Kísérletek karbonsavakkal. Benzoesav (Benzol-karbonsav) A legegyszerűbb aromás karbonsav  Fehér, kristályos anyag, szublimál  Vízben rosszul, apoláris.

Az előadások a következő témára: "Kísérletek karbonsavakkal. Benzoesav (Benzol-karbonsav) A legegyszerűbb aromás karbonsav  Fehér, kristályos anyag, szublimál  Vízben rosszul, apoláris."— Előadás másolata:

1 Kísérletek karbonsavakkal

2 Benzoesav (Benzol-karbonsav) A legegyszerűbb aromás karbonsav  Fehér, kristályos anyag, szublimál  Vízben rosszul, apoláris oldószerekben jól oldódik Felhasználás:  Sóit, pl.:a Na-benzoátot, baktériumölő hatása miatt tartósításra használják

3 Szalicilsav (2-hidroxi-benzoesav) Színtelen, szagtalan kristályos anyag Vízben rosszul, alkoholban jól oldódik Baktériumölő hatású  konzerválószer (szalicil) Vegyülete: aszpirin, kalmopyrin Előfordul a kamilla virágában

4 Szalicilsav kimutatása Kísérlet: etil-alkoholban oldjunk fel 0,1 g szalicilsavat, adjunk az oldathoz 7 ml ioncserélt vizet, Adjunk az oldathoz 1 ml 1 tömeg%- os vas(III)-klorid oldatot. Az oldat ibolyaszínű lesz. Ez a vegyület keletkezik: (C 6 H 5 O) 3 Fe

5 Szalicilsav kémhatása, szublimálása Az etanolban oldott szalicilsavhoz cseppents univerzál indikátort  Kémhatása: Savas Kémcsőben óvatosan melegíts szalicilsavat  Nagyítóval vizsgáld meg!

6 Aszkorbinsav C 6 H 8 O 6 Antioxidáns tulajdonságú szerves sav E300 Fehér, kristályos anyag, vízben oldódó vitamin, a szervezet nem képes raktározni Hiánya skorbuthoz vezet

7 C-vitamin 1937-ben Norman Haworth kémiai Nobel- díjat kapott az aszkorbinsav szerkezetének meghatározásáért 1937-ben az orvosi Nobel-díjat Szent- Györgyi Albert kapta, aki a C-vitamin biológiai hatásait tanulmányozta.

8 Kísérletek C-vitamin pezsgőtablettával Miért pezseg:  aszkorbinsav, NaHCO 3 vagy Na 2 CO 3  CO 2 szabadul fel Kísérlet:  Üvegkádba lefordított vízzel telt mérőhengert teszünk  Pezsgőtablettát teszünk alulról bele  A fejlődő CO 2 - t kimutatjuk Kísérlet: Pezsgőtabletta égése

9 Észterek

10 Észterek származtatása ecetsav+etil-alkohol↔etil-acetát + víz cc. kénsav, mint katalizátor melegítés

11 Általánosan: Az észterek egy karbonsav és egy alkohol éterének tekinthetők A folyamat egyensúlyra vezet karbonsav + alkohol ↔észter+ víz

12 Funkciós csoport Észtercsoport:  karbonilcsoport  étercsoport Poláris molekularészlet Hidrogénkötés NEM alakulhat ki

13 Elnevezés Nevüket úgy képezzük, mint a sókét  az alkoholok szénhidrogéncsoportja  a karbonsav savmaradéka Telített alkohol+karbonsav = alkil-alkanoát

14 Nevezd el! metil-acetát metil-etanoát az ecetsav metilésztere

15 Nevezd el! etil-formiát etil-metanoát a hangyasav etilésztere etil-propinoát a propánsav etilésztere metil-benzoát a benzoesav-metilésztere

16 Írd fel a szerkezeti képletét! propil-acetát metil-butanoát butil-formiát etil-palmitát propil-sztearát etil-benzoát

17 Milyen savból és milyen alkoholból keletkezhettek az alábbi észterek? etil-formiát pentil-acetát etil-butanoát, propil-benzoát Írd fel a képződési folyamatokat!

18 Válaszolj! Melyiknek magasabb a forráspontja? Miért?  ecetsav vagy  az ecetsav metilésztere Oldódik-e vízben a butil-acetát? Miért?

19 Fizikai tulajdonságok Op. fp.  alacsonyabb az alkoholokénál, karbonsavakénál  alig magasabb, mint a hasonló molekulatömegű szénhidrogéneknek  mert csak gyenge dipól-dipól kölcsönhatás van, nincs hidrogénkötés C=18-20 kellemes illatú folyadékok Vízben gyakorlatilag NEM oldódnak Apoláris oldószerben jól oldódnak

20 Kémiai reakciók Jellemző reakciójuk a HIDROLÍZIS.  hidrolízis = víz hatására bomlani Az észterképződéssel ellentétes irányú folyamat. CH 3 -COO-CH 2 -CH 3 + H 2 O CH 3 -COOH + CH 3 -CH 2 -OH etil-acetát vízecetsavetanol

21 Kísérlet: Az etil-acetát lúgos hidrolízise Kísérlet:  A kémcsőbe etil-acetátot öntünk, majd kevés fenolflaleines NaOH-oldatot adunk hozzá. Tapasztalat:  A két anyag nem keveredik egymással.  Összerázás után az elegy színe elhalványodik, majd eltűnik. Magyarázat:  Az etil-acetát apoláris oldószerekben oldódik jól, vizes oldatokban csak rosszul.  Az elegyből elfogyott a NaOH, ezért tűnt le a az oldat lila, ill. rózsaszín színe.

22 Lúgos hidrolízis Hogy hívjuk a karbonsavak nátrium- és káliumsóit?  Szappanok  A folyamat neve elszappanosítás Az észterek lúgos hidrolízisét elszappanosításnak nevezzük. CH 3 -COO-CH 2 -CH 3 + Na + +OH - CH 3 -COO - Na + + CH 3 -CH 2 -OH etil-acetátnátrium-acetátetanol

23 A karbonsavészterek csoportosítása gyümölcsészterek telítetlen észterek viaszok zsírok és olajok (trigliceridek)  Majd később

24 Gyümölcsészterek kis szénatomszámú alkoholból és kis szénatomszámú karbonsavból képződnek A „büdös” vajsav észterei:  metil-butanoát (almaillatú)  etil-butanoát (ananászillatú)  izopentil-butanoát (körteillatú) Az érésben lévő gyümölcs jellegzetes illatát ezek adják

25 NévKépletIllat metil-butatnoátalmaillatú etil-butanoátananászillatú izopentil-butanoátkörteillatú metil-izobutatnoátsárgabarackillatú propil-izobutanoáteperillatú izopentil-izobutanoátbanánillatú

26 Telítetlen észterek A telítetlen észterek molekuláit felépítő alkoholok vagy karbonsavak telítetlen kötést tartalmaznak. A kettős kötésű molekularész polimerizálható.  metil-metakrilát → poli(metil-metakrilát) = plexi  vinil-acetát → poli(vinil-acetát): ragasztó

27 Gyümölcsészterek felhasználása Mesterségesen  a megfelelő karbonsav és alkohol észteresítésével gyártják Az élelmiszer-, a szesz- és az illatszeriparban aromaként használják Kitűnő oldóhatásuk miatt  festékek, lakkok, ragasztók oldószerként használják  gőzeik (kellemes illatuk ellenére) nagyobb mennyiségben belélegezve súlyos mérgezést, sőt halált okozhatnak

28 Viaszok A gyümölcsök héját, az állatok testfelületét bevonó finom viaszok fő alkotórészei szintén észterek A természetes viaszok  nagy és páros szénatomszámú, normális szénláncú, telített karbonsavaknak  ugyanilyen típusú egyértékű alkoholokkal képzett észterei miricil-palmitát

29 Viaszok A viaszbevonat szerepe  a leveleken és a gyümölcsök felületén a párologtatás elleni védelem, a víztaszítás A viaszok felhasználása víztaszító tulajdonságukkal függ össze:  cipőpaszták, bútorpolitúrok, autóápoló szerek, védőkenőcsök, szájrúzsok  viaszból készítik a gyertyákat is

30 Szervetlen savak észterei A glicerin salétromsavval képzett észtere  glicerin-trinitrát (nitroglicerin)

31 Nitroglicerin (glicerin-trinitrát) A glicerinből robbanószert is gyártanak Bomlásakor sok gáz halmazállapotú termék képződik, ütésre, rázkódásra robban.

32 A dinamit Alfred Nobel  a kovafölddel (porózus anyaggal) felitatott nitroglicerin biztonságosan használható  mert csak gyújtás hatására robban

33 Szervetlen savak észterei Foszforsav észterek Az élő sejt anyagcseréjében szinte minden hidroxivegyület foszforsavészter alakjában vesz részt.

34 Kémiai tulajdonságok Észterek hidrolízise  az észterképződéssel ellentétes irányú folyamat az észterhidrolízis,  észter víz hatására karbonsavvá és alkohollá alakul át

35 Etil-acetát lúgos hidrolízise „Elszappanosítás” Az egyensúly eltolható, a hidrolízis irányába,  ha a terméket átalakítjuk,  így megszűnik a visszaalakulás lehetősége etil-acetát + NaOH  etil alkohol + ecetsav Na sója