Szénhidrátok.

Az előadások a következő témára: "Szénhidrátok."— Előadás másolata:

1 Szénhidrátok

2 Szénhidrátok Polihidroxi-oxovegyületek
Polihidroxi aldehidek, ill. ketonok H O C C═O Triózok Tetrózok Pentózok Hexózok Heptózok

3 Az aldózok szerkezetének áttekintése

4 A ketózok szerkezetének áttekintése

5 Királis szénatom:4 különböző ligandum (atom vagy atomcsoport) kapcsolódik hozzá.
→két szimmetrikus /tükörképi/ izomer jön létre: D vagy L módosulat ■Az optikai izomerek száma: 2n, ahol n az aszimmetrikus C atomok száma ■A cukrok D-izomerjei a D-glicerinaldehidből vezethetők le.

6 H O C H—C—OH CH2OH D-ribóz Furanóz forma O HOH2C OH H H H H OH OH
Glik.OH ekvatoriális helyzetű O HOH2C H OH H H H OH OH β-D-ribóz Furanóz forma

7 H O C H—C—OH OH—C—H CH2OH D-glükóz Piranóz forma O α-D-glükóz HOH2C H
OH H Glikozidos OH axiális helyzetű H OH α-D-glükóz Piranóz forma Animáció

8 CH2OH C═O OH—C—H H—C—OH D-fruktóz Furanóz forma O α- D-fruktóz HOH2C H
Glik. OH OH H α- D-fruktóz Furanóz forma

9 1.Glikozidok Ha a glikozidos OH hidrogénjét más csoport helyettesíti, a gyűrűs forma stabilizálódik. A glikozidok az aldohexózok glikozidos OH-jának alkohollal való kondenzációja során keletkeznek. A glikozidos szénatom kapcsolódhat alkoholos oxigénhez, nitrogénhez, kénhez→ O-, N-, tioglikozidok jönnek létre.

10 Glikolipidek →pl. membránok
Nukleozid Glikolipidek →pl. membránok Anyagcseretermékek: pl. vanilin, digitalin (gyűszűvirág,- szívgyógyszer), amigdalin (mandula, barackmagban) 2.Glikoproteinek → vércsoport-specifikus anyagok A szénhidrát glikozidos kötéssel kapcsolódik a fehérjéhez (Ser, Tre alkoholos OH-jához)

11 3.Cukoralkoholok / redukciós származékok
ribóz → ribitol (FAD koenzimhez) glükóz, fruktóz → szorbitol H O C → CH2OH (oxocsoport redukálódik) Gyűrűs cukoralkohol→inozitol→foszfatidil-inozitol 4.Dezoxicukrok ribózból→ 2-dezoxi-ribóz L-galaktózból→L-fukóz (membránokban, vércsoport antigénekben)

12 5.Cukrok oxidációs származékai
-aldonsavak (glükonsav) -aldársavak (glükársav) -uronsavak (glükuronsav)

13 6.Aminocukrok –C–NH2 HOOC–CH3 D-glükózamin N-ac. D-glükózamin
D-galaktózamin N-ac. D-galaktózamin N-acetil-muraminsav /3. C-atomba tejsav épül be N-acetil-neuraminsav /1. C-atomba piroszőlősav Membránok Poliszacharidok Baktérium sejtfal, sejthártya

14 ATP felhasználással keletkeznek kináz enzimek hatására
7.Cukorfoszfátok ATP felhasználással keletkeznek kináz enzimek hatására Pl. glükóz + ATP Legfontosabb képviselőik: Szénhidrátanyagcsere köztes termékei glükokináz Glükóz-6P+ADP Glükóz-6P Glü-1-P Fru-6-P Fru-1,6-P2 Fru-2,6-P2 Glicerinaldehid-3P Dihidroxiaceton-3P Szedoheptulóz-7-P Szedoheptulóz-1,7-P

15 A.Redukáló diszacharidok: -maltóz: 2-D glükóz (1→4)
/keményítő hidrolízise során keletkezik / -cellobioz: 2-D glükóz (1→4) /cellulóz hidrolízise során keletkezik/ -laktóz: 1-D galaktóz+ 1-D glükóz (1→4) /tejben található/

16 B.Nem redukáló diszacharidok:
-szacharóz: -D glükóz+-Dfruktóz (1→2) -trehalóz: 2 -D glükóz (1→1) /ízeltlábúak testfolyadékában található/

17 Biológiai szempontból fontos poliszacharidok
Tartalék poliszacharidok Vázpoliszacharidok

18 Tartalék poliszacharidok
Keményítő Glikogén Inulin Dextránok

19 Vázpoliszacharidok Cellulóz Pektin Hemicellulóz Kitin Hialuronsav
Kondroitin Agar

20 Keményítő Növényi szervezetekben tárolt poliszacharid. Amilóz:
(1→4) glikozidos kötés Amilopektin: (1→4) glikozidos kötés mellett glükóz egységenként (1→6) elágazások

21 Glikogén Állati szervezetekben tárolt poliszacharid.
(1→4) glikozidos kötés mellett 8-12 glükóz egységenként (1→6) elágazások.

22 Inulin Liliomfélék gumójában, fészkesvirágzatúakban.
(2→1) glikozid kötésekkel összekapcsolt fruktóz molekulákból áll, a végéhez (1→2) glikozidkötéssel egy glükóz kapcsolódik.

23 Dextránok Egyes baktériumokban. 1→2, 1→3 vagy 1→6 glikozidkötés.
Sephadex géleket készítik belőlük.

24 Cellulóz Növények sejtfalában, alacsonyabb rendű
állatok (zsákállat) tunicinja. (1→4) glikozidos kötés, elágazásmentes.

25 Pektin Növényekben, főleg gyümölcsökben –kocsonyásodó anyag.
Poligalakturonsav, melyek karboxilcsoportja metanollal van észteresítve.

26 Hemicellulóz Növények sejtfalában.
1→4 glikozidos kötéssel kapcsolt D-xilóz polimerek.

27 Kitin Ízeltlábuakban, gombákban.
(1→4) kötésekkel kapcsolt N-acetil-glükóz- amin molekulákból áll.

28 Hialuronsav Állati szervezetekben fordul elő (ízületi folya-
dék, köldökzsinór). D-glükuronsav + N-acetil glükózamin

29 Kondroitin Kondroitin-kénsav (porcokban, csontokban, szaruhártyában).
Főleg D-glükuronsav + D-galaktózamin.

30 Agar Tengeri moszatokban. D- és L-galaktóz helyenként kénsavval
észteresítve.