Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

SZÉNHIDRÁTOK. A szénhidrátok polihidroxi-aldehidek, ill. A szénhidrátok polihidroxi-aldehidek, ill.polihidroxi-ketonok Három alcsoport: Három alcsoport:

Hasonló előadás


Az előadások a következő témára: "SZÉNHIDRÁTOK. A szénhidrátok polihidroxi-aldehidek, ill. A szénhidrátok polihidroxi-aldehidek, ill.polihidroxi-ketonok Három alcsoport: Három alcsoport:"— Előadás másolata:

1 SZÉNHIDRÁTOK

2 A szénhidrátok polihidroxi-aldehidek, ill. A szénhidrátok polihidroxi-aldehidek, ill.polihidroxi-ketonok Három alcsoport: Három alcsoport: 1. monoszacharidok 2. oligoszacharidok 3. poliszacharidok

3 Biológiai szerep: Biológiai szerep: –energiaforrások –tartalék tápanyagok –támasztó- és vázanyagok –biológiailag aktív anyagok felépítése –sejtfelszíni szénhidrát-komponensek

4 Monoszacharidok aldózok, vagy ketózok aldózok, vagy ketózok a szénatomok száma szerint megkülönböztetünk: a szénatomok száma szerint megkülönböztetünk: –triózokat –tetrózokat –pentózokat –hexózokat, stb.

5 A monoszacharidok sztereoizomériája A természetes cukrok többsége D-konfigurációjú A természetes cukrok többsége D-konfigurációjú A D- és L-jelölés a karbonil szénatomtól legtávolabbi királis szénatom konfigurációjára vonatkozik A D- és L-jelölés a karbonil szénatomtól legtávolabbi királis szénatom konfigurációjára vonatkozik

6 D-aldózok családfája: D-aldózok családfája:

7 epimerek: azok a monoszacharidok, melyek konfigurációja csak egy szénatomon különbözik epimerek: azok a monoszacharidok, melyek konfigurációja csak egy szénatomon különbözik

8 D-ketózok családfája

9 A monoszacharidok gyűrűs szerkezete: A monoszacharidok gyűrűs szerkezete: az átkristályosítás módjától függően kétféle optikailag aktív módosulat nyerhető az átkristályosítás módjától függően kétféle optikailag aktív módosulat nyerhető –[  ] D = o + 52,7 o –[  ] D = + 18,7 o + 52,7 o a kétféle D-glükóz-módosulat optikai aktivitásában leírt különbséget és változásukat az egyensúlyi helyzetig mutarotációnak nevezzük a kétféle D-glükóz-módosulat optikai aktivitásában leírt különbséget és változásukat az egyensúlyi helyzetig mutarotációnak nevezzük

10 Furanóz szerkezetek: az öttagú félacetálgyűrűs szerkezetben Tollens-híd képződik az öttagú félacetálgyűrűs szerkezetben Tollens-híd képződik a nyíltláncú cukor 1. és 4. szénatomján található aldehid- és hidroxilcsoport hozza létre a gyűrűs félacetál szerkezetet a nyíltláncú cukor 1. és 4. szénatomján található aldehid- és hidroxilcsoport hozza létre a gyűrűs félacetál szerkezetet

11 az 1. szénatom asszimetriássá vált, ezért a gyűrűs forma két sztereoizomer alakban létezik: anomerek az 1. szénatom asszimetriássá vált, ezért a gyűrűs forma két sztereoizomer alakban létezik: anomerek az anomereket  vagy  jelölésekkel különböztetik meg az anomereket  vagy  jelölésekkel különböztetik meg a forgatóképesség nagysága ill. a fizikai és kémiai tulajdonságok eltérnek a forgatóképesség nagysága ill. a fizikai és kémiai tulajdonságok eltérnek

12  -D-glükopiranóz  -D-fruktofuranóz  -D-fruktofuranóz  -D-glükopiranóz pirán furán PIRANÓZ ÉS FURANÓZ GYŰRŰK

13 Piranóz szerkezetek: az 1. szénatom aldehidcsoportja és az 5. szénatom alkoholcsoportja között Tollens-híd alakul ki az 1. szénatom aldehidcsoportja és az 5. szénatom alkoholcsoportja között Tollens-híd alakul ki

14 Mutarotációs egyensúly: A D-glükóz vizes oldatának egyensúlyi elegyében kb. 36 %  -anomer és 64 %  -anomer, valamint kis mennyiségű nyíltláncú aldehidforma van jelen. A D-glükóz vizes oldatának egyensúlyi elegyében kb. 36 %  -anomer és 64 %  -anomer, valamint kis mennyiségű nyíltláncú aldehidforma van jelen. A két anomer forgatási értéke az egyensúly beálltáig folyamatosan változik A két anomer forgatási értéke az egyensúly beálltáig folyamatosan változik

15

16 A monoszacharidok kémiai sajátságai Redukciós és oxidációs reakciók az aldózok és a ketózok redukálószerekkel alkoholokká alakulnak az aldózok és a ketózok redukálószerekkel alkoholokká alakulnak

17 az aldehidcsoport oxidációjával az aldózokból aldonsavak képződnek, további oxidáció hatására aldársavak jönnek létre az aldehidcsoport oxidációjával az aldózokból aldonsavak képződnek, további oxidáció hatására aldársavak jönnek létre

18 Az aldonsavak és cukorsavak laktonokká alakíthatók Az aldonsavak és cukorsavak laktonokká alakíthatók

19 Uronsavak: Uronsavak:

20 Monoszacharidok reakciói: Leggyakrabban lúgos közegben lejátszódó oxidációs reakciók Leggyakrabban lúgos közegben lejátszódó oxidációs reakciók –Fehling-próba –Nylander-próba –Ezüsttükör-próba Éter- és észterképződés: a glikozidos OH-csoport éterkötése könnyen felszakad a glikozidos OH-csoport éterkötése könnyen felszakad az észterek közül az acilezett származékok jelentősek az észterek közül az acilezett származékok jelentősek

21 Glikozidok: O-glikozidok: O-glikozidok: –a monoszacharid glikozidos hidroxilcsoportja vízkilépés közben kapcsolódik egy másik OH- csoportot tartalmazó molekulával N-glikozidok: N-glikozidok: –a glikozidos OH-csoport amino- vagy iminocsoporttal aldot vízkilépéssel C-N kötést a glikozidok gyűrűs vegyületek a glikozidok gyűrűs vegyületek

22 Fontosabb monoszacharidok : D-ribóz 2-dezoxi-D-ribóz D-glükóz D-mannóz D-galaktóz D-fruktóz

23 glükóz galaktózfruktóz

24 Monoszacharidok származékai D-szorbitol D-szorbitol D-glükuronsav D-glükuronsav D-glükózamin D-glükózamin D-galaktózamin D-galaktózamin L-aszkorbinsav L-aszkorbinsav(C-vitamin)

25 DISZACHARIDOK nem redukálóredukáló nem redukálóredukáló - szacharóz- maltóz - trehalóz- cellobióz - laktóz

26 SZACHARÓZ  -D-glükopiranóz és  -D-fruktofuranóz kapcsolódik 1 2 kötéssel  -D-glükopiranóz és  -D-fruktofuranóz kapcsolódik 1 2 kötéssel

27 MALTÓZ két D-glükóz kapcsolódik össze  -glikozidos 1 4 kötésben két D-glükóz kapcsolódik össze  -glikozidos 1 4 kötésben a keményítő hidrolízisterméke a keményítő hidrolízisterméke édes ízű édes ízű

28 CELLOBIÓZ a cellulóz építőeleme a cellulóz építőeleme két D-glükózból  (1 4) kötéssel épül fel két D-glükózból  (1 4) kötéssel épül fel

29 LAKTÓZ (tejcukor) D-glükózból és D-galaktózból áll  (1 4) D-glükózból és D-galaktózból áll  (1 4)

30

31 OLIGOSZACHARIDOK a természetben nem gyakoriak a természetben nem gyakoriak pl. raffinóz, sztachióz pl. raffinóz, sztachióz a membránfehérjék és a extracelluláris mátrix fehérjéi kovalensen kötött oligoszacharidot tartalmaznak a membránfehérjék és a extracelluláris mátrix fehérjéi kovalensen kötött oligoszacharidot tartalmaznak a glikoproteinek szénhidráttartalma változó a glikoproteinek szénhidráttartalma változó

32 POLISZACHARIDOK Keményítő: amilózból és amilopektinből áll amilózból és amilopektinből áll az amilózban a glükózegységek  (1 4) - kötésekkel kapcsolódnak össze az amilózban a glükózegységek  (1 4) - kötésekkel kapcsolódnak össze az amilózlánc helikális az amilózlánc helikális jóddal intenzív kék színeződést ad jóddal intenzív kék színeződést ad

33

34 Az amilopektinben  (1 4)-kötések dominálnak, de glükózegységenként  (1 6)-kötésű elágazások is vannak Az amilopektinben  (1 4)-kötések dominálnak, de glükózegységenként  (1 6)-kötésű elágazások is vannak

35 A glikogén az állati szövetek tartalék tápanyaga szerkezete az amilopektinhez hasonlít szerkezete az amilopektinhez hasonlít jóddal vörösbarna színreakciót ad jóddal vörösbarna színreakciót ad a sejtekben szemcsék formájában raktározódik a sejtekben szemcsék formájában raktározódik A dextránok  (1 6) kötésekkel kapcsolódó D-glükóz-molekulákból épülnek fel Az inulin D-fruktóz-egységekből  (2 1) kötésekkel képződik

36

37 VÁZSZÉNHIDRÁTOK A cellulóz növényi rostok fő alkotórésze A cellulóz növényi rostok fő alkotórésze D-glükóz egységekből épül fel  (1 4)- kötésekkel D-glükóz egységekből épül fel  (1 4)- kötésekkel enyhe savas hidrolízissel vagy celluláz enzimmel cellobiózra bontható enyhe savas hidrolízissel vagy celluláz enzimmel cellobiózra bontható a molekula hosszú láncot alkot, melyet a C-3 OH-csoportok és a gyűrűbe zárt O-atomok közötti hidrogénkötések stabilizálnak a molekula hosszú láncot alkot, melyet a C-3 OH-csoportok és a gyűrűbe zárt O-atomok közötti hidrogénkötések stabilizálnak

38

39 CELLULÓZ KEMÉNYÍTŐ GLIKOGÉN

40 pektinek pektinek –növények lágyabb szöveteiben fordulnak elő agar-agar: agar-agar: –a tengeri algák D- és L- galaktózból felépített poliszacharidja, szulfátcsoportot is tartalmaz kitin: kitin: –az izeltlábúak külső vázát és a gombák sejtfalát alkotja kitin

41 MUKOPOLISZACHARIDOK a savas mukopoliszacharid molekulák kocsonyás, síkos jellegűek, a sejtek között kötő-, ill. kenőanyagként szerepelnek a savas mukopoliszacharid molekulák kocsonyás, síkos jellegűek, a sejtek között kötő-, ill. kenőanyagként szerepelnek hialuronsav  (1 3) hialuronsav  (1 3) kondroitin  (1 3) kondroitin  (1 3) heparin  (1 4) heparin  (1 4) heparin


Letölteni ppt "SZÉNHIDRÁTOK. A szénhidrátok polihidroxi-aldehidek, ill. A szénhidrátok polihidroxi-aldehidek, ill.polihidroxi-ketonok Három alcsoport: Három alcsoport:"

Hasonló előadás


Google Hirdetések