CO-CH3 Jellegzetes szagú, illékony, kis viszkozitású, a víznél könnyebb, azzal elegyedő folyadék. Szerves oldószerekben is oldódik, erősen tűzveszélyes. Előállítás izo-propanol oxidációjával: CH3-CH(OH)-CH3 + CuO → CH3-CO-CH3 + Cu + H2O kalcium-acetától hevítéssel: Ca(CH3-COO)2 → CH3-CO-CH3 + CaCO3 mai: izopropil-benzolból, azaz kumolból (ld. a fenolnál) Felhasználás oldószerként (festékek, lakkok), gyógyszer- és műanyagiparban, az acetiléngáz a palackban acetonban van oldva.

Ipari alapanyagok és oldószerek – karbonsavak Zsírsavak – zsírokban főként telített, olajokban telítetlen. Telített: palmitinsav C15H31-COOH, sztearinsav C17H35-COOH Telítetlen – cisz és transz (!) zsírsavak – olajsav C8H17-CH=CH-C7H14-COOH (cisz) – linolsav (elnevezés a lenről) cisz,cisz-9,12-oktadekadiénsav – linolénsav cisz,cisz,cisz-9,12,15-oktadekatriénsav -3, -6 és -9 (telítetlen) zsírsavak fogalma. (omega mínusz 3, stb.  = az utolsó szénatom, 1. a COOH) A telítetlen zsírsavak levegőn „száradnak”, gyantásodnak, régen az olajfesték ilyeneket (pl. lenolajat) tartalmazott. Képlet: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/70/LAnumbering.png, https://hu.wikipedia.org/wiki/Linol%C3%A9nsav#/media/File:ALAnumbering.svg

Ipari alapanyagok és oldószerek – észterek Etil-, butil-acetát, stb. aromák, oldószerek. Dibutil-ftalát – lágyító (műanyaghoz) → Vinil-acetát CH3 – COO – CH=CH2 Metil-metakrilát CH2 = C – COO – CH3 ǀ CH3 Glicerin-trinitrát: robbanóanyag, értágító CH2 – O – NO2 CH – O – NO2 műanyag monomer

Ipari alapanyagok és oldószerek – N tart. vegyületek Hexametilén-diamin, 1,6-diamino-hexán NH2-C6H12-NH2 Színtelen, a víznél könnyebb, kristályos, kellemetlen szagú anyag, vízben jól oldódik. Előállítás: NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2 Felhasználás – nylon-66 (PA-66) előállítása, – hexametilén-diizocianát (HDI) gyártására. Hexametilén-tetramin, urotropin, hexamin C6H12N4 Színtelen, a víznél nehezebb kristályos anyag, a vízben jól oldódik. Előállítás 6 CH2O + 4 NH3 → (CH2)6N4 + 6 H2O Vízzel bomlik: (CH2)6N4 + 6 H2O → 6 CH2O + 4 NH3 Felhasználás: fertőtlenítőszer, élelmiszeripar E239, tüzelőanyagként, műanyagiparban.

Természetes és mesterséges makromolekulák Természetes makromolekulák Szénhidrátok Fehérjék Kaucsuk. Mesterséges makromolekulák: műanyagok és a gumi A műanyagok felosztása Poliolefinek: PE, PP Poli-vinil-klorid (PVC) Polisztirol (PS) Poliészterek, poliakrilátok Poliamidok, poliuretánok Feno- és aminoplasztok Epoxigyanták, stb. Forrás: http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tkt/polimertechnika-alapjai/ch04.html

Természetes makromolekulák – szénhidrátok 1. Keményítő (C6H10O5)n -D-glükózból épül fel, helix (csavarvonal) szerkezetű, amilóz (elágazatlan) és amilopektin (elágazó), glükózzá hidrolizálható (krumplicukor), forró vízben oldódik, kolloid oldatot képez (a nagy molekulák miatt) jóddal kékes – lilás szín; növényi tartalék tápanyag, gabonák, burgonya, a táplálkozásban fontos. Forrás: http://cms.sulinet.hu/get/d/b2dc3a88-0b73-4d17-b99f-ba208e7854bf/1/7/b/Large/k0427_n.jpg

Természetes makromolekulák – szénhidrátok 2. Cellulóz (C6H10O5)n a növények vázanyaga, -D-glükózból épül fel, szálas szerkezetű, készül belőle viszkóz (szál: műselyem, fólia: celofán), cellulóz-trinitrát (füstnélküli lőpor = lőgyapot) cellulóz-dinitrát (+ kámfor = celluloid) cellulóz-acetát (acetát műselyem, ruha, hímzőfonal, elektromos szigetelő) metil-cellulóz (metilan tapétaragasztó) Forrás: http://cms.sulinet.hu/get/d/6b0b2fa9-4c36-47df-a2c2-44157820172d/1/7/b/Large/k0425_n.jpg

Természetes makromolekulák – fehérjék 1. A peptidek aminosavakból keletkeznek vízkilépéssel. A fehérjék sok aminosavból álló polipeptidek. Felosztás összetétel szerint – egyszerű fehérjék, – összetett fehérjék: foszfoproteinek, metalloproteinek, glikoproteinek, lipoproteinek, nukleoproteinek, stb. funkció szerint – enzimek, transzportfehérjék, – védőfehérjék, toxinok, – hormonok, pl. inzulin; – vázfehérjék, pl. kollagén; – motorfehérjék (izom), pl. aktin, miozin; – tartalékfehérjék pl. ovalbumin, kazein.

Természetes makromolekulák – fehérjék 2. Szerkezet elsődleges: aminosav sorrend (szekvencia); másodlagos (H-híd): hélixek, a redők, a hurkok és a kanyarok (gyakoribbak: -hélix, antiparallel -redő és -kanyar); harmadlagos: a másodlagos részleteinek viszonya egymáshoz (hidrofób kölcsönhatások), negyedleges: több polipeptidlánc esetén ezek helyzete Forrás: http://tudasbazis.sulinet.hu/hu/szakkepzes/elelmiszeripar/az-elelmiszerek-osszetetele/a-feherjek-kemiai-szerkezete/a-feherjek-masodlagos-szerkezete

Természetes makromolekulák – kaucsuk. A kaucsuk a kaucsukfa (Hevea brasiliensis) és más, hasonló növények tejnedvéből (latex) készült anyag. a kaucsuk kémiailag poli-izoprén: 8000..30000 izoprén egységből áll; szerkezete hullámos szál, magában is rugalmas, de ragacsos; kénnel reagálva lesz belőle gumi, ami rugalmasabb és nem ragad (ld. a műanyagoknál). Forrás: https://www.mozaweb.hu/course/kemia_10/jpg_big/k10_050_a.jpg

Mesterséges makromolekulák – műanyagok A műanyagok felosztása Feldolgozás szerint: hőre keményedő, lágyuló, rugalmas Eredet szerint: természetes és mesterséges alapú Előállítás szerint: polimerizációs, polikondenzációs, poliaddíciós Szerkezet szerint: kristályos, amorf, vegyes. Kristályos hőre lágyuló polimerek DMA görbéje G: dinamikus (tárolási) nyírási modulusz, d: mechanikai veszteségi tényező Tg üvegesedési, Tm olvadási hőmérséklet Forrás: http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tkt/polimertechnika-alapjai/ch04.html, http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tkt/polimertechnika-alapjai/ch03s02.html

Fontosabb műanyagok Poliolefinek polietilén, polipropilén, polibutilén, poli-izobutilén Halogéntartalmú polimerek Poli-vinil-klorid (PVC), PTFE Polisztirol (PS), poli-vinil-acetát, poliakrilátok Poliészterek Poliamidok, poliuretánok Feno- és aminoplasztok Epoxigyanták Szilikonok Gumi – természetes alapú polimerizációs műanyagok polikondenzációs műanyagok Forrás: http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tkt/polimertechnika-alapjai/ch04.html

Polietilén (PE) Szerkezet (-CH2 – CH2-)n, lehet lineáris (elágazatlan) vagy elágazó. Tulajdonságok A víznél könnyebb, átlátszó vagy áttetsző, hőre lágyuló (>100 °C), jó hidegállóságú (–80 °C), jól szigetel. Előállítás: n CH2 – CH2 → (-CH2 – CH2-)n nagy nyomáson → kis sűrűségű (LDPE, elágazások), amorf; kis és közepes nyomáson → nagy sűrűségű (HDPE), kristályos. Felhasználás HDPE: csövek (gáz- és ivóvíz), üzemanyagtartályok, üreges testek (fúvással), rekeszek, ládák, kukák, fröccsöntött ipari alkatrészek. LDPE: fóliák, zsugorfóliák, fröccsöntött ipari alkatrészek, szigetelés, csövek (ivóvíz és olajvezeték), műszálak. Forrás: http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tamop412A/2010-0012_muanyagok_kemiaja/ch10.html, https://hu.wikipedia.org/wiki/Polietil%C3%A9n

Polipropilén (PP) Szerkezet lehet szabályos (izotaktikus) vagy változó. Tulajdonságok a víznél könnyebb, átlátszó vagy áttetsző, erős, rugalmas, hőre lágyuló (>150 °C), rossz hidegállóságú (–10 °C), jól szigetel, nem gázzáró. Előállítás katalitikusan, rendszerint kevés eténnel. Felhasználás fóliák (csomagolás), hártyák (membránok), doboz, láda, főzőpohár; üreges tárgyak (kanna, palack, hordó), játék, sporteszköz. (-CH – CH2-)n ǀ CH3 Forrás: http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tamop412A/2010-0012_muanyagok_kemiaja/ch10.html, https://hu.wikipedia.org/wiki/Polipropil%C3%A9n

Poli-vinil-klorid (PVC) Szerkezet amorf, szabálytalan. Tulajdonságok a víznél nehezebb, átlátszó vagy áttetsző, rideg, hőre lágyuló (>60 °C), rossz hidegállóságú (–10 °C), jól szigetel, közepesen gázzáró, jó vegyszerálló, nehezen ég, önkioltó, a lágy jobban ég. Előállítás szuszpenziós, emulziós vagy tömbpolimerizációs; a lágyítók javítják a hidegállóságot, rugalmasságot. Felhasználás kemény: csövek, idomok, szerelvények, gépalkatrészek; lágy: fólia, tömlő, szigetelő, palack, padlóburkoló, műbőr. (-CH – CH2-)n ǀ Cl Forrás: http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tamop412A/2010-0012_muanyagok_kemiaja/ch10s07.html, https://hu.wikipedia.org/wiki/PVC

Poli-tetrafluor-etilén (PTFE, teflon) Szerkezet részben amorf, szabálytalan, lehetnek elágazások. Tulajdonságok a víznél nehezebb, igen lágy, hőre lágyuló (>320 °C), jó hőállóságú (max. 200 °C), jól szigetel, közepesen gázzáró, kiváló vegyszerálló, nem tapad rá víz, olaj sem; éghetetlen. Előállítás gyökös mechanizmusú szuszpenziós vagy emulziós polimerizációval Felhasználás fólia, hártya, cső, tömítés (gyűrű, szalag), dugó; bevonat (hőálló [serpenyő, vasaló], vegyszerálló); a Teflon® a DuPont cég márkaneve; textil: Gore-Tex. (-CF2 – CF2-)n Forrás: http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tamop412A/2010-0012_muanyagok_kemiaja/ch11s09.html, https://hu.wikipedia.org/wiki/Poli(tetrafluoroetil%C3%A9n)

Polisztirol (PS) Szerkezet szabályos vagy szabálytalan. Tulajdonságok a víznél kissé nehezebb, igen rideg, hőre lágyuló, magas hőfokon bomlik; jól szigetel, jól színezhető, sav- és lúgálló. Előállítás gyökös mechanizmusú szuszpenziós vagy oldószeres tömbpolimerizációval Felhasználás átlátszó doboz, lencse, burkolat, játék; pohár, tányér, evőeszköz, díszek házilag („sütős”); polisztirol hab (EPS, Hungarocell, nikecell) hőszigetelés. Forrás: http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tamop412A/2010-0012_muanyagok_kemiaja/ch10s05.html, http://cms.sulinet.hu/get/d/4b3a9554-763e-438d-8472-7600e57400fe/1/7/b/Large/s1065b_n.gif

Poliészterek: poli-etilén-tereftalát (PET) Szerkezet részben kristályos. Tulajdonságok a víznél nehezebb, rugalmas, átlátszó; hőre lágyuló (>210 °C), jó hidegtűrésű; jól szigetel, ütésálló, mérettartó. Előállítás polikondenzációval tereftálsavból és etilénglikolból: n C6H4(COOH)2 + n HOCH2CH2OH → [(OOC)C6H4(COO-CH2CH2-)]n + 2n H2O Felhasználás palackok, flakonok (élelmiszeripar), újrahasznosítás; műszál (Terylene, Trevira), hevederek, szőnyegek, kijelző védőfólia. Forrás: http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tkt/polimertechnika-alapjai/ch04.html

Poliamidok (PA, nylon) polimerizációval kaprolaktámból Szerkezet nagyrészt kristályos. Tulajdonságok a víznél nehezebb, igen erős, rugalmas; hőre lágyuló (>220 °C), jó hidegtűrésű; jól szigetel, nagy a vízfelvétele. Előállítás polikondenzációval adipinsavból és hexametilén-diaminból vagy polimerizációval kaprolaktámból Felhasználás szálak (damil, Kevlar), ruházat, kötelek, szőnyeg, védőruha, golyóálló mellény, fóliák (szűrés); alkatrészek, csapágyak, fogaskerekek, szerelvények csomagolás (autoklávban sterilezhető). A számok a monomer szénatomszámát jelentik. PA6.6 [-NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO-]n PA6 [-NH-(CH2)5-CO-]n Forrás: http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tamop412A/2010-0012_muanyagok_kemiaja/ch11.html

Fenoplasztok (bakelit) Szerkezet láncpolimer (olvasztható, oldható): térhálós (oldhatatlan, hőre bomlik): Tulajdonságok a víznél nehezebb, kemény, rideg; hőre keményedő, kopásálló; jól szigetel, nehezen gyullad meg. Előállítás polikondenzációval fenolból és formaldehidből Felhasználás hanglemez, edényfül bútorlapok kötőanyaga, elektromos kapcsolók, konnektorok, NYÁK. Forrás: http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tamop412A/2010-0012_muanyagok_kemiaja/ch12.html, https://www.mozaweb.hu/course/kemia_10/jpg_big/k10_201_a.jpg

Polikarbonát, poiluretán a víznél nehezebb, ütésálló, rugalmas; átlátszó, karcolódik, fény hatására sárgul; tetőfedés, CD, DVD. Poliuretán ágybetét, műbőr, műszál, úszódressz; kerék, festék, lakk; ragasztó, szigetelő (tömítő) hab Forrás: http://biokemia.blog.hu/2009/08/07/ez_a_csoda_dressz, https://hu.wikipedia.org/wiki/Poliuret%C3%A1nok,

PMMA, PAN Poli-metil-metakrilát (PMMA) = plexi hőre lágyuló, (>130 °C) olvasztható, oldható; „törhetetlen” (szerves) üveg, a víznél nehezebb, hajlékony, karcolódik, hő hatásra depolimerizálódik; szélvédő, ajtó, ablak, kontaktlencse, reklámtábla. Poliakrilnitril = PAN hőre lágyuló (>130 °C), jó hőszigetelő, vegyszerálló, nem nedvszívó, gyorsan szárad; fényálló, elektromosan töltődik, bolyhosodik; szálat gyártanak belőle, nyúlása kicsi; felsőruházati termékek, főként kötöttáruk gyártására; a gyapjúhoz hasonló tapintású. Forrás: http://tudasbazis.sulinet.hu/hu/szakkepzes/kereskedelem-es-marketing/kereskedelmi-es-marketing-modulok/szintetikus-szalak/poliakrilnitril-szalak-es-egyeb-polimerizacios-muanyagok

Polisziloxánok = szilikonok Szerkezet (R pl. lehet CH3 csoport), fajták lineáris szilikonolaj, -kaucsuk; elágazó szilikonolaj, -kaucsuk, térhálós szilikongyanta, -lakk -gumi. Szilikongyanta hőállósága igen jó (>150..250 °C), kemény, alig rugalmas, lehet vele felületet impregnálni (nedvességtaszító); festék, lakk készül belőle, hőálló bevonat (tepsi); Szilikongumi védőkesztyű, sütőforma, dugó, ragasztó, tömítés, szigetelés, cső, implantátumok, szemlencse, kontaktlencse (gázáteresztő). R ǀ (-Si – O-)n Forrás: http://www.inc.bme.hu/hu/subjects/biokomp/Szilikonok.pdf