Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Szerves vegyületek csoportosítása és kémiai tulajdonságai: Alkánok Alkánok konformációja Cikloalkánok ÁOK/ I évfolyam előadó:Dr. Bak Judit.

Hasonló előadás


Az előadások a következő témára: "Szerves vegyületek csoportosítása és kémiai tulajdonságai: Alkánok Alkánok konformációja Cikloalkánok ÁOK/ I évfolyam előadó:Dr. Bak Judit."— Előadás másolata:

1 Szerves vegyületek csoportosítása és kémiai tulajdonságai: Alkánok Alkánok konformációja Cikloalkánok ÁOK/ I évfolyam előadó:Dr. Bak Judit

2 Szerves vegyületek nevezéktana: alkánok C n H 2n+2 El nem ágazó szénláncú alkánok nevezéktana: CH 4 metán1 C 2 H 6 etán1 C 3 H 8 propán1 C 4 H 1O bután2 nőnő C 5 H 12 pentán3 C 6 H 14 hexán5 C 7 H 16 heptán9 C 8 H 18 oktán18 C 9 H 2O nonán35 C 1O H 22 dekán75 KonstituciósOpFp izomerek száma:

3 Szerves vegyületek nevezéktana: alkánok C n H 2n+2 Alkilcsoportok elnevezése: CH 3 metil C 2 H 5 etil C 3 H 7 propil C 4 H 9 butil C 5 H 11 pentil C 6 H 13 hexil C 7 H 15 heptil C 8 H 17 oktil C 9 H 19 nonil C 1O H 21 dekil Kétértékű alkilcsoportok elnevezése: metilén(1), etilén (2), propilén (3)

4 Alkánok nomenklatúrája §1.) Válasszuk ki a lehetséges leghosszabb szénvázat. CH 2 CH 3 | CH 3 CH 2 CH 2 CH-CH 3 hexán

5 §2.) Számozzuk meg a leghosszabb lánc szénatomjait úgy, hogy az elágazó pontok a lehető legkisebb sorszámot kapják. Start hely Nem ez! Alkánok nomenklatúrája

6 §3.)Számozzuk meg a szubsztituenseket és helyezzük az alap C-váz neve elé. CH 3 CH 2 CHCHCH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3 Szubsztituensek 3-etil 4-metil 8-metil 2-metil CH 3 CHCH 2 CCH 2 CH 2 CH 2 4-metil 4-etil CH 3 Alkánok nevezéktana CH 3 CH 2 CH 3

7 I. Alkánok konformációja

8 §Fedő állás Etán

9 §Nyitott állás

10 Az etán projekciós ábrázolási formái Newman-féle Sawhorse-féle HH HH HH HH H H H H

11 Bután konformációja

12 0° 60° 120° 180° 240°300°360° 12 kJ/mol Szün-periplanálisSzün-periplanális Anti-periplanálisAnti-periplanális Anti-klinális Anti-klinálisAnti-klinális Anti-klinális Szün-klinális Szün-klinálisSzün-klinális Szün-klinális

13 Aliciklusos vegyületek konformációs viszonyai

14 Cikloalkánok C n H 2n §A ciklopropán, ciklobután, ciklopentán esetében a kötésszögek jelentősen eltorzultak a tetraéderhez (109°) képest, ez jelentős feszültséget okoz a molekulákban (nem stabilak). Kötésszög torzulás: ciklopropánnál 49°,ciklobutánnál 19°, ciklopentánnál 1° ciklopentánnál 1°

15 Kötésszög deformáció van a torziós feszültség nagy nem stabil vegyületek Két stabil forma 60 o 90 o 109 o o ”szék” konformáció

16 §„szék” és „kád” forma A ciklohexán konformációja:

17 §Kötésszög-deformáció nincs, a torziós feszültség minimális. §A székformában kétféle helyzetű hidrogénatomot különböztetünk meg: 1.) axiálist és 2.) ekvatoriálist. A ciklohexán szék- konformációja

18 A ciklohexán 6 ekvatoriális H atomja. A székforma ekvatoriális síkja

19 A ciklohexán 6 axiális H atomja. A székforma axiális síkja

20 §A kád és székforma közötti eltérés KJ/ mol. §(szék:kád, 99%:1%) 180 pm A „kád” konformáció energetikailag kedvezőtlenebb, mint a székforma

21 §A csavart kád konformáció kismértékben stabilabb, mint a kád szerkezet. Kád Csavart kád A ciklohexán köztes térsszerkezete: „csavart kád”

22 45 kJ/mol 23 kJ/mol

23 §Metilciklohexán A ciklohexán monoszubsztituált származékának konformációja

24 5% 95% §A viszonylag nagy metil-csoport ekvatoriális helyzete kedvezőbb. Ez a konformáció energetikailag (7-8 kJ/mol) stabilabb. Metilciklohexán konformációi

25 Kevesebb, mint 0.01% Több, mint 99.99% §A vegyület legstabilabb konformációs állapota a kádforma. A szubsztituens nagy térkitöltése miatt ekvatoriális elhelyezkedése jóval kedvezőbb. Terciel-butil-ciklohexán C(CH 3 ) 3

26 Az axiális helyzetű szubsztituens és a 3 C-atom H-je között sztérikus gátlás van Terciel-butil-ciklohexán

27 §S R Gyökös mechanizmusú szubsztitúció Alkánok kémiai reakciói és mechanizmusa

28 Alkánok égése Pl: C 2 H O 2 = 2 CO H 2 O Gyökös típusú szubsztitúciós reació S Gyökös típusú szubsztitúció S R Sematikus forma: CH 4 +Cl 2 =CH 3 Cl+HCl CH 3 Cl+ Cl 2 =CH 2 Cl 2 +HCl CH 2 Cl 2 +Cl 2 =CHCl 3 +HCl CHCl 3 +Cl 2 =CCl 4 +HCl

29

30 §alkilhalogenidek Halogéntartalmú paraffinszármazékok

31 Halogénszármazékok előállítása 1. Paraffinok gyökös típusú szubsztitúciója, 2. Nukleofil szubsztitúciós reakciók, 3. Telítetlen szénvegyületek addiciós reakciói, 4. Aromás vegyületek elektrofil szubsztitúciója Fontosabb halogénszármazékok CHI 3 - jodoform antiszeptikus hatású (régen seb fertőtlenítés) CHCl 3 - kloroform régebben altatásra használták CCl 4 - szénteraklorid apoláros oldószer

32 Az alkilhaloidok jellemző reakciója: a nukleofil szubsztitúció Y:+R-X  Y-R+:X Y: a nukleofil reagens (F -, Cl -, Br -, OH -, CN -, NH 3 ) X: a kicserélendő szubsztituens (F -, Cl -, Br -, I - ) A metilklorid hidroxidionnal történő szubsztitúciója az egy lépésben lejátszódó bimolekuláris, másodrendű kinetikájú nukleofil szubsztitúció (SN 2 )

33 Néhány szerves vegyülettípus nukleofil szubsztitúcióval történő előállítása 1. R -Cl+OH -  ROH+Cl - 2. R-Cl+CH 3 -O -  CH 3 -O-R+Cl - alkoxidmetil-alkil-éter 3. R-Cl+CH 3 COO -  CH 3 COOR+Cl - acetátecetsav-alkil-észter 4. R-Cl+NH 3  R-NH3 + Cl -


Letölteni ppt "Szerves vegyületek csoportosítása és kémiai tulajdonságai: Alkánok Alkánok konformációja Cikloalkánok ÁOK/ I évfolyam előadó:Dr. Bak Judit."

Hasonló előadás


Google Hirdetések