Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Készítette: Varga István VEGYÉSZETI-ÉLELMISZERIPARI KÖZÉPISKOLA CSÓKA

Hasonló előadás


Az előadások a következő témára: "Készítette: Varga István VEGYÉSZETI-ÉLELMISZERIPARI KÖZÉPISKOLA CSÓKA"— Előadás másolata:

1 Készítette: Varga István VEGYÉSZETI-ÉLELMISZERIPARI KÖZÉPISKOLA CSÓKA

2 A kiralitás fogalma  A tetraéderes elmélet szerint az sp 3 - hibridállapotú szénatom a hozzá kapcsolódó atomokkal és atomcsoportokkal (szubsztituensek) együtt egy tetraéderes alakzatot képez úgy, hogy a szénatom a tetraéder középpontjában van, a szubsztituensei pedig annak csúcsaiban.

3

4  Ha a szénatomhoz négy különböző szubsztituens kapcsolódik, két különböző térbeli szerkezet alakulhat ki, amelyek nem hozhatók fedésbe egymással, és úgy viszonyulnak egymáshoz, mint a tárgy és tükörképe.

5 Azokat az alakzatokat (molekulákat), amelyek nem hozhatók fedésbe a tükörképükkel, királisaknak (aszimmetrikusaknak) nevezzük. A királis kifejezés görög eredetű, a görög kheir = kéz szóból keletkezett. (jobb és bal kezünk is királis).

6 Néhány királis molekula szerkezeti képlete: A királis vegyületek mindegyike optikailag aktív.

7 Az optikai aktivitás fogalma  Optikailag aktívnak nevezünk egy vegyületet, ha az oldata egy bizonyos szöggel elforgatja a polarizált fény rezgési síkját. A jelenséget optikai aktivitásnak nevezzük. Ha az elforgatás az óramutató járásának irányába történik, azt (+), ha pedig azzal ellentétesen, akkor (–) jellel jelöljük.

8 A polariméter A vegyületek optikai aktivitásának (az elforgatás szögének) mérésére szolgáló műszert polariméternek nevezzük.

9 A polariméter elkülöníti a végtelen számú síkban rezgő fény komponenseinek egyikét, ezt a királis vegyület oldatát tartalmazó mintacsövön átengedi és ezen lineárisan polarizált fény síkjának elfordulását méri.

10 A fajlagos forgatóképesség fogalma Az oldott anyagok forgatóképességét a fajlagos forgatóképességgel jellemzik. Ez azt a szöget α jelenti, amellyel a síkban polarizált λ hullámhosszúságú fény polarizációs síkja elfordul amikor keresztülhalad, a t hőmérsékletű 1 kg/m 3 koncentrációjú oldat 1m vastag rétegén.

11 A fajlagos forgatóképességet a következő képlettel számíthatjuk ki a gyakorlatban is használt mértékegységekkel: α - a polarizásiós sík elforgatásának szöge fokban, l - az oldat rétegvastagsága dm-ben, c - a koncentráció g/100 cm 3. A fajlagos forgatóképességet a nátrium D vonalára (λ = 589,3 nm) szokták vonatkoztatni.

12 A nátrium emissziós színképe D vonal (λ = 589,3 nm)

13 Néhány optikailag aktív anyag fajlagos forgatóképességét a következő táblázat tartalmazza: Anyag old ó szer fok t [ ° C ]λ [ nm ] D2 vitamin (kalciferol) aceton+82,620589,3 k á mfor etanol+54,420589,3  -D-gl ü k ó z vízvíz +52,720589,3  -D-frukt ó z vízvíz  92, ,3 malt ó zvízvíz +138,520589,3 szachar ó zvízvíz +66, ,3 L-borkősav vízvíz +14,120589,3 koleszterinkloroform  39, ,1

14 Ha ismerjük a fajlagos forgatóképességet, és megmérjük az oldat forgatását (α), akkor kiszámíthatjuk az oldat koncentrációját a következő képlet szerint:

15 Enantiomerek  Az enantiomerek egy királis vegyület két olyan térszerkezetű változatai, amelyek tükörképi viszonyban vannak.  A két tükörkép molekulát egymás antipódjának mondjuk.

16 A két optikai izomer fizikai tulajdonságai azonosak, de az egyik a polarizált fény rezgési síkját jobbra, a másik pedig balra forgatja el ugyanakkora szögben (13,9°).

17 Az abszolút és relatív konfiguráció  A molekulát alkotó atomok és atomcsoportok térbeli elrendeződését konfigurációnak nevezzük.  Az abszolút (valódi) konfiguráció a szubsztituenseknek a kiralitáscentrumra vonatkoztatott térbeli elrendeződését írja le.

18 Az abszolút konfigurációt csupán kémiai módszerekkel lehetetlen megállapítani. A relatív konfiguráció fogalma E.Fischertől származik (1891). Fischer az egy kiralitáscentrummal rendelkező glicerinaldehidhez a D- szerkezetet rendelte hozzá, mert az OH-csoport jobb oldalon van, és a jobb latinul dexter. A másik antipódban, az OH-csoport bal oldalon van, ez az L-szerkezet (mert a bal latinul laevus). Emil Fischer ( )

19 A D- és az L- betű a két lehetséges enantiomer térszerkezet konfigurációjának megkülönböztetésére szolgál. Ez csak konvenció !

20  Fischer önkényes választása abban állt, hogy a (+)- glicerinaldehidhez a D- szerkezetet rendelte hozzá, ma már tudjuk hogy ez megfelel a valóságnak, vagyis az abszolút konfigurációnak.


Letölteni ppt "Készítette: Varga István VEGYÉSZETI-ÉLELMISZERIPARI KÖZÉPISKOLA CSÓKA"

Hasonló előadás


Google Hirdetések