Szakmai kémia a 13. GL osztály részére 2016/2017. 5. Szerves kémia – szulfonsavak, halogénezett szénhidrogének http://tp1957.atw.hu/szk_5.ppt

A halogénezett szénhidrogének fizikai tulajdonságai A szénatom számtól, a halogénatomok számától és minőségétől függően lehetnek: légneműek, folyadékok, szilárdak. Mind színtelenek, a vannak köztük kellemetlen szagúak. Olvadás- és forráspontjuk igen változatos. Vízben nem oldódnak, szerves oldószerekben (egymásban) igen, maguk is oldószerek. A víznél többnyire nehezebbek.

A halogénezett szénhidrogének kémiai tulajdonságai Sokféle reakció: szubsztitúció, elimináció, a telítetlenek esetén addíció és polimerizáció is. Fontosabb reakcióik: 1. Hidrolízis, reakció vizes lúggal: R – X + H2O → R – OH + HX A termék: hidroxivegyület. Normál reakciókészség: alkil-halogenidek, híg vizes lúggal melegen megy a reakció. Fokozott reakciókészség: harmadrendű szénatomon halogénezett vegyület, hidegen vízzel is megy a reakció. Pl. tercier butil-klorid. Csökkent reakciókészség: kettőskötésű vagy aromás szénatomon halogénezett vegyület; tömény lúggal forrón megy a reakció. Pl. klór-benzol → fenol vinil-klorid → enol (vinil-alkohol) → acetaldehid.

A halogénezett szénhidrogének reakciói 2 2. Csere cianid (–CN) csoportra, reakció nátrium-cianiddal: R - X + NaCN → R - CN + NaX A termék cianid (nitril; ld. majd a savszármazékoknál) A reakciókészség a hidrolízishez hasonló. 3. Friedel – Crafts reakció: reakció aromás szénhidrogénnel: + R-Cl + HCl A termék helyettesített aromás szénhidrogén (pl. benzol esetén benzolhomológ; ld. aromások előállítása) 4. Polimerizáció n CH2 = CH – Cl → (CH2 = CH – Cl)n vinil-klorid poli-vinil-klorid (PVC) R AlCl3 katalizátor

A halogénezett szénhidrogének reakciói 3 5. Hidrogénezés, reakció hidrogén gázzal: R - X + H2 → R - H + HX A termék alkán (ld. alkánok előállítása) 6. Reakció fémnátriummal: 2 R - X + 2 Na → R - R + 2 NaX A termék alkán (ld. alkánok előállítása) 7. Elimináció, reakció vízmentes lúggal: CH3-CHX-CH2-CH3 + KOH → CH3-CH=CH-CH3 + KX + H2O A termék alkén (ld. alkének előállítása) 8. Reakció fém-magnéziummal: R – X + Mg → R – Mg – X Grignard-vegyület A termék Grignard-vegyület, hidrolizisével alkán keletkezik (ld. alkánok előállításánál): R – Mg – X + H2O → R – H + MgX(OH)

A halogénezett szénhidrogének előállítása 1. Halogénezéssel szénhidrogénből a) Telitett vagy aromás szénhidrogén reakciója halogénnel: R - H + X2 → R - X + HX melléktermék: hidrogén-halogenid. b) Telítetlen szénhidrogén reakciója hidrogén-halogeniddel: R – CH = CH2 + HX → R – CHX – CH3 melléktermék: nincs (addíciós reakció) 2. Hidroxivegyületből halogén bevitellel: a) R – OH + HX → R – X + H2O melléktermék: víz. b) 3 R – OH + PX3 → 3 R – X + H3PO3 Más halogénező szerek is vannak (ld. majd az alkoholoknál) melléktermék: pl. foszforossav 3. Egyéb módok (pl. aminból salétromossavval)

A szulfonsavak fizikai és kémiai tulajdonságai Szilárdak, vízben oldódnak. Színtelenek, szagtalanok. Vizes oldatban jól disszociálnak, erős savak, lúgokkal, bázisokkal reagálnak, fémekkel sókat alkotnak: R – SO3H + NaOH → R – SO3Na +H2O Az aromás szulfonsavak sói szilárd lúggal megömlesztve fenollá alakulnak: + NaOH → + Na2SO3 SO3Na ONa

A szulfonsavak előállítása, felhasználása Szulfonálás, a megfelelő szénhidrogénből: R – H + H2SO4 → R – SO3H + H2O A melléktermék: víz. Alkánok: . Aromások: . Felhasználás: anionos felületaktív anyagok (mosószer) más termékek/származékok előállítása (gyógyszerek színezékek, indikátorok, ioncserélő gyanták).