Szakmai kémia a 13. GL osztály részére 2016/2017.

Az előadások a következő témára: "Szakmai kémia a 13. GL osztály részére 2016/2017."— Előadás másolata:

1 Szakmai kémia a 13. GL osztály részére 2016/2017.
4. Szerves kémia – szénhidrogének

2 A szerves vegyületek A szerves vegyületek a szén vegyületei, amik szenet, hidrogént, esetleg más elemek atomjait tartalmazzák. A külön tárgyalás okai: a szén az egyetlen elem, aminek sok atomja kapcsolód- hat egymással molekulává, a vegyületek nagy száma, sok izomér, a vegyületek hőérzékenyek, stb. A szénvegyületek közül szervetlenek: a szén halogenidjei pl. CCl4, a szén oxidjai: CO2, CO, a szénsav és származékai, (pl. COCl2) sói, a karbonátok, a szén-diszulfid (CS2), a hidrogén-cianid és a fém-cianidok, a fém-karbidok.

3 A szerves vegyületek csoportjai
A szerves vegyületek főbb csoportjai. szénhidrogének telített, telítetlen, nyílt láncú és gyűrűs; halogénezett szénhidrogének, oxigéntartalmú vegyületek: hidroxivegyületek, oxovegyületek, karbonsavak és származékaik; kéntartalmú vegyületek: szulfonsavak, tiolok; nitrogéntartalmú vegyületek: nitrovegyületek, aminok; heterociklusos vegyületek.

4 Nyílt láncú telített szénhidrogének: alkánok
A régi nevük: paraffin, arra utal, hogy kevéssé reaktívak. A legegyszerűbb a metán, CH4, szerkezete tetraéder, középen a C, a csúcsokon a H atomok. A további tagok: etán C2H6, propán C3H8, bután C4H10, pentán C5H12, hexán C6H14, heptán C7H16, oktán C8H18, nonán C9H20, dekán C10H22, stb. Az egymást követő tagok mindig egy metilén (CH2) csoport- tal különböznek. Az ilyen sorok a homológ sorok. CnH2n+2. triviális nevek számokból -án végződéssel képzett nevek

5 Nyílt láncú telített szénhidrogén csoportok
A legegyszerűbb egyértékű csoport a metil-csoport: H │ H – C – röviden – CH3 A legegyszerűbb kétértékű csoport a metilén-csoport: – C – röviden – CH2 – A további egyértékű csoportok: etil – C2H5, propil – C3H7, butil – C4H9, pentil – C5H11, hexil – C6H13, heptil – C7H15, oktil – C8H17, nonil – C9H19, decil – C10H21,… alkil – CnH2n+1.

6 Az alkánok izomerjei Az első három alkánnak csak egy-egy izomérje van, a C- atomok csak egyféle sorrendben kapcsolódhatnak. A butánnak már két izomérje van: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 normál-bután = n-bután és a CH3 – CH – CH3 │ izo-bután = i-bután CH3 A további szénhidrogéneknek egyre több izomérje lehet- séges. Írjuk fel a pentán és a hexán izomérjeit! Pentán 3 izomér, hexán 5, heptán 9, (18, 35, 75) Ezeket már nehéz lenne a hagyományos (triviális) nevekkel megkülönböztetni. Ezért hozták létre a IUPAC (genfi) nevezéktant (nómenklatúrát).

7 Az alkánok nevezéktana
Az elnevezés szabályai: Megkeressük a leghosszabb szénláncot, ez adja az alapnevet. Megnézzük, melyik végéhez van(nak) közelebb elágazás (ok) – ez lesz az „eleje” (1. számú szénatom) A főlánc szénatomjait beszámozzuk. Az elágazások csoportnevei az alapnév elé kerülnek, helyüket jelző számmal, darabszámukat jelző előtaggal. Például: CH3 │ CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 2,3-dimetil-hexán

8 A szénatomok rendűsége
A szénatom rendűsége azt jelenti, hány másik szénatom kapcsolódik hozzá. Néhány példa a metil-csoport szénatomja elsőrendű, a metilén-csoport szénatomja másodrendű, az izo-bután középső szénatomja harmadrendű, a neo-pentán középső szénatomja negyedrendű. A metán szénatomja hányadrendű? A példák: metil-csoport – CH3 metilén-csoport – CH2 – CH3 CH3 │ │ CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 │ CH3

9 Az alkánok szerkezete A molekulákban a szénatomok közel tetraéderszöggel kapcsolódnak, így a lánc zegzugos: Etán: az egyes kötések körül szabad az elfordulás, de a H- atomok taszítása miatt a „nyitott” állás a stabilisabb. A szomszédos szénatomokon lévő hidrogénatomok úgy helyezkednek, hogy minél távolabb legyenek egymástól.

10 Az alkánok fizikai tulajdonságai
A szénatom számtól függően lehetnek: légneműek (1..4), folyadékok (5..17), szilárdak (>18). Mind színtelenek, a légneműek szagtalanok, a folyadékok benzin-, petróleum- vagy gázolajszagúak. Olvadás- és forráspont a szénatomszám függvényében Vízben nem oldódnak, szerves oldószerekben (egymásban) igen, maguk is oldószerek. A víznél könnyebbek.

11 Az alkánok kémiai tulajdonságai
A régi nevük: paraffin, arra utal, hogy kevéssé reaktívak. (parum affinis = kis reakciókészség). Ellenállnak lúgoknak és a legtöbb savnak, erős oxidáló szereknek (kálium-permanganát) is. Fontosabb reakcióik: égés szén-dioxiddá és vízzé: CnH2n+2 + (1,5*n+0,5) O2 → n CO2 + (n+1) H2O Tüzelés, energia-termelés: földgáz, olaj. Üzemanyag: benzin, kerozin, gázolaj. halogénezés, szulfonálás, nitrálás, hőbontás.

12 Az alkánok halogénezése 1.
Az alkánok halogénekkel helyettesítési (szubsztitúciós) reakcióba lépnek, a halogénatom a hidrogén helyére kerül. Melléktermék: hidrogén-halogenid CnH2n+2 + X → CnH2n+1X + HX Fluorral robbanásszerű hevességgel megy a folyamat, klórral, brómmal könnyen, jóddal nehezen. A folyamat gyökös mechanizmusú láncreakció, fény vagy hő hatásra indul be; lépései: lánckezdés (fény vagy hő hatásra) Cl2 → 2 Cl· lánctagok: CH4 + Cl· → ·CH3 + HCl ·CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl· (Bruttó: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl) lánczárók: Cl· + ·CH3 + M → CH3Cl + M* Cl· + Cl· + M → Cl2 + M*

13 Az alkánok halogénezése 2.
Az alkánok több halogénatomot is felvehetnek CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl diklór-metán CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl + Cl2 → kloroform CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl + Cl2 → szén-tetraklorid tetraklór-metán (Bruttó: CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl) Propán esetén: CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH – CH3 + HCl │ Cl

14 Az alkánok szulfonálása, nitrálása
Az alkánok oleummal (füstölgő kénsav; kénsav+ kén-trioxid) helyettesítési (szubsztitúciós) reakcióba lépnek, a szulfon- sav csoport a hidrogén helyére kerül. Melléktermék: víz. CnH2n+2 + H2SO4 → CnH2n+1SO3H + H2O A keletkező szulfonsavak erős savak, bennük a kénatom közvetlenül szénatomhoz kapcsolódik. Légnemű fázisban salétromsavval (gőz) helyettesítési (szubsztitúciós) reakcióba lépnek, a nitro-csoport a hidrogén helyére kerül: CnH2n+2 + HNO3 → CnH2n+1NO2 + H2O A nitrogénatom közvetlenül szénatomhoz kapcsolódik.

15 Az alkánok hőbontása Az alkánok hőbontásakor sokféle anyag keletkezhet
a hőmérséklettől, a nyomástól és a katalizátortól függően. Kb °C-on a láncok tördelődésével rövidebb láncú, főként telítetlen szénhidrogének keletkeznek. A hőmérséklet növelése kedvez a rövidebb láncoknak. Az alacsony nyomás kedvez a hidrogén képződésnek. Általános egyenlet: R-CH2-CH2-CH2-CH2-R’ → R-CH2-CH3 + CH2=CH-R’ Jelentősége benzin előállítása gázolajból, acetilén előállítása metánból: 2 CH4 → HC≡CH + 3 H2

16 Az alkánok előfordulása
Az alkánok a természetben mindhárom halmazállapotban megtalálhatóak: légnemű a földgáz, folyékony a kőolaj, szilárd az ozokerit vagy földiviasz. Ezeken kívül ma már olyan előfordulásokat is használnak, amelyekben az olaj nem magában van: palaolaj, palagáz, kátrányhomok. Kevés metán a levegőben is van, a kérődzők és a mocsa- rak, rizsföldek bocsátják ki. Üvegházhatású gáz.

17 Az alkánok előállítása
Fizikai a természetben előforduló kőolajból előállíthatók desztil- lációval (rektifikálás) Kémiai alkil-halogenidekből Wurtz-szintézis: 2 R – X + 2 Na → R – R + 2 NaX Grignard-reakcióval, majd vízzel: R – X + Mg → R – Mg – X R – Mg – X + H2O → R – H + MgX(OH) karbonsav sójából: NaOH-dal hevítve: R – COONa + NaOH → R – H + Na2CO3 alkénekből hidrogénezéssel: R – CH = CH2 + H → R – CH2 – CH3

18 Az alkánok felhasználása, fontosabb alkánok
Energiaforrás üzemanyag (benzin, kerozin, diesel), fűtés (tüzelőolaj, földgáz), elektromos energia termelés (fűtőolaj, földgáz): Nyersanyag kenőanyagok más szénhidrogének előállítása egyéb szerves anyagok előállítása. Fontosabb alkánok metán, propán és bután (pb-gáz) pentán (hajtógáz) hexán (oldószer); (elegyek: benzin, kerozin, Diesel-olaj).

19 Nyílt láncú telítetlen szénhidrogének: alkének
A régi nevük: olefin. A legegyszerűbb az etén, C2H4, szerkezete sík. A további tagok: propén C3H6, butén C4H8, pentén C5H10, hexén C6H12, heptén C7H14, oktén C8H16, nonén C9H18, decén C10H20, stb. Az egymást követő tagok mindig egy metilén (CH2) csoport- tal különböznek. Az alkének homológ sorának képlete. CnH2n. triviális nevek számokból -én végződéssel képzett nevek

20 Az alkének nevezéktana
Az elnevezés szabályai: Megkeressük a leghosszabb szénláncot, amiben benne van(nak) a kettőskötés(ek), ez adja az alapnevet. Megnézzük, melyik végéhez van(nak) közelebb kettős- kötés(ek) – ez lesz az „eleje” (1. számú szénatom) A főlánc szénatomjait beszámozzuk. A kettőskötés helyét jelző szám(ok) a név elé kerül(nek). Az elágazások csoportnevei az alapnév elé kerülnek, helyüket jelző számmal, darabszámukat jelző előtaggal. Például: CH3 │ CH3 – CH2 – CH2 – C = C – CH3 CH3 2,3-dimetil-2-hexén

21 Az alkének szerkezete, izomériája
A kettőskötés körül nincs elfordulás (rotáció). Emiatt, ha a kettőskötés két pillératomjához különböző csoportok kapcsolódnak, az kétféle szerkezet lehet. A legegyszerűbb ilyen vegyület a 2-butén, két izomérje: cisz-2-butén transz-2-butén A cisz-izomerben közelebb, a transz izomerben távolabb vannak az azonos csoportok. A cisz-izomer magasabb energiájú, a transz stabilisabb. (Miért?) Magas hőmérsékleten a cisz transz izomerré alakul. (Honnan ismerős a transz?)

22 Az alkének fizikai tulajdonságai
A szénatom számtól függően lehetnek: légneműek (2..4), folyadékok (5..15), szilárdak (>15). Mind színtelenek, a légneműek szagtalanok, a folyadékok benzin-, petróleum- vagy gázolajszagúak. Vízben nem oldódnak, szerves oldószerekben (egymásban) igen, maguk is oldószerek. A víznél könnyebbek.

23 Az alkének kémiai tulajdonságai
Igen reakcióképesek Két fő reakció típusuk: addíció: egyesülés, maradék (melléktermék) nélkül alakulnak át az anyagok polimerizáció: sok kis molekulából keletkezik nagy (makro) molekula. de van néhány szubsztitúciós reakció is, illetve oxidáció.

24 Az alkének addíciós reakciói 1.
Azonos részek addíciója Hidrogén addíció, telítés, a termék alkán: R – CH = CH2 + H2 → R – CH2 – CH3 Halogén addíció: R – CH = CH2 + X2 → R – CH – CH2 │ │ X X Különböző részek addíciója Hidrogén-halogenid addíció R – CH = CH2 + HX → R – CH – CH3 │ X Markovnyikov-szabály: a H atom (vagy más pozitív jellemű atom, csoport) az alacsonyabb rendű szénatomra megy (ahol már úgyis több van).

25 Az alkének addíciós reakciói 2.
Különböző részek addíciója Kénsav addíció R – CH = CH2 + H2SO4 → R – CH – CH3 │ O – SO3H Nem szulfonsav, savanyú kénsavészter! Jelentősége: hidrolízissel alkohol állítható elő. Hipoklórossav addíció R – CH = CH2 + HOCl → R – CH – CH2Cl OH klórhidrin

26 Az alkének polimerizációja
Etén polimerizációja n CH2 = CH2 → (-CH2 – CH2-)n polietilén A polietilén több változatban (kis és nagy sűrűségű) a legfontosabb műanyagok egyike. Propén polimerizációja n CH3 – CH = CH2 → (-CH – CH2-)n │ CH polipropilén A polipropilén szintén több változatban a legfontosabb műanyagok egyike.

27 Az alkének szubsztitúciója, oxidációja
A propén klórozásának van jelentősége. CH2 = CH – CH3 + Cl2 → CH2 = CH – CH2 – Cl + HCl allil-klorid Gyökös, magas hőfok (500 °C) Az alkén oxidációra epoxiddá alakul, abból hidrolízissel kétértékű alkohol (glikol) lesz.

28 Az alkének előfordulása
Az alkének a természetben mindhárom halmazállapotban megtalálhatóak: légnemű az etén, gyümölcsök érésekor keletkezik, folyékonyak vannak a kőolajban, szilárdak az ozokeritben vagy földiviaszban. Ezekből, kis mennyiségük miatt nem állítható elő alkén. Kevés etén a levegőben is van, különösen zárt térben, ahol gyümölcsöket tárolnak.

29 Az alkének előállítása
alkánokból dehidrogénezés, krakkolás: R-CH2-CH2-CH2-CH2-R’ → R-CH2-CH3 + CH2=CH-R’ dihalogén-vegyületből cinkkel: XCH2-CHX-CH3 + Zn → CH2=CH-CH3 + ZnX2 alkoholból vízelvonással: CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O Elimináció: kis molekula távozik (az addíció fordítottja) Zajcev-szabály: a H atom (vagy más pozitív jellemű atom, csoport) az magasabb rendű szénatomról távozik (ahol már úgyis kevesebb van). alkil-halogenidből tömény lúggal: CH3-CHX-CH2-CH3 + KOH → CH3-CH=CH-CH3 + KX + H2O

30 Az alkének felhasználása, fontosabb alkének
Műanyagok előállítása polietilének, polipropilének, műgumik. Nyersanyag alkoholok halogénezett szénhidrogének, egyéb szerves anyagok előállítása. Fontosabb alkének etén és propén, butén és butadién.

31 Nyílt láncú hármas kötésű szénhidrogének: alkinek
A régi nevük: acetilén szénhidrogének. A legegyszerűbb az etin, C2H2, molekulája egyenes: H-C≡C-H A további tagok: propin C3H4, butin C4H6, pentin C5H8, hexin C6H10, heptin C7H12, oktin C8H14, nonin C9H16, decin C10H18, stb. Az egymást követő tagok mindig egy metilén (CH2) csoporttal különböznek. Az alkinek homológ sorának képlete. CnH2n-2. triviális nevek számokból -in végződéssel képzett nevek

32 Az alkinek kémiai tulajdonságai
Igen reakcióképesek Két fő reakció típusuk: addíció: egyesülés, maradék (melléktermék) nélkül alakulnak át az anyagok polimerizáció: sok kis molekulából keletkezik nagy (makro) molekula. de van néhány szubsztitúciós reakció is, illetve oxidáció.

33 Az alkinek addíciós reakciói 1.
Azonos részek addíciója Hidrogén addíció, telítés, a termék alkén, majd alkán: R – C ≡ CH + H2 → R – CH = CH2 → R – CH2 – CH3 Halogén addíció (1, majd 2 mol): R – C ≡ CH + X2 → R – C = CH │ │ X X Különböző részek addíciója (Markovnyikov-szabály) Hidrogén-halogenid addíció R – C ≡ CH + HX → R – C = CH2 │ X Jelentősége: vinil-klorid előállítása Hidrogén-cianid addíció H – C ≡ C – H + HCN → H2C = CH – CN akril-nitril

34 Az alkinek addíciós reakciói 2.
Különböző részek addíciója víz addíció R – C ≡ CH + H2O → R – C = CH2 │ O – H Ez enol, nem stabilis! R – C = CH2 R – C – CH3 │ ⇌ ║ O – H O enol oxo tautoméria Tautoméria: egy kettőskötés és egy H atom vándorol, az oxo forma a stabilis. Jelentősége: oxovegyület állítható elő. Pl. acetilénből acetaldehid (CH3 – CHO)

35 Az alkinek dimerizációja, trimerizációja
„Polimerizáció” dimerizáció 2 HC ≡ CH → HC ≡ C – CH = CH2 vinil-acetilén trimerizáció 3 HC ≡ CH → CH2 = CH – C ≡ C – CH = CH2 divinil-acetilén 3 HC ≡ CH →

36 Az alkinek szubsztitúciója
Az etin (acetilén) H atomja alkálifémre cserélhető:. CH ≡ CH + 2 Na → Na – C ≡ C – Na + H2 Na-acetilid Jelentősége más alkinek előállitása. A nehézfémek acetilidjei robbanékonyak.

37 Az alkinek előállítása
Acetilén Mai: metánból hőbontással: 2 CH4 → HC≡CH + 3 H2 Régi: mészből, kokszból, vízből: CaO + 3 C → CaC2 + CO CaC2 + 2 H2O → HC≡CH + Ca(OH)2 A többi alkin dihalogén-vegyületből tömény lúggal: XCH2-CHX-CH3 + 2 KOH → HC≡C-CH3 + 2 KX + 2 H2O acetilénből: CH ≡ CH + Na → H – C ≡ C – Na + ½ H2 H – C ≡ C – Na + R – X → H – C ≡ C – R + NaX

38 Az alkinek felhasználása, fontosabb alkinek
Acetilén Nyersanyagként műanyag monomerek (vinil-klorid, akril-nitril, vinil- acetát), más acetilének, acetaldehid és etilalkohol előállítása. Közvetlenül hegesztés, műszeres mérések (magas hőfokú láng), régen: világítás. Az acetilén nagy nyomáson robban, ezért a palackban acetonban oldva van (Dissous-gáz).

39 Gyűrűs telített szénhidrogének: cikloalkánok
A legegyszerűbb a ciklopropán, C3H6, a három szénatom egyenlő oldalú háromszög csúcsain van, kötésszög 60°. Igen instabilis, reakcióképes. A ciklobután szintén instabilis, reakcióképes. A ciklopentán C5H10 és a ciklohexán C6H12 már stabilis, az alkánokhoz hasonló viselkedésű. A homológ sor képlete megegyezik az alkénekével: CnH2n. Gyakorlati jelentősége a ciklohexánnak van, felhasználása: Nyersanyagként rovarirtó (HCH) előállítása (régen), műanyaggyártás (poliamidok). Közvetlenül oldószerként. A ciklohexánt benzolból állítják elő hidrogénezéssel: C6H6 + 3 H2 → C6H12 H

40 A ciklohexán térszerkezete
Az atomok nem egy síkban helyezkednek el, két konformáció (a „szék” és a „kád”) egymásba alakulhat: A szék konformációban kétféle helyzetű H atom van: axiális (tengelyirányú, piros) és ekvatoriális (egyenlítői, kék)

41 Gyűrűs aromás szénhidrogének
A legegyszerűbb a benzol, C6H6, a hat szénatom egyenlő oldalú hatszög csúcsain van, kötésszög 120°. A képlet alapján azt gondolhatnánk, hogy szerkezete három kettőskötést tartalmaz: A valóságos szerkezet: a váltakozó egyes és kettős kötések helyett 1,5-ös kötésrendű kötés: egy-egy szigma kötés és minden szénatom bead egy elektront a hat elektronos delokalizált pi-kötésbe (jelölés: karika). Emiatt az aromás szénhidrogének igen stabilisak, nem viselkednek telítetlen vegyületként.

42 A benzol és homológjai A legegyszerűbb aromás vegyület a benzol, C6H6, a hat hidrogén helyettesíthető szénhidrogén csoporttal. A benzolhomológok: metil-benzol etil-benzol 1,2-dimetil-benzol 1,3-dimetil-benzol toluol orto-xilol meta-xilol 1,4-dimetil-benzol Ezek reakcióképesebbek, mint a benzol para-xilol Általános képletük: C6+nH6+2n, (csak a telített oldalláncúak). A sztirol telítetlen oldalláncú: (vinil-benzol, ez a poli- sztirol műanyag monomere) CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH=CH2

43 Kondenzált gyűrűs aromás szénhidrogének
A legegyszerűbb kondenzált gyűrűs aromás vegyület a naftalin, C10H8, a 10 szén és a 8 hidrogén atom egy síkban van. Az antracénben és a fenantrénben (C14H10) 3 gyűrű van. naftalin Ahány szénatom, annyi pi-elektron. antracén fenantrén Ezek reakcióképesebbek, mint a benzol és könnyen oxidálhatók is.

44 Az aromás szénhidrogének fizikai tulajdonságai
Az aromás szénhidrogének jellegzetesen „aromás” szagúak, színtelenek, a benzol, toluol, eti-benzol és a xilolok (BTEX) folyékonyak, a nagyobb szénatomszámúak és a kondenzált gyűrűsök szilárdak. Apolárisak, tehát vízben nem oldódnak, viszont jó oldószerei szerves vegyületeknek. A víznél kisebb sűrűségűek. A benzol illékonyabb a víznél, a többinek 100 °C felett van a forráspontja. Az aromás szénhidrogének mérgezőek, közülük több is bizonyítottan rákkeltő hatású.

45 A benzol reakciói 1. Szubsztitúciós reakciók Halogénezés: + Cl2 + HCl
Elektrofil szubsztitúció: az anyag a nagy elektronsűrűségű helyeken támad (Cl2 + FeCl3 → Cl+ + [FeCl4]–) Szulfonálás + H2SO H2O Nitrálás + HNO H2O (HNO3 + H2SO4 → NO2+ + HSO4– + H2O) Cl FeCl3 katalizátor SO3H NO2 H2SO4

46 A benzol reakciói 2. Szubsztitúciós reakciók
Szénhidrogéncsoport bevitele: Friedel – Crafts reakció + R-Cl + HCl A támadó ágens (R-Cl + AlCl3 → R+ + [AlCl4]–) Addíció: hidrogénezés + 3 H2 ciklohexán R AlCl3 katalizátor

47 Irányítási szabályok 1. Ha a benzolgyűrűn van már helyettesítő csoport, az határozza meg, hová kerül a következő helyettesítő Az elsőrendű szubsztituensek 2-es (szomszédos, orto) és 4- es (átellenes, para) helyzetbe irányítanak: + Cl HCl Elsőrendű szubsztituensek: alkil-csoportok, halogének, minden, ami nem tartalmaz többszörös kötést CH3 Cl CH3 FeCl3 katalizátor CH3 Cl

48 Irányítási szabályok 2. Az elsőrendű szubsztituensek a további helyettesítést megkönnyítik. A másodrendű szubsztituensek 3-as (második szomszéd, meta) helyzetbe irányítanak, a további helyettesítést megnehezítik: + CH3-Cl HCl Másodrendű szubsztituensek: vinil-csoport, nitro-csoport, szulfonsav-csoport; minden, aminek a gyűrűhöz kapcsolódó atomján van pi-kötés. Állítsunk elő benzolból kiindulva 2-nitro-1-metil-benzolt, illetve 3-nitro-1-metil-benzolt! NO2 NO2 AlCl3 katalizátor CH3

49 Az aromás szénhidrogének előfordulása
Az aromás szénhidrogének megtalálhatóak a kőszén- kátrányban, amit kőszén száraz lepárlásával nyernek. (Kőszén hevítése levegőtől elzártan; termékek: gáz, kátrányos víz, kátrány, koksz) Egyes kőolajokban is van jelentős mennyiségű aromás szénhidrogén. A városi levegőben is előfordulnak a benzol és homológjai, főként az autók kipufogógázaiból származnak. Együttes mennyiségüket (BTEX) rendszeresen mérik.

50 Az aromás szénhidrogének előállítása
A kőszénkátrányban lepárlásával, majd finomításával. Egyes kőolajok lepárlásával, majd finomításával. Legfőképpen benzin aromatizálásával (benzin reformálás). Ez egy két lépéses dehidrogénezési reakció: C6H13 – R → + H2 → H2 R R R R csoport kiindulási anyag termék(ek) hidrogén (H) hexán (C6H14) benzol (C6H6) metil (CH3) heptán (C7H16) toluol (C7H8) etil (C2H5) oktán (C8H18) etil-benzol, o-xilol (C8H10)