AMINOK.

Az előadások a következő témára: "AMINOK."— Előadás másolata:

1 AMINOK

2 AMINOK Rendűség szerint: Értékűség szerint: primer szekunder tercier
kvaterner Értékűség szerint: egyértékű kétértékű többértékű

3 [ ] [ ] [ ] [ ] R NH OH K = R N H O Fizikai tulajdonságok
metil-aminok, etil-amin gáz, magasabb homológok folyadék ill. szilárd halmazállapotúak - H-kötés gyengébb mint az alkoholoknál kis szénatomszámúak vízben jól oldódnak, hosszabb szénláncúak alkoholban, éterben Kémiai tulajdonságok [ ] [ ] R NH + OH - - Bázicitás K = 3 [ ] [ ] B R N H O 3 2 C2H5NH2 3,25 NH3 4,70 (C2H5)2NH 2,90 (C2H5)3N 3,25 pKB + töltésű kation szolvatációja + töltés delokalizálódik

4 - Reakció salétromossavval
Aromás aminok anilin gyenge bázis: pKB = 9,38 - Reakció salétromossavval - primer aminok - szekunder aminok - tercier aminok nem reagálnak

5 - N-alkilezés primer szekunder tercier kvaterner ammónium só

6 - Tercier aminok oxidációja
- Sóképzés - Tercier aminok oxidációja N-oxid

7 Aminok előállítása - Ammónia alkilezése alkil-halogenidekkel
- Redukciós módszerek

8 - Gabriel-szintézis ftálimid R-X ftálimid-kálium Hidr.

9 Az aminok néhány képviselője
kolamin (etanol-amin, 2-amino-etanol dietanol-amin kolin acetil-kolin

10 etilén-diamin n = 4 putreszcin n = 5 kadaverin n = 6 hexametilén-diamin spermin spermidin

11 Aromás aminok - Csoportosítás: - aril-aminok - aralkil-aminok
alkil-aril-amin dialkil-aril-amin aralkilaminok:

12 Az aromás aminok néhány fontosabb képviselője
anilin o-toluidin m-toluidin p-toluidin 1-naftilamin 2-naftilamin difenil-amin b-fenil-etil-amin benzil-amin

13 - Az aromás aminok elnevezése:
aril + amin, pl. 1-naftil-amin vagy triviális nevek, pl. fenil-amin = anilin - Az aromás aminok előállítása:

14 Az aromás aminok kémiai tulajdonságai
- bázikus jellegű anyagok, pKB = 9-10 (aminok: pKB = 3-4) +K-effektus - N-acilezés: acil-anilid (pl. acet-anilid, R = CH3)

15 Anilin-származékok lázcsillapítók acetanilid paracetamol fenacetin
4-amino-benzol- -szulfonsav (szulfanilsav) szulfonamidok: baktericid hatás

16 - Reakció salétromossavval:
diazónium só N-nitrózó-amin C-nitrózó-származék

17 A diazóniumsók reakciói
1./ N2-eliminációs reakciók: Preparatív jelentőség!

18 2./ Kapcsolásos reakciók:
azovegyület aromás elektrofil szubsztitúció azo-kötés azobenzol E és Z izomer létezik általában színes vegyületek ( színezékek előállítása !!)

19 Aralkil-aminok benzil-amin -fenil-etil-amin pKB = 4,60
szimpatikus idegrendszert izgatja tiramin meszkalin tirozin tiramin előfordulás: romlott hús, anyarozs kábítószer, hallucinogén hatású előfordulás: Peyotl kaktusz

20 adrenalin (R = CH3) noradrenalin (R = H) efedrin
- Adrenalin: a mellékvese velőállományának hormonja - Fiziológiai hatás: - erős vérnyomásnövelő - elősegíti a glikogén lebontását a májban és az izmokban - növeli a cukor szintet a vérben és a vizeletben adrenalin (R = CH3) noradrenalin (R = H) Előfordulás: Az Ephedra-fajokból nyert „Ma-Huang”-drogban Hatás: - vérnyomásnövelő - izgatja a szimpatikus idegrendszert - görcsoldó a bronchusokban efedrin