Szakmai kémia a 13. GL osztály részére 2016/2017.

Slides:



Advertisements
Hasonló előadás
1 Dekomponálás, detritivoria Def.: azon szervezetek tevékenysége, amelyek elhalt szerves anyag feldarabolását, bontását és a mineralizáció útjára irányítását.
Advertisements

A nitrogén és vegyületei Nobel Alfred Készítette: Kothencz Edit.
Környezetszennyezés A mai emberek felelőtlenek. Szennyezik a levegőt, folyókat. Ezért napjainkba sok ezer ember hal meg környezet szennyezéstől.
BEVEZETÉS A SZERVES KÉMIÁBA. Mivel foglalkozik a szerves kémiai? (A szerves kémia tárgya) Főbb történeti korszakok A szénvegyületek csoportosítása, felosztás.
Szerves vegyületek. 21. lecke A lipidek Különböző kémiai összetételű és eltérő szerkezetű anyagok, de Különböző kémiai összetételű és eltérő szerkezetű.
Szénhidrátok. Szénhidrátok kémiai felépítése Névmagyarázat, Összegképlet, Hivatalos kémiai megnevezés Szénhidrátok biológiai jelentősége: Fotoszintézis,
Olaj mint életünk szerves része A napraforgóolaj: a napraforgó növény magjából, hideg vagy meleg eljárással nyert növényi zsiradék Olíva olaj: Legegészségesebb.
Elsőrendű és másodrendű kémiai kötések Hidrogén előállítása A hidrogén tulajdonságai Kölcsönhatások a hidrogénmolekulák között A hidrogénmolekula elektroneloszlása.
Atomrácsos kristályok Azokat az anyagokat, amelyekben végtelenül sok atom szabályos rendben kovalens kötésekkel kapcsolódik össze, atomrácsos kristályoknak.
A szőlőcukor (glükóz) A természetben legelterjedtebb monoszacharid. A glükóz szó görögül édeset jelent Fizikai tulajdonságok: - fehér kristályos anyag.
Kristályosítási műveletek A kristályosítás elméleti alapjai Alapfogalmak Kristály: Olyan szilárd test, amelynek elemei ún. térrács alakzatot mutatnak.
OXIGÉNTARTALMÚ SZERVES VEGYÜLETEK ÉTEREK.  Egy oxigénatomos funkciós csoportot tartalmazó vegyületek hidroxivegyületek  alkoholok  fenolok éterek oxovegyületek.
Általános kémia előadás Gyógyszertári asszisztens képzés Kémiai egyensúlyok általános leírása, disszociációs-, komplexképződési és csapadékképződési egyensúlyok.
A diszacharidok (kettős szénhidrátok) - olyan szénhidrátok, amelyek molekulái 2 monoszacharid egységből épül fel - képződésük: Q 1 -OH + HO-Q 2 ↔ Q 1 -O-Q.
Észterek. Észterek származtatása ecetsav+etil-alkohol↔etil-acetát + víz cc. kénsav, mint katalizátor melegítés.
Kísérletek karbonsavakkal. Benzoesav (Benzol-karbonsav) A legegyszerűbb aromás karbonsav  Fehér, kristályos anyag, szublimál  Vízben rosszul, apoláris.
Zsírok, olajok Trigliceridek. Trigliceridek (Zsírok, olajok) A természetes zsírok és a nem illó olajok nagy szénatomszámú karbonsavak (zsírsavak) glicerinnel.
A fehérjék emésztése, felszívódása és anyagcseréje
A székesfehérvári fiatalok helyzete
EGÉSZSÉGES TÁPLÁLKOZÁS
A Levegő összetétele.
Hidrogén-peroxid.
Heteroatomos szénvegyületek halogéntartalmú szénvegyületek
Gyűjtőköri szabályzat
Vezetékes átviteli közegek
Dr. Kovács László Főtitkár
Mosószerek a fürdőszobában
Mérése Pl. Hőmérővel , Celsius skálán.
VI. Főcsoport elemei és vegyületei
A napsugárzás jótékony hatásai:
Vízkeresők csoport: Beke Szabolcs Bojtor Cintia Hegedüs András
ENZIMOLÓGIA.
Általános kémia előadás Gyógyszertári asszisztens képzés
Fémes kötés, fémrács.
Colorianne Reinforce-B
C, H, O,N, S, P,  organogén elemek
32. Lecke A szénhidrátok lebontása
Halmazállapotok Gáz Avogadro törvénye: azonos nyomású és hőmérsékletű gázok egyenlő térfogatában – az anyagi minőségtől, molekula méretétől függetlenül.
Bevezetés Az ivóvizek minősége törvényileg szabályozott
1.Szénhidrogének.
Lipidek anyagcseréje.
Króm Boros Alex 10.AT.
Budapest, Hotel Flamenco október 25.
Energiaminimum- elve Minden rendszer arra törekszi, hogy stabil állapotba kerüljön. Milyen kapcsolat van a stabil állapot, és az adott állapot energiája.
Környezetvédelem a II/14. GL osztály részére
Alkálifémek.
Analitikai számítások a műszeres analitikusoknak
A hétköznapok kémiai biztonsága
Halmazállapot-változások
Második rész III. kationosztály elemzése 2011
Bevezetés a szerves kémiába
I. kationosztály elemzése
Magyar Könyvvizsgálói Kamara XVIII. Országos Konferenciája II
Szakmai kémia a 13. GL osztály részére 2016/2017.
Fizikai kémia I. a 13. VL osztály részére 2013/2014
Az atom tömege Az anyagmennyiség és a kémiai jelek
Fizikai kémia 2 – Reakciókinetika
Műszeres analitika környezetvédelmi területre
A gazdasági fejlettség mérőszámai
TIENS FOKHAGYMAOLAJ KAPSZULA.
Szakmai kémia a 13. GL osztály részére 2016/2017.
Megfordítható reakciók
Oxigéntartalmú szerves vegyületek az észterek
Oxigéntartalmú szerves vegyületek éterek
SZERVES VEGYÜLETEK.
Hagyományos megjelenítés
Elektromos töltés-átmenettel járó reakciók
Műanyagok.
Halmazállapot-változások
Előadás másolata:

Szakmai kémia a 13. GL osztály részére 2016/2017. 6. Szerves kémia – oxigéntartalmú vegyületek http://tp1957.atw.hu/szk_6.ppt

Az oxigéntartalmú vegyületek típusai Az oxigénatom számától, kötésétől függően lehetnek: hidroxi-vegyületek: R-OH alkoholok, enolok, fenolok; éterek: R-O-R oxovegyületek: C=O kettőskötésű karbonilcsoport aldehidek, ketonok; karbonsavak (R-COOH) és származékaik: – savhalogenidek, savanhidridek, – észterek, savamidok, nitrilek; helyettesített karbonsavak: – hidroxisavak és aminosavak. szénhidrátok: mono-, di- és poliszacharidok egyes kötésű oxigén

A hidroxivegyületek A hidroxivegyületben a szénhidrogén egy vagy több hidrogénatomja helyett – OH csoport van. 1. Alkoholok: az OH csoport telített szénatomhoz kapcsolódik: CH3 – OH 2. Enolok: az OH csoport telítetlen szénatomhoz kapcsolódik: CH2 = CH – OH enol (vinil-alkohol) Nem stabilis, átalakul acetaldehiddé: CH2 = CH – OH → CH3 – CHO 3. Fenolok: az OH csoport aromás szénatomhoz kapcsolódik: OH

Alkoholok – nevezéktan Triviális nevek: faszesz (CH3–OH), borszesz (CH3–CH2–OH) Szisztematikus A szénhidrogén nevéhez -ol végződést teszünk: CH3 – OH metanol Ez elsőrendű (primer) alkohol. Több lehetőség esetén jelöljük, hogy melyik szénatomhoz kapcsolódik az OH csoport: CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanol v. propán-1-ol (n-propanol = normál-propanol) CH3 – CH – CH3 2-propanol v. propán-2-ol ǀ (i-propanol = izo-propanol) OH Ez másodrendű (szekunder) alkohol. Harmadrendű (tercier) pl. a 2-metil-2-propanol (terc. izo-butilalkohol) Használható a hidroxi- előtagot tartalmazó nevek is: CH3 – CH2 – OH hidroxi-etán CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-hidroxi-propán

Alkoholok – értékűség Az alkoholok lehetnek egy- vagy több értékűek, azaz bennük lehet egy vagy több alkoholos OH csoport: CH3 – OH metanol Ez egyértékű alkohol. HO – CH2 – CH2 – OH Ez kétértékű alkohol 1,2-etándiol (etilénglikol) CH2 – OH ǀ CH – OH Ez háromértékű alkohol. 1,2,3-propántriol (glicerin)

Alkoholok – fizikai tulajdonságok A kis szénatomszámú alkoholok színtelen, kellemes alkoholos vagy kellemetlen szagú folyadékok. A nagyobb szénatomszámú alkoholok szilárdak. Olvadás- és forráspontjuk magasabb a megfelelő szén- hidrogénekénél, a hidrogén-híd miatt. A kis szénatomszámú alkoholok nagy polaritásuk miatt elegyednek a vízzel, vagy jól oldódnak benne. Magasabb szénatomszámúak alig vagy nem oldódnak. Az összes alkohol jól oldódik etanolban és éterben. Sűrűségük a vízénél kisebb. Az elektromosságot alig vezetik, mivel disszociációjuk igen kis mértékű (a vízénél is gyengébb).

Alkoholok – kémiai tulajdonságok A víznél is gyengébben disszociálnak, vizes oldatuk semleges. 1. Reakció fém Na-mal (szubsztitúció): 2 R – OH + 2 Na → 2 R – O–+Na + H2 Na-alkoholát 2. Hevítés hatására vízvesztés (elimináció) történik. a) Alacsonyabb hőmérsékleten éter keletkezik: 2 R – OH → R – O – R + H2O éter b) Magasabb hőfokon alkén képződik: R – CH2 – CH2 – OH → R – CH = CH2 + H2O A vízelvonás történhet tömény kénsav vagy alumínium- oxid segítségével is.

Alkoholok – kémiai tulajdonságok 2. 3. Reakció savval: a) Hidrogén-halogeniddel megfordítható reakció R – OH + H – X ⇌ R – X + H2O halogénezett szénhidrogén b) Karbonsavval észter keletkezik (megfordítható reakció) R’ – COOH + R – OH ⇌ R’ – COOR + H2O 4. Oxidáció a) primer alkoholból aldehid keletkezik: R – CH2 – OH + CuO → R – CHO + Cu + H2O aldehid b) szekunder alkoholból keton képződik: R – CH – CH3 + CuO → R – C – CH3 + Cu + H2O ǀ ‖ OH O keton

Alkoholok – előfordulás Már az ókori… Az alkohol és hatásai ősidők óta ismeretesek. (Görög mitológia: Dionüszosz Római mitológia: Bacchus Keresztény biblia: Noé) A természetben cukrok erjedésével keletkeznek alkoholok. Észterként is előfordulnak: illatanyagok, zsírok, olajok, viaszok,

Alkoholok – előállítás 1. Alkénből kénsav addíció, majd hidrolízis R – CH = CH2 + H2SO4 → R – CH – CH3 ǀ O – SO3H R – CH – CH3 + H2O ⇌ R – CH – CH3 ǀ ǀ + H2SO4 O – SO3H O – H 2. Halogénezett szénhidrogénből lúggal: R – X + NaOH → R – OH + NaX 3. Észterek hidrolízise: R’ – COOR + H2O ⇌ R’ – COOH + R – OH Lúgos közegben gyorsabb, teljesebb. Pl. glicerin zsírból. 4. Oxovegyület hidrogénezése: R – CHO + H2 → R – CH2 – OH Aldehid → primer alkohol, keton → szekunder alkohol 5. „Hagyományos” erjesztéssel cukros levekből

Alkoholok – felhasználás Szeszesitalok (mű pálinka, rum, stb.) Üzemanyag (motorhajtóanyag): motalko, bioetanol Tisztítószer: zsíros dolgok Fertőtlenítőszer Vegyipari felhasználás oldószer: kivonatok készítése más anyagok előállítása (észterek, karbonsavak) Analitika: oldószer Kozmetikumok arclemosó, stb. Etilénglikol: fagyálló (és borhamisítás) Glicerin: kozmetikumok, robbanóanyag Szorbit (6 értékű, „cukoralkohol”): édesítőszer

Fenolok – nevezéktan, értékűség Triviális nevek: karbol (C6H5–OH), krezol (CH3–C6H4–OH) Szisztematikus Hidroxi- előtagot tartalmazó neveket használunk: hidroxi-benzol hidroxi-metil-benzol 1,3-dihidroxi-benzol (karbol, fenol) (krezolok) (rezorcin) Egyértékű a fenol és a krezolok. Kétértékű az 1,2-dihidroxi-benzol (pirokatechin), az 1,3-dihidroxi-benzol (rezorcin) és az 1,4-dihidroxi-benzol (hidrokinon) Háromértékű, benzolból levezethető fenol hányféle van? Háromféle: 1,2,3; 1,2,4 és 1,3,5. OH OH OH CH3

Fenolok – fizikai és kémiai tulajdonságok Fizikai tulajdonságok: kellemetlen szagú vagy szagtalan szilárd vagy folyékony anyagok, vízben kissé oldódnak. Kémiai tulajdonságok A vízben kissé disszociálnak, vizes oldatuk gyengén savas. 1. Reakció lúgokkal: Ar – OH + NaOH → Ar – O–+Na + H2O Na-fenolát 2. Alkoholokkal vízvesztés (elimináció) történik: Ar – OH + R – OH → Ar – O – R + H2O éter 3. Acilező szerekkel észter képződik: Ar – OH + R – COCl → R – COO – Ar + HCl

Fenolok – előfordulás, előállítás Előfordulás: kőszénkátrányban; éterei, észterei illat- anyagok, a humusz és a tannin polifenol vegyületek. Előállítás: 1. Szulfonsav lúgos ömlesztésével: + NaOH → + Na2SO3 Na-fenolát 2. Halogénezett szénhidrogénből tömény, forró lúggal: Ar – X + NaOH → Ar – O – H + NaX (Emlékeztető: csökkent reakciókészségű halogénezett szénhidrogének) 3. Aromás aminból salétromossavval: Ar – NH2 + HNO2 → Ar – O – H + N2 + H2O SO3Na ONa

Fenolok – fontosabb fenolok, felhasználás Fenol, karbol: régen fertőtlenítőszerként (Halál Velencében) ma gyógyszer- és műanyaggyártásban (fenoplaszt, bútorlap). Hidrokinon: hagyományos filmelőhívó redukálószere volt. 2 + O2 → 2 + 2 H2O kinon (para-kinon) Az oxidációban keletkező termék nem aromás, hanem kinoidális szerkezetű (telítetlen gyűrűs keton). Pirogallol (1,2,3-trihidroxi-benzol): oxigén megkötése (régen Orsat-féle gázelemző). OH O

Oxovegyületek – nevezéktan, értékűség Triviális nevek: formaldehid (HCHO), aceton (CH3–CO–CH3) Szisztematikus Oxo-előtagot tartalmazó neveket használunk: CH3 – C – CH3 CH – CH2 – CH3 ‖ ‖ O O 2-oxo-propán (keton) 1-oxo-propán (aldehid) Az aldehidek elnevezhetők a szénhidrogén neve után tett -al végződéssel, az aldehidcsoport C atomja lesz az 1. számú. A ketonok esetén -on végződés, a helyzetet jelölni kell. CH3–C–CH2–CH3 CH – CH2 – CH3 CH – CH ‖ ‖ ‖ ‖ O O O O 2-butanon propanal etándial (glioxál) Vannak többértékű oxovegyületek is. Pl. etándial (ld. fent)

Oxovegyületek – fizikai tulajdonságok A kis szénatomszámú oxovegyületek színtelenek, az egy szénatomos kellemetlen szagú légnemű (formaldehid), a többi kellemes/elviselhető (aceton) szagú folyadék, a nagy szénatomszámúak szilárdak, vannak közöttük jó illatúak is (pl. vanillin, citrál, fahéjaldehid). Olvadás- és forráspontjuk magasabb a megfelelő szén- hidrogénekénél, de alacsonyabb, mint az alkoholoké, mert nincs bennük hidrogén-híd. Vízoldhatóság a kis szénatomszámúak nagy polaritásuk miatt jól oldód-nak a vízben (formaldehid) vagy elegyednek (aceton) vele; a magasabb szénatomszámúak alig vagy nem oldódnak. Az összes oxovegyület jól oldódik etanolban és éterben. Sűrűségük általában a vízénél kisebb. Az elektromosságot nem vezetik, mivel nem disszociálnak.

Oxovegyületek – kémiai tulajdonságok Igen reaktívak, sokféle reakciójuk van: addíció, szubsztitú- ció, kondenzáció, redukció, oxidáció. 1. Addíció, majd kondenzáció alkohollal: R – C – R’ + R” – OH → R – C – R’ ‖ / \ O HO OR” félacetál R – C – R’ + R” – OH → R – C – R’ + H2O / \ / \ HO OR” R”O OR” acetál Kondenzáció: két molekula úgy reagál, hogy egy kis molekulájú melléktermék keletkezik, ami mindkét molekulából származik.

Oxovegyületek – kémiai tulajdonságok 2. 2. Reakció nitrogéntartalmú vegyületekkel: Addíció, majd elimináció: R – C – R’ + Q – NH2 → R – C – R’ ‖ / \ O HO NHQ R – C – R’ → R – C – R’ + H2O / \ ‖ HO NHQ NQ Q lehet H, szénhidrogéncsoport, OH csoport. 3. Redukció R – C – R’ + H2 → R – C – R’ ‖ / \ O H OH Ketonból másodrendű (szekunder) alkohol R – C – H + H2 → R – C – H Aldehidből elsőrendű ‖ / \ (primer) alkohol

Oxovegyületek – kémiai tulajdonságok 3. 4. Addíció hidrogén-cianiddal: R – C – R’ + H – CN → R – C – R’ ‖ / \ O HO CN Termék: ciánhidrin. A ciánhidrinekből hidroxi-karbonsavak állíthatók elő. 5. Addíció nátrium-hidrogén-szulfittal R – C – R’ + NaHSO3 → R – C – R’ ‖ / \ O HO SO3Na

Aldehidek – kémiai tulajdonságok 6. Enyhe oxidáció: csak az aldehidek reagálnak a) Tollens (ezüsttükör) próba: az ezüstvegyület lúgos közegben fémezüstté redukálódik R – C – H + Ag2O → R – C – OH + 2 Ag ‖ ‖ O O Termék: karbonsav b) Fehling (e.: féling) próba R – C – H + 2 Cu(OH)2 → R – C – OH + Cu2O + 2 H2O ‖ ‖ O O Termék: karbonsav, réz(1)-oxid (piros) Kimutatásra és mennyiségi meghatározásra is alkalmas.

Oxovegyületek – előfordulás A természetben sok illatanyag aldehid, szalicilaldehid, ánizsaldehid, vanillin, citrál vagy keton kámfor, karvon (kömény és fodormenta). Kellemetlen és mérgező is a akrilaldehid (prop-2-énal), az avas szag okozója.

Oxovegyületek – előállítás 1. Alkohol oxidációja 2 R – CH2 – OH + O2 → 2 R – CHO + H2O Primer alkohol → aldehid 2 R – CH – R’ + O2 → 2 R – C – R’ + H2O ǀ ‖ OH O Szekunder alkohol → keton 2. Alkin vízaddíciója R–C≡CH + H2O → R–C=CH2 → R–C–CH3 ǀ ‖ OH O enol oxovegyület Jelentősége: acetaldehid (CH3–CHO) előállítása (R = H)

Oxovegyületek – felhasználás Aldehidek formaldehid: fertőtlenítés, tartósítás; vizes oldata a formalin; műanyagipar acetaldehid: etanol és ecetsav előállítása Ketonok aceton butanon (MEK): oldószer 4-metil-2-pentanon, metil-izobutil-keton (MIBK): oldószer Számos aldehid és keton illatanyag.

Karbonsavak – karboxilcsoport, nevezéktan Karboxilcsoport: összetett funkciós csoport; neve a karbonil és a hidroxil csoport nevének összevonásából ered. –C--OH ‖ O Triviális nevek: hangyasav (HCOOH), ecetsav (CH3–COOH) Szisztematikus -sav végződést tartalmazó nevek: CH3–COOH CH3–CH2–CH2–COOH etánsav (ecetsav) butánsav (vajsav) A karboxilcsoport C atomja lesz az 1. számú. Az aromás karbonsavak elnevezése: a szénhidrogén neve után tett -karbonsav végződéssel: Benzolkarbonsav (benzoesav) COOH

Karbonsavak – fizikai tulajdonságok A kis szénatomszámú karbonsavak színtelen, jellemző szagú folyadékok, a nagyobb szénatomszámúak szilárdak, szagtalanok. Olvadás- és forráspontjuk magasabb a megfelelő alkoholo- kénál, bennük hidrogén-híd van, dimer molekulákat alkotnak: Vízoldhatóság a kis szénatomszámúak nagy polaritásuk miatt elegyednek a vízzel (1-4) vagy jól oldódnak benne; a magasabb szénatomszámúak alig vagy nem oldódnak. Az karbonsavak oldódnak etanolban vagy éterben. Sűrűségük általában a vízénél nagyobb. Vizes oldatuk az elektromosságot vezeti, mivel disszociálnak.

Karbonsavak – kémiai tulajdonságok Igen reaktívak, sokféle reakciójuk van: főként szubsztitúció, kondenzáció, redukció. 1. Reakció bázissal: R – COOH + NaOH → R – COO–+Na Termék: a karbonsav sója 2. Vízelvonás 2 R – COOH → (R – CO)2O Termék: savanhidrid 3. Savhalogenid képzés R – COOH + PCl5 → R – COCl + POCl3 + HCl 4. Redukció 1. lépés: aldehid 2. lépés: primer alkohol 5. Dekarboxilezés R – COO–+Na + NaOH → R – H + Na2CO3 Termék: alkán (1 szénatommal rövidebb)

Karbonsavak – kémiai tulajdonságok 2. 6. Észterképzés a) Direkt észterképzés: reakció hidroxivegyülettel R – C – OH + R’ – OH ⇌ R – C – OR’ + H2O ‖ ‖ O O Termék: észter Mindig megfordítható, egyensúlyi folyamat. b) Indirekt észterképzés

Karbonsavak – előfordulás A természetben előfordulnak szabadon, hangyasav (hangya, csalán), ecetsav (megsavanyodott italok), propionsav (tej erjedése, sajtok), vajsav (verejték), valeriánsav (macskagyökér), oxálsav (sóska, spenót); vagy észterként zsírok, olajok, viasz; vagy sóként oxálsav (Ca-só ásvány és vesekő), mellitsav (Al-sója a mellit = mézkő).

Karbonsavak – előállítás 1. Oxidációval a) aldehidből 2 R – CHO + O2 → 2 R – COOH b) primer alkoholból két lépésben (1. aldehid) 2 R – CH2 – OH + O2 → 2 R – CHO + 2 H2O → (ld. fent) c) szénhidrogénből Pl. toluolból benzoesav, naftalinból ftálsav lesz. 2. Hidrolízissel a) észterekből R – COOR’ + H2O ⇌ R – COOH + R’ – OH Lúgos közegben jobbra tolódik az egyensúly, ez az elszappanosítás b) nitrilből (cianidból) R – C≡N + 2 H2O → R – COOH + NH3

Karbonsavak – felhasználás Telített, nyílt láncú, egyértékű ecetsav: savanyítás, tartósítás, más anyagok (pl. illat, aroma) előállítása propionsav: sói tartósító hatásúak valeriánsav: észterei jó illatúak (aroma, parfüm) palmitinsav, sztearinsav: gyertya, szappan (ld. elszappanosítás) Telített, nyílt láncú, többértékű oxálsav: titeralapanyag, textilfestés borostyánkősav: élelmiszer (ízfokozó, savasságot szab.) adipinsav: műanyaggyártás (PA 6,6) és élelmiszeripar Aromás benzoesav: sója tartósítószer (élelmiszer, gyógyszer) ftálsav, tereftálsav: műanyagipar .

Karbonsavak származékai A karboxilcsoport egyes részeinek kicserélésével vezethetők le a karbonsavakból: Legreaktívabbak a savhalogenidek és a savanhidridek, vízzel savvá hidrolizálnak. A természetben ezek nem fordulnak elő, a többi igen. –C--OH ‖ O –C--X –C –C--NH2 –C--OR –C≡N sav -halogenid -anhidrid -amid észter nitril >O

Karbonsavszármazékok kapcsolatai . savklorid só savamid savan-hidrid észter savnitril Forrás: http://www.kfki.hu/~cheminfo/hun/eloado/szerves2/10notes.htm

Észterek a természetben és az iparban Kis szénatomszámúak gyümölcsészterek: mesterségesen is előállítják, illatanyagként, aromaként oldószerként használják; pl. etil-formiát, etil-acetát, butil-acetát, (gyümölcsök, rum) Zsírok, olajok a glicerin (három értékű alkohol) észterei hosszú szénláncú karbonsavakkal (zsírsavak) telített zsírsav: szilárd halmazállapot = zsír, telítetlen zsírsav: folyékony halmazállapot = olaj Viasz hosszú szénláncú karbonsavakkal hosszú szénláncú alkohollal alkotott észtere. Több értékű alkoholból és több értékű karbonsavból lehet előállítani a poliésztereket (pl. PET)

Helyettesített karbonsavak Ezekben a karbonsav szénláncában van egy vagy több hidrogénatom helyett valamilyen atom vagy csoport. Fontosabbak: halogénezett, hidroxi-, oxo- és amino-karbonsavak (aminosavak). A halogénezett karbonsavak a legreakcióképesebbek. A természetben a hidroxi-, oxo- és amino-karbonsavaknak van jelentőségük.

A helyettesített karbonsavak kapcsolatai hidroxi- karbonsav oxidáció lúg halogén halogénezett karbonsav oxo- karbonsav karbonsav NH3 amino- karbonsav

Fontosabb helyettesített karbonsavak Hidroxi-karbonsavak: tejsav CH3-CH(OH)-COOH almasav HOOC-CH(OH)-CH2-COOH borkősav HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH citromsav CH2 – CH(OH) – CH2 | | | HOOC COOH COOH szalicilsav C6H4(OH)-COOH Oxo-karbonsavak: piroszőlősav CH3 – C – COOH ‖ O acetecetsav CH3–CO–CH2–COOH COOH OH

Sztereo-izoméria A tejsav [CH3-CH(OH)-COOH] kétféle térszerkezetű lehet, mivel van benne aszimmetriás szénatom (*), amihez mind a négy irányban más atom vagy atomcsoport kapcsolódik. Ha a képletet úgy írjuk fel, a szénláncot függőlegesen elren- dezve, hogy felül legyen az oxidáltabb vég, amelyik szénatomon jobb oldalt van az oxidáltabb csoport (pl. OH) az a D-izomér (D = dextro = jobb), amelyik szénatomon bal oldalon van az oxidáltabb csoport (pl. OH) az az L-izomér (L = laevo = bal) D-tejsav L-tejsav Ezek egymással fedésbe nem hozható tükörképek. Tetraéderes szerkezet!

Éterek Általános képlet: R – O – R’ Csoportosítás: egyszerű (R=R’) és vegyes (R≠R’) alifás és aromás. Elnevezés: csoportok neve + „éter” pl. CH3 – CH2 – O – CH3 etil-metil-éter Fizikai tulajdonságok: általában apoláris, vízzel nem elegyedő folyadékok (kivéve dimetil-éter: légnemű) Kémiai tulajdonságok: kevéssé reakcióképesek, kivéve a félacetálokat (ld. oxovegyületek reakciói) R – C – R’ (ugyanazon a szénatomon van OH / \ csoport és „éteres” oxigén is) HO OR” Előállítás: hidroxi-vegyületekből vízelvonással 2 R – OH → R – O – R + H2O Felhasználás: dietil-éter jó oldószer (illékony, tűzveszélyes)

Szénhidrátok Nevük onnan ered, hogy régen a Cn(H2O)m általános képletet adták a szénhidrátokra. Azóta a fogalom bővült, ma a poli-hidroxi-aldehideket és a poli-hidroxi-ketonokat nevezzük így. Elnevezés: -óz végződés (pl. fruktóz = gyümölcscukor) Csoportosítás: monoszacharidok = egyszerű cukrok di- és oligoszacharidok poliszacharidok Egyszerű cukrok aldóz: aldehidcsoport ketóz: ketoncsoport Fizikai tulajdonságok: általában színtelen, szagtalan, édes, vízben oldódó anyagok. Kémiai tulajdonságok: adják az alkoholok és az aldehidek reakcióit (éter- és észterképzés, oxidáció pl. ezüsttükör próba) összetett szénhidrátok 3-, 4-, 5-, 6- és 7 szénatomosak

Az egyszerű cukrok szerkezete Van bennük aszimmetriás szénatom, rendszerint több is. n darab aszimmetriás szénatom esetén 2n izomér létezik. Aldotriózból (n=1) 2 db izomér (ld. alább), aldohexózból (n=4) 16 db. Forrás: http://www.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tamop425/2011_0001_521_Elelmiszer_kemia/ch02.html

Az egyszerű cukrok gyűrűvé záródása Az 5 és 6 szénatomos cukrok oxocsoportja és az egyik OH csoport reakcióba lépve gyűrűvé záródhat. Így eltűnt az oxocsoport, funkcióját átvette az új OH csoport, a glikozidos OH. Keletkezett egy új aszimmetria centrum (*). Forrás: http://www.sulinet.hu/tovabbtan/felveteli/ttkuj/20het/kemia/kemia20.html

Az egyszerű cukrok gyűrűs szerkezete A gyűrűs szerkezet a ciklohexánhoz hasonló, az OH helyzete az új aszimmetria centrumon (*) lehet axiális () vagy ekvatoriális (). Ezek a nyílt láncú formán keresztül oda- vissza (⇌) egymásba alakulhatnak: ⇌ ⇌ alfa ⇌ nyílt láncú ⇌ béta Forrás: http://www.sulinet.hu/tovabbtan/felveteli/ttkuj/20het/kemia/kemia20.html

Öt szénatomos cukrok A természetben fontos vegyületek: ribóz (az RNS alkotója) és dezoxi-ribóz (a DNS alkotója). D-ribóz dezoxi-D-ribóz Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/F%C3%A1jl:DL-Ribose.svg,

Diszacharidok A diszacharidok  hidrolízissel két monoszacharidra bomlanak. Lehetnek redukálók és nem redukálók. A két legismertebb diszacharid a répacukor (szacharóz) és a tejcukor (laktóz). A szacharóz -D-glükóz- ból és -D-fruktózból épül fel. Nincs glikozidos OH, így nem redukáló cukor. A laktóz -D-glükózból és D-galaktózból áll. Van glikozidos OH, tehát redukáló cukor. OH Forrás: http://www.sulinet.hu/tovabbtan/felveteli/ttkuj/20het/kemia/kemia20.html

Poliszacharidok A poliszacharidok  hidrolízissel sok monoszacharidra bomla- nak. Pl. (C6H10O5)n + n H2O → n C6H12O6 A két legismertebb poliszacharid a keményítő és a cellulóz. A keményítő -D-glükózból épül fel, csavarvonal-szerűen feltekeredett szerkezete van. Ebben elférnek a jódmolekulák és ez a laza kötésű vegyület kék színű. A laborban indikátor- ként használjuk. Magvakban, burgonyában található. A cellulóz -D-glükózból épül fel, a lánc közel egyenes. A növények vázanyaga. A gyapot magszőre tiszta cellulóz. Papírgyártásra, textiliparban, műanyaggyártásban használják. További poliszacharidok: xilán, pektin, kitin. Forrás: http://www.sulinet.hu/tovabbtan/felveteli/ttkuj/20het/kemia/kemia20.html

Ajánlott irodalom Hidroxi-vegyületek http://www.sulinet.hu/tovabbtan/felveteli/ttkuj/15het/kemia/ke mia15.html Oxovegyületek, karbonsavak és észterek http://www.sulinet.hu/tovabbtan/felveteli/ttkuj/16het/kemia/ke mia16.html Szénhidrátok http://www.sulinet.hu/tovabbtan/felveteli/ttkuj/20het/kemia/ke mia20.html