Észterek.

Az előadások a következő témára: "Észterek."— Előadás másolata:

1 Észterek

2 Hogyan jönnek létre az észterek?
Az észterek oxigéntartalmú szénvegyületek, amelyek egy karbonsav és egy alkohol vízkilépéssel történő egyesülése során keletkeznek. A folyamatot a mellékelt ábra szemlélteti. Ecetsav (etánsav) és etilalkohol vízkilépés közben egyesül, ún. észterkötéssel. A keletkező vegyület az észter. Az élőszervezetekben való előfordulásuk miatt legfontosabb észterek a gliceridek, melyekben az alkohol minden esetben a glicerin. A glicerinhez, mint háromértékű alkoholhoz három darab karbonsav kapcsolódik az említett észter kötéssel. Az észterek 5 csoportja: 1. Zsírok és olajok 2.Gyümölcsészterek 3. Viaszok 4. Foszforliceridek 5. Szappanok

3 Karbonsavészter A karbonsavészterek alkoholok és karbonsavak reakciója során keletkeznek vízkilépéssel. Az észterek egyik csoportját alkotják. Jellemző funkciós csoportjuk az észtercsoport (–COO). Az elnevezés első tagja a karbonsavat, a második az alkohol szénhidrogéncsoportját, a harmadik pedig a funkciós csoportot jelöli. Vannak gyümölcsészterek, amelyek megtalálhatóak a gyümölcsökben, mint aromaanyag. Ezeket is elő lehet állítani mesterséges úton kis szénatomszámú alkoholból és kis szénatomszámú karbonsavból. Vízben jól oldódnak a kicsi szénatomszám miatt. Kellemes szagú folyadékok.

4 Előállítása Például ecetsav-etil-észter (etil-acetát) előállítása
etanol etánsav (ecetsav) ⇌ ecetsav-etil-észter víz

5 Zsírok és olajok A konyhában és a természetben előforduló zsírok és nem illó olajok a glicerinnek nagy szénatomszámú, normális láncú, telített és telítetlen karbonsavakkal képzett észterei, tudományos elnevezésük alapján trigliceridek. Értelmezzük kicsit lassabban az előző mondatot. Tehát a zsírok és nem illó olajok tudományos neve trigliceridek. A trigliceridek kétféle kémiai alkotóból állnak, egy háromértékű alkoholból, a glicerinből és valamilyen karbonsavból. Palmitinsav:C15H31-COOH Sztearinsav:C17H35-COOH Olajsav:C17H33-COOH Glicerin

6 Észterképződés Ehhez a glicerin hidroxil-, illetve a karbonsavak karboxilcsoportját kell vizsgálnunk. Vízkilépéssel a következő történik: A keletkező kötést észterkötésnek nevezzük. A trigliceridek esetében a glicerin valamennyi hidroxilcsoportjához kapcsolódik egy-egy karbonsav észterkötéssel. Elképzelhető, hogy mindhárom hidroxilcsoporthoz azonos, de az is, hogy különböző zsírsav kapcsolódik.

7 Gyümölcsészterek A gyümölcsökben előforduló, azok íz- és aromaanyagát adó vegyületek is az észterek közé tartoznak. Ennek megfelelően ők is alkoholokból és karbonsavakból épülnek fel. A gyümölcsészterekben kis szénatomszámú karbonsavak és kis szénatomszámú, egyértékű alkoholok kapcsolódnak össze. Ezeket az észtereket a széles körben állítja elő az élelmiszer-, az alkohol- és az illatszeripar. propil-alkohol (propanol) + izovajsav metil-alkohol (metanol) + butánsav (vajsav) Izovajsav képlete etil-alkohol (etanol) + butánsav (vajsav)

8 Viaszok Összetétele:Magasabb szénatomszámú hosszú szénláncú zsírsavakból, paraffinalkoholokból, illetve ezek észtereiből álló elegy. Előfordulnak szénatom hosszúságú láncok is benne. A zsíroknál szilárdabb, konzisztensebb, világos színű, vízlepergető tulajdonságú. Egyfajta karbonsavészter komplex. Fajtái:A méhviasz a lép felépítésére szolgál. Egyes gyümölcsök héját szintén viasz borítja, ezek a gyümölcsviaszok. A szilva például egy vékony viaszrétegnek köszönheti a hamvasságát. Léteznek szintetikus viaszok is. Felhasználhatósága:Adalékanyagokkal paszta formájában is felhasználható és önmagában is szép bevonatrendszert alkothat, gyertyák gyártására és faanyagok felületkezelésére használják. A lávalámpa "lávája" is viaszból készül.A kőolaj és a belőle kinyert paraffin elterjedése előtt a gyertyák kizárólagos alapanyaga volt. A kesicével (kicával) írt húsvéti tojásokhoz elengedhetetlen a méhviasz. Speciális változata a fogtechnika igen fontos segédanyaga.

9 Foszforgliceridek Foszfogliceridek esetében a glicerin egyik hidroxilcsoportja foszforsavval létesít észterkötést, a másik kettőhöz valamilyen karbonsav csatlakozik. A molekulának a foszforsav része (feji rész) poláris, a karbonsavláncokat tartalmazó része (farki rész) apoláris. A foszfoglicerideknek jelentős szerepük van a sejtmembránok kialakításában. A sejteket határoló membrán két rétegből áll, kifelé mindig a poláris részek (feji rész) helyezkednek el, míg befelé az apolárisak (farki rész). A mellékelt (sejtmembrán) ábrán a lilás színű gömböcskék szimbolizálják a feji részt, a sárga szálak a farki részt. A barnás részek, amelyek egy része átér a membránon, másik része nem fehérjéket jelölnek, az ezekhez kapcsolódó zöld színű láncok szénhidrátok. A sejteknek azokat az alkotórészeit, amelyek vízben nem, csak ún. "zsíroldószerekben" oldódnak, összefoglaló néven lipideknek nevezzük.

10 Vége