Szerves vegyületek csoportosítása és kémiai tulajdonságai: Alkánok Alkánok konformációja Cikloalkánok ÁOK/ I évfolyam előadó:Dr. Bak Judit 1

Szerves vegyületek nevezéktana: alkánok CnH2n+2 Konstituciós Op Fp izomerek száma: El nem ágazó szénláncú alkánok nevezéktana: CH4 metán 1 C2H6 etán 1 C3H8 propán 1 C4H1O bután 2 nő nő C5H12 pentán 3 C6H14 hexán 5 C7H16 heptán 9 C8H18 oktán 18 C9H2O nonán 35 C1OH22 dekán 75

Szerves vegyületek nevezéktana: alkánok CnH2n+2 Alkilcsoportok elnevezése: CH3 metil C2H5 etil C3H7 propil C4H9 butil C5H11 pentil C6H13 hexil C7H15 heptil C8H17 oktil C9H19 nonil C1OH21 dekil Kétértékű alkilcsoportok elnevezése: metilén(1), etilén (2), propilén (3)

Alkánok nomenklatúrája 1.) Válasszuk ki a lehetséges leghosszabb szénvázat. CH2CH3 | CH3CH2CH2CH-CH3 hexán

Alkánok nomenklatúrája 2.) Számozzuk meg a leghosszabb lánc szénatomjait úgy, hogy az elágazó pontok a lehető legkisebb sorszámot kapják. Start hely Nem ez!

Alkánok nevezéktana CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CHCH2CH3 3.) Számozzuk meg a szubsztituenseket és helyezzük az alap C-váz neve elé. CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CHCH2CH3 Szubsztituensek 3-etil 4-metil 8-metil 2-metil CH3CHCH2CCH2CH2CH2 4-etil CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3

I. Alkánok konformációja 1

Etán Fedő állás

Etán Nyitott állás

Az etán projekciós ábrázolási formái H H Newman-féle Sawhorse-féle

Bután konformációja 13

0° 60° 120° 180° 240° 300° 360° 12 kJ/mol Szün-periplanális Anti-klinális Anti-klinális Szün-periplanális 12 kJ/mol 0° 60° 120° 180° 240° 300° 360° Anti-periplanális Szün-klinális Szün-klinális

Aliciklusos vegyületek konformációs viszonyai 1

Cikloalkánok CnH2n A ciklopropán, ciklobután, ciklopentán esetében a kötésszögek jelentősen eltorzultak a tetraéderhez (109°) képest, ez jelentős feszültséget okoz a molekulákban (nem stabilak). Kötésszög torzulás: ciklopropánnál 49°,ciklobutánnál 19°, ciklopentánnál 1°

90o 60o 109.5o 109o Kötésszög deformáció van a torziós feszültség nagy nem stabil vegyületek 60o 109.5o Két stabil forma 109o ”szék” konformáció

A ciklohexán konformációja: „szék” és „kád” forma 5

A ciklohexán szék-konformációja Kötésszög-deformáció nincs, a torziós feszültség minimális. A székformában kétféle helyzetű hidrogénatomot különböztetünk meg: 1.) axiálist és 2.) ekvatoriálist.

A székforma ekvatoriális síkja A ciklohexán 6 ekvatoriális H atomja.

A székforma axiális síkja A ciklohexán 6 axiális H atomja.

A „kád” konformáció energetikailag kedvezőtlenebb, mint a székforma 180 pm A kád és székforma közötti eltérés 25-30 KJ/ mol. (szék:kád, 99%:1%)

A ciklohexán köztes térsszerkezete: „csavart kád” A csavart kád konformáció kismértékben stabilabb, mint a kád szerkezet.

45 kJ/mol 45 kJ/mol 23 kJ/mol

A ciklohexán monoszubsztituált származékának konformációja Metilciklohexán 19

Metilciklohexán konformációi 5% 95% A viszonylag nagy metil-csoport ekvatoriális helyzete kedvezőbb. Ez a konformáció energetikailag (7-8 kJ/mol) stabilabb.

Terciel-butil-ciklohexán C(CH3)3 C(CH3)3 Kevesebb, mint 0.01% Több, mint 99.99% A vegyület legstabilabb konformációs állapota a kádforma. A szubsztituens nagy térkitöltése miatt ekvatoriális elhelyezkedése jóval kedvezőbb.

Terciel-butil-ciklohexán Az axiális helyzetű szubsztituens és a 3 C-atom H-je között sztérikus gátlás van

Alkánok kémiai reakciói és mechanizmusa SR Gyökös mechanizmusú szubsztitúció 19

Gyökös típusú szubsztitúciós reació S Alkánok égése Pl: C2H6 + 3.5 O2 = 2 CO2 + 3 H2O Gyökös típusú szubsztitúció SR Gyökös típusú szubsztitúciós reació S Sematikus forma: CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 = CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 = CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 = CCl4 + HCl

Halogéntartalmú paraffinszármazékok alkilhalogenidek 19

Halogénszármazékok előállítása Fontosabb halogénszármazékok 1. Paraffinok gyökös típusú szubsztitúciója, 2. Nukleofil szubsztitúciós reakciók, 3. Telítetlen szénvegyületek addiciós reakciói, 4. Aromás vegyületek elektrofil szubsztitúciója Fontosabb halogénszármazékok CHI3 - jodoform antiszeptikus hatású (régen seb fertőtlenítés) CHCl3 - kloroform régebben altatásra használták CCl4 - szénteraklorid apoláros oldószer

Az alkilhaloidok jellemző reakciója: a nukleofil szubsztitúció Y: + R-X  Y-R + :X Y: a nukleofil reagens (F-, Cl-, Br-, OH-, CN-, NH3 ) X: a kicserélendő szubsztituens (F-, Cl-, Br-, I-) A metilklorid hidroxidionnal történő szubsztitúciója az egy lépésben lejátszódó bimolekuláris, másodrendű kinetikájú nukleofil szubsztitúció (SN2)

Néhány szerves vegyülettípus nukleofil szubsztitúcióval történő előállítása 1. R -Cl + OH-  ROH + Cl- 2. R-Cl + CH3-O-  CH3-O-R + Cl- alkoxid metil-alkil-éter 3. R-Cl + CH3COO-  CH3COOR + Cl- acetát ecetsav-alkil-észter 4. R-Cl + NH3  R-NH3+Cl-