Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Szerves kémia Alifás telítetlen szénhidrogének Jellemzők: Név: alkének, olefinek (olajképző). A molekulában egy vagy több kettős kötés van. Monoolefin:

Hasonló előadás


Az előadások a következő témára: "Szerves kémia Alifás telítetlen szénhidrogének Jellemzők: Név: alkének, olefinek (olajképző). A molekulában egy vagy több kettős kötés van. Monoolefin:"— Előadás másolata:

1 Szerves kémia Alifás telítetlen szénhidrogének Jellemzők: Név: alkének, olefinek (olajképző). A molekulában egy vagy több kettős kötés van. Monoolefin: C n H 2n Lehetnek nyílt láncúak és gyűrűsek. Nem lehet elfordulás a kettős kötés körül: 2 szerkezet lehetséges (cisz/transz izoméria) Előfordulás: nagy reakciókészségük miatt csak kis mennyiségben: kőolaj, földgáz Előállítás: földgáz és kőolaj krakkolásával ºC-on: CH 3 -C n H 2n -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -C n H 2n -CH 3 + CH 2 =CH 2 Felhasználás: műanyag gyártás alapanyaga cisz-2-butén (Z) transz-2-butén (E) ζ

2 Szerves kémia Alifás telítetlen szénhidrogének Kémiai tulajdonságok: A kettős kötésben a  -kötés könnyen felszakítható, a  elektronok azután egyszeres  kötést képeznek. Égés: világító, kormozó lánggal: C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O részben tökéletlen égés: C 2 H 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O + C (korom, izzás) Enyhe oxidáció H 2 O 2 -vel: Addíció: R-CH=CH-R’ + H 2 = R-CH 2 -CH 2 -R’ (Ni ill. Pt katalizátor jelenlétében) R-CH=CH-R’ + HCl = R-CH 2 -CHCl-R’ Polimerizáció: egy telítetlen vegyület sok azonos molekulája egyesül melléktermék képződése nélkül: nCH 2 =CH 2 = -(CH 2 -CH 2 ) n - (300 ºC-on Ziegler-Natta katalizátor Al-, Ti, V- vegyületek keveréke) Nagyobb olefinek polimerizációja: Butadién: CH 2 =CH-CH-CH 2 polimerizálva (műkaucsuk):-(H 2 C-CH=CH-CH 2 ) n Nobel-díj

3 Szerves kémia Alifás telítetlen szénhidrogének Butadién polimerizáció mellékreakció (kb. 20 %-ban): Acetilén (etin): H-C C-H A hármas kötésben levő két  -kötés még reaktívabb mint az etén kettős kötése. Égés: világító, kormozó lánggal: 2C 2 H 2 + 5O 2 = 4CO 2 + 2H 2 O nagy hőfejlődéssel jár: hegesztés Legfontosabb reakciója a HCl addíció: HCCH + HCl = H 2 C=CH-Cl H 2 C=CH- vinil-csoport; a vinil-klorid a PVC alapanyaga Előállítás metánból 1200 ºC-on: 2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2 nincs kettős-kötés átrendeződés átalakul cisz izomerré 1,3-butadién transz 1,4- addíció 1,2- addíció cisz 1,4- addíció

4 Szerves kémia Aromás szénhidrogének Benzol (C 6 H 6 ) jellemzői: Aromás: 6 elektron által alkotott gyűrűsen delokalizált  -elektronszextett Annyira stabil, hogy – az alkénektől eltérően – telítetlen jellege ellenére nagyon nehezen vihető addíciós reakcióba. Szubsztitúciós reakció: C 6 H 6 + Br 2 C 6 H 5 Br + HBr Fenilcsoport: C 6 H 5 - csoport Előfordulás: kőszénkátrányban, előállítás ebből 85 ºC-on desztillációval. Felhasználás: oldószer, aromás vegyületek kiinduló anyaga Gyűrűs, telítetlen szénhidrogének, melyek szerkezetében egy vagy több benzolgyűrű található: Fe, 50 ºC Sztirol (vinil-benzol): C 6 H 6 -CH=CH 2 Benzol és alkének reakcióit is adja → polimerizálható Felhasználás: polisztirol gyártása

5 Szerves kémia Hidroxivegyületek, éterek, oxovegyületek Fontosabb képviselők: Metanol (CH 3 OH): tulajdonságai megtévesztésig hasonlítanak az etanolra, de nagyon mérgező! Etanol (CH 3 -CH 2 -OH): poláris és apoláris vegyületeket is jól old. Hidrogénkötésre képes. OH csoportja gyengén poláris, emiatt oldata semleges kémhatású 70 %-os vizes oldata pusztítja a baktériumokat Fenol (C 6 H 5 -OH): OH csoportja vízben könnyen disszociál → oldata gyengén savas kémhatású fehérjét kicsapja: fertőtlenítő ill. mérgező Dietil-éter (C 2 H 5 -O-C 2 H 5 ): illékony → levegővel robbanóelegyet képez legrégebben használt altatószer Formaldehid (CH 2 O): fertőtlenítő (40 %-os vizes oldata a formalin) ezüst sókat lúgos közegben fémezüstté redukálja: tükörgyártás Aceton (CH 3 -CO-CH 3 ): oldószer lakk-, festék-, műszál-, illatszeriparban alkoholok fenol(ok) éterek aldehidek ketonok

6 Szerves kémia Alkohol élettani hatása

7 Szerves kémia Karbonsavak, észterek Karbonsavak (R-COOH): keto + hidroxilcsoport, de tulajdonságai különböznek mind a ketonokétól, mind az alkoholokétól A deprotonálódott karboxilcsoportban 3 centrumon 4 elektronból delokalizált  rendszer alakul ki. Emiatt a karboxilát anion eléggé stabilis. OH csoport jóval polárisabb: közepesen erős savak Magas olvadás- és forráspont dimerképződés miatt C 5 -ig vízben jól oldódnak, afölött a C-lánc nagy apolaritása akadályoz Fontosabb karbonsavak: Hangyasav (HCOOH): legerősebb karbonsav. Hangya, méh, csalán méreganyagában. Ecetsav (CH 3 -COOH): etil-alkoholból a levegő oxigénje és ecetsav-baktériumok hatására élelmiszerek, ipari alkalmazások Akrilsav (prop-2-énsav, CH 2 =CH-OH): addícióra, polimerizációra képes Metakrilsav: CH 2 =C(CH 3 )-COOH): fontos műanyag alapanyag Észterek: Karbonsav + alkohol = észter + H 2 O (savas közeg, melegítés) Felhasználás: oldószer, műanyag alapanyag, illatszer, ételízesítő

8 Szerves kémia Aminok, amidok Amidok: karbonil + amin (első-, másod-, harmadrendű) A C=O kötés  elektronjai delokalizálódnak a N magános elektronpárjával: 3 centrumos 4 elektronos  rendszer Első- és másodrendű amidok hidrogénkötéssel össze- kapcsolódnak: magas forráspont Kis szénatomszámúak vízben jól oldódnak Amfoterek: C=O oxigén protont köthet meg, NH protont adhat le Karbamid: emberi, állati szervezetben képződik. N-tartalmú műtrágya. Aminok: N kapcsolódik egyszeres kötéssel C vagy H atomokhoz A N magános elektronpárja révén bázikus tulajdonságú (savakkal só) Az első és másodrendű aminok hidrogénkötéssel egymáshoz kapcsolódhatnak A hidrogénkötés erőssége fele az alkoholokénak. Kis szénatomszámúak vízben jól oldódnak Gyakorlati szempontból legfontosabb az anilin: festék-, gyógyszeripar elsőrendű másodrendű harmadrendű


Letölteni ppt "Szerves kémia Alifás telítetlen szénhidrogének Jellemzők: Név: alkének, olefinek (olajképző). A molekulában egy vagy több kettős kötés van. Monoolefin:"

Hasonló előadás


Google Hirdetések