Szerves kémia Szacharidok.

Az előadások a következő témára: "Szerves kémia Szacharidok."— Előadás másolata:

1 Szerves kémia Szacharidok

2 Szénhidrátok Általános képlet: (CH2O)n
általános szerkezet: egy karbonilcsoport, a többi szénatomon OH-csoport van Példa: glicerinaldehid Nevezéktan: aldózok és ketózok trióz (3 szénatom), tetróz (4), pentóz, hexóz pl. ketopentóz: ketóz 5 szénatommal

3 Konfiguráció ugyanazon atomhoz kapcsolódó ligandumok térbeli elrendeződése kiralitáscentrum/sztereocentrum az az atom, amelyhez négy különböző ligandum kapcsolódik enantiomer pár: tükörképei egymásnak, de nem azonosak; fizikai sajátságaik megegyeznek térizoméria, sztereoizoméria: az atomok térbeli elrendeződése

4 Optikai izoméria optikailag aktív anyagok: elforgatják a polarizált fény síkját asszimetriás C-atomot tartalmaznak egymásnak tükörképei mindig párok (balra és jobbra forgató, L és D) a természet válogat! (csak D verzió)

5 A polarizált fény a normál látható fény elektromágneses, minden irányú rezgésekből áll a poláros fényben csak egy síkban zajlanak rezgések az ember nem látja a különbséget (a kutya igen) előállítása polárszűrővel (pl. fényképezésnél is)

6 Polárszűrő nélkül és polárszűrővel

7

8

9 Diasztereomerek A D-glükóz és a D-galaktóz egymás diasztereomerei
a diasztereomerek nem azonosak, de nem is tükörképei egymásnak, fizikai sajátságaik eltérőek mindkettő konstitúciós izomerje a D-fruktóznak D-glükóz D-galaktóz D-fruktóz

10 Gyűrűzáródás A gyűrűs formáknál is megfigyelhető a D és L forgatási irány.

11 Térszerkezet A szőlőcukor esetében a hidrogénnél nagyobb térigényű csoportok a molekula síkjában, ekvatoriálisan helyezkednek el a hidrogénatomok elhelyezkedése a tengellyel párhuzamos, vagyis axiális a CH2OH csoport elhelyezkedése döntő jelentőségű: a természetben csak az ekvatoriális fordul elő (D glükózok)

12 Jelölések glükopiranóz

13 Glikozidos hidroxilcsoport
Az 1-es szénatomhoz kapcsolódó OH-csoport helyzete kitüntetett ha ekvatoriális, akkor béta, ha axiális helyzetű, akkor alfa izomerről van szó

14 Fontosabb szacharidok
Glükóz, szőlőcukor A szervezet energiahordozója C6H12O6 Pozitív ezüsttükör-próba Erjedés: C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2

15 Fontosabb szacharidok
fruktóz, gyümölcscukor C6H12O6 Negatív ezüsttükör-próba

16 Fontosabb szacharidok
Ribóz és dezoxiribóz 5 C-atom Nukleinsavak alkotóelemei

17 Diszacharidok szacharóz, répacukor
Egy fruktóz és egy glükóz kapcsolódik össze

18 Diszacharidok maltóz, malátacukor 2 glükózegység

19 Diszacharidok laktóz, tejcukor Tejtermékek Laktóz intolerancia

20 Poliszacharidok cellulóz Hosszú láncok – lineáris polimer
H-hidak a láncok között

21

22 Poliszacharidok Keményítő

23

24 Poliszacharidok Glikogén kitin