FARMAKOGNÓZIA, FITOKÉMIA REZIDENS KÉPZÉS Természetes eredetű hatóanyagok FARMAKOGNÓZIA, FITOKÉMIA Prof. Dr. Lemberkovics Éva 2008. május 17 Budapest

A VII.,és VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben hivatalos növényi cikkelyek megoszlása gyógyszerforma szerint

Ph.Hg.VIII. Illóolajos drogok (30) Illóolajok (20) Folyt. köv. Angelicae radix u Anisi fructus Anisi aetheroleum Anisi stellati fructus Aurantii amari flos Aurantii amari flos aetheroleum o Aurantii amari epicarpium et mesocarpium Aurantii dulcis aetheroleum Carvi fructus Caryophylli flos Caryophylli floris aetheroleum Chamomillae romane flos Cinnamomi cassiae aetheroleum Cinnamomi cortex Cinnamomi zeylanici corticis aetheroleum Cinnamomi zeylanici folii Citronellae aetheroleum Coriandri fructus v Curcumae xanthorrhizae rhizoma Eucalypti folium Eucalypti aetheroleum Filipendulae ulmariae herba Foeniculi amari fructus Foeniculi amari fructus aetheroleum Foeniculi dulcis fructus Jelmagyarázat: o Tinctura (Ph.Hg.VIII.) u ESCOP Folyt. köv.

Ph.Hg.VIII. Illóolajos drogok (30) Illóolajok (20) Folytatás: u Juniperi pseudo-fructus Juniperi aetheroleum Lavandulae flos Lavandulae aetheroleum Levistici radix Limonis aetheroleum uo Matricariae flos Matricariae aetheroleum Melissae folium Melaleucae aetheroleum Menthae arvensis aetheroleum partim mentholi privum Menthae piperitae folium Menthae piperitae aetheroleum Millefolii herba Origani herba Rosmarini folium Rosmarini aetheroleum Salviae officinalis folium Salviae trilobae folium Salviae sclareae aetheroleum Serpylli herba Thymi herba Thymi aetheroleum Valerianae radix Zingiberis rhizoma Jelmagyarázat: o Tinctura (Ph.Hg.VIII.) u ESCOP

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben hivatalos porok Alii sativi bulbi pulvis Belladonnae pulvis normatus * Cyamopsidis seminis pulvis Ipecacuanhae pulvis normatus Opii pulvis normatus Stramonii pulvis normatus *Guarbab; galaktomannán,triterpén-szaponin; antidiabetikus és triglicerid szint csökkentő hatás

Cyamopsis tetragonoloba (L.) Taub. (Fabaceae) Cyamopsidis tetragonolobae semen guarbab

Az 5. Európai és a VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Az 5. Európai és a VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben* hivatalos homoeopathiás készítmények Allium sativum ad preparationem homoeopathicas* Apis mellifera ad preparationem homoeopathicas Croci stigma ad preparationem homoeopathicas* Hypericum perforatum ad preparationem homoeopathicas* Urtica dioica ad preparationem homoeopathicas* Hyoscyamus niger ad preparationem homoeopathicas Hedera helix ad preparationem homoeopathicas Semecarpus anacardium ad preparationem homoeopathicas

Myrtilli fructus recens Myrtilli fructus siccus Ph.Hg.VIII. Myrtilli fructus recens Myrtilli fructus siccus Friss fekete áfonya termés Szárított fekete áfonya termés Vaccinium myrtillus L. (Ericaceae) Antocianin- tartalom mérés: Antocianinok VRK kimutatása min. 0,30% cianidin-3-glükozid- Cserzőanyag tartalommérés: kloridban (krizanteminban) kifejezve min: 1% pirogallolban kifejezve krizantemin A fekete áfonya készítményekhez a magasabb antocián hatóanyagtartalmú friss termés kivonatát használják

Vaccinium myrtillus L. (Ericaceae) Myrtilli fructus fekete áfonya termés

Vizsgálati módszerek típusai Ph.Hg.VII. Ph.Hg.VIII. Kémiai kémcsőreakciók titrálás Fizikai-kémiai Spektroszkópiás UV, VIS, IR UV, VIS Kromatográfiás VRK, GC VRK, GC, HPLC, (királis GC) Biológiai keserűérték duzzadási érték hemolitikus index

Drogok és készítményeik száma A VII. és VIII. Magyar Gógyszerkönyvekben hivatalos növényi cikkelyek megoszlása az alábbi hatóanyagok vonatkozásában Hatóanyag csoportok Drogok és készítményeik száma Ph. Hg. VII. Ph.Hg.VIII. Azotoidok Alkaloidok 16 17 Fenoloidok Flavonoidok 3 ٭Kávésav származékok 1 8 ٭Proantocianidinek 2 ٭Antocianinok Antrakinon glikozidok 5 Floroglucin származékok - Terpenoidok Illóolajok 20+15 34+24 ٭Szeszkviterpén laktonok ٭Iridoidok, szekoiridoidok Szaponinok 4 Szterolok ٭- gal jelőlt hatóanyagok vizsgálatára a Ph.Hg.VII. csak kvalitatív vizsgálatot írt elő, mennyiségi méréseket nem.

CO2 fixálásának útja a fotoszintézisben (Calvin szerint)

A növények anyagcseréje

Alifás és aromás aminosavak Négy anyagtörzs elsődleges PREKURZORAI Alifás és aromás aminosavak AZOTOIDOK Cinnamoil CoA FENOLOIDOK (fahéjsav származékok) acetil CoA IPP malonil CoA TERPENOIDOK FENOLOIDOK (fenoloid-kinonok) POLIKETIDEK

Drogok és készítményeik száma A VII. és VIII. Magyar Gógyszerkönyvekben hivatalos növényi cikkelyek hatóanyag csoportonkénti megoszlása Hatóanyag csoportok Drogok és készítményeik száma Ph. Hg. VII. Ph.Hg.VIII. Azotoidok Alkaloidok 16 17 Fenoloidok Flavonoidok 3 ٭Kávésav származékok 1 8 ٭Proantocianidinek 2 ٭Antocianinok Antrakinon glikozidok 5 Floroglucin származékok - Terpenoidok Illóolajok 20+15 34+24 ٭Szeszkviterpén laktonok ٭Iridoidok, szekoiridoidok Szaponinok 4 Szterolok ٭- gal jelőlt hatóanyagok vizsgálatára a Ph.Hg.VII. csak kvalitatív vizsgálatot írt elő, mennyiségi méréseket nem.

Hatóanyag csoportok bioszíntézise legfontosabb vegyülettípusok Hatás – szerkezet öszefüggések Drogok gyógyszerkönyvi vizsgáló módszereinek hatóanyag-csoprtonkénti áttekintése

Valódi alkaloidok bioszintézise Aminosav Váz (alap) Cegység Alkaloid váz

Valódi alkaloidok bioszintézise folytatás Aminosav Váz (alap) Cegység Alkaloid váz

Valódi alkaloidok bioszintézise folytatás II. Aminosav Váz (alap) Cegység Alkaloid váz

Uncaria tomentosa (Rubiacea) Cortex, radix, folium Perui őserdőben honos lián „erőt adó növény” Tartalmaz: Pentaciklusos oxindol alkaloidok (POA) Tetraciklusos oxindol alkaloidok (TOA) Felhasználása a népi gyógyászatban: Reuma, fertőzések, allergiák, asztma, daganatos betegségek Ashaninka-macskakarom tabl.: a lián belső háncskérgének standardizált száraz kivonata - 5 mg POA és mentes TOA-tól

Purin vázas alkaloidok Pirimidin vázas alkaloidok Purin vázas alkaloidok

Pilocarpus microphyllus Stapf. Rutaceae Jaborandi folium

Terpénalkaloidok

Taxus baccata L. (Taxaceae) Közönséges tiszafa, „halál fája” Ny-Európában, parkokban, kertekben elterjedt. Kb. 15 m magas, tűlevelű fa. Tűlevelek: -2 mm szélesek, 35 mm hosszúak -színük: fénylő, sötétzöld -fonákuk: világoszöld, matt. Magok: -sötétbarna, lédús, nyálkás és édeskés ízűek. -a magokat skarlátvörös maglepel veszi körül. Taxol és félszintetikumának (Taxotere) tumorgátló hatása: 1. Rákos sejteket pusztítja. 2. Akadályozza a metasztatikus sejtek szóródását. Tiszafa (Taxus -toxin) mérgezési tünetei: pupillatágulat, émelygés, bélgörcs, arritmia, szívmegállás

Taxus baccata L. tartalmi anyagai: Diterpenoidok (taxán (pentadecén) vázas diterpén származékok pl. baccatinok) Diterpén pszeudoalkaloidok (amidok pl. taxol, 3-dimetilamino-3-fenilpropionsav észterek pl. taxinok) Biflavonoidok Cianogénglikozidok (Poliszaccharidok, zsírsavak, szterolok) Baccatin III. taxán váz Taxol

Alkaloid tartalom meghatározás

Lúgos kezelés, szerves oldószeres extrakció Alkaloidok extrakciója Ph. Hg. VIII.; Ph Eur 5. hidegen rázatás vízfürdőn melegítés perkolálás Ph.Hg. VII.   Lőrincz-Szász speciális alkaloid kivonó készülék Kivonás módja Savas extrakció   OH- pH:8-9  Szerves oldószeres kirázás Lúgos kezelés, szerves oldószeres extrakció  Savas kirázás OH- pH:8-9 Szerves oldószeres kirázás Kivonás és tisztítás menete bepárlás Tisztított alkaloid keverék

Drogok és készítményeik alkaloidtartalmának meghatározása vizes közegű titrálással Stramonii folium Belladonnae folii tinctura normata Ipecacuanhae tinctura normata Ipecacuanhae extractum fluidum normatum Porított drog Bepárolt tinktúra Tinktúra, vagy folyékony kivonat Keverés ammóniával,alkohollal, peroxidmentes éterrel Ammóniás,alkoholos, éteres keverék Tisztítás kromatográfiás oszlopon (l=200 mm, Ø=15 mm bázikus alumínium-oxid). Eluálás 70%-os alkohollal Perkolálás kloroform és peroxid-mentes éter keverékével (totál extrakció) SPE Perkolátum Kirázás kénsavba Savas oldat Átlúgosítás ammóniával, kloroformba kirázás Eluátum* Kloroformos oldat* Bepárlás, oldás kloroformban +kénsav, kloroformot lepárolni Bepárlás, + sósav Savfelesleg titrálása NaOH-dal, metilvörös indikátor mellett Savfelesleg titrálása NaOH-dal, metilvörös indikátor mellett. *(tisztított alkaloid keverék)

Drogok alkaloidtartalmának meghatározása spektroszkópiás módszerrel Chelidonii herba Chinchonae cortex Porított drog Vizes, savas kivonat Savas kivonat Átlúgosítás ammóniával, vagy nátrium-hidroxiddal, átrázás metilén-kloridba, éterbe Szerves oldat Bepárlás Maradék (Tisztított alkaloid keverék) Differenciál spektroszkópiás mérés Oldás alkoholos kénsavban, Reakció kromotropsavval (forró vízfürdő) Oldás sósavban Abszorbanciamérés 570 nm, összalkaloid tartalom kelidoninban kifejezve Abszorbanciamérés 316 és 348 nm, kinin és cinkonin típusú alkaloidok

Chelidonium alkaloidok színreakciója A módszer hátránya, hogy a kvaterner alkaloidok nem kerülnek mérésre

Drogok alkaloidtartalmának meghatározása HPLC módszerrel Colae semen Hydrastidis rhizoma Boldi folium Opii pulvis normatus Drog Drog Drog Rázatás sósavval, vízfürdőn Rázatás ultrahangfürdőn alkohollal Savas kivonat Felülúszó Forralás tömény ammóniával és metanollal. Beállítás ammónium- klorid pufferrel pH=9.5-re Forralás metanollal Zsírtalanítás hexán- etil-acetát (1:1) keverékkel történő kirázással PH 9.5-ös oldat Tisztított sósavas kivonat Tisztítás kromatográfiás oszlopon (l=0.15 m, Ř=30 mm , Kieselguhr) eluens: 2-propanol- metilén-klorid (15:85) pH-beállítás 9.5-re. Átrázás diklórmetánba (Ammóniás) metanolos oldat Diklórmetános oldat Eluátum Bepárlás. Oldás mobil fázisban Bepárlás. Oldás mobil fázisban Bepárlás. Oldás mobil fázisban HPLC vizsgálat HPLC vizsgálat HPLC vizsgálat Koffein (1.5%) Boldin (0.1%) Hidrasztin (2.5%) Berberin (3.0%) Morfin (9.8-10.2% Kodein (1.0%) Tebain (max.3.0%)

Boldi folium alkaloidtartalmának meghatározása

Peumus boldo Mol. (Monimiaceae) Boldo folium boldólevél Hazája: Chile, Marokkó, Peru Főhatóanyagai: aporfin vázas alkaloidok: boldin és társalkaloidjai Illóolaj: p-cimol,eukaliptol,aszkaridol monoterpének Terápiás felhasználás: májvédő,gyulladáscsökkentő, epekiválasztást fokozó,epehajtó

Hydrastis canadensis L Hydrastis canadensis L. (Ranunuculaceae) Hydrastidis rhizoma kanadai aranygyökér Hazája: Észak- Amerika, Kanada Főhatóanyagai: izokinolin vázas alkaloidok hidrasztin, berberin Terápiás felhasználás: összehúzó-méhvérzés nyálkahártya vérzékenység simaizomgörcsoldó rosszindulatú daganatok hidrasztin

(fahéjalkohol szárm.) nem illó (fenilarbonsav szárm.)

Gyakran előforduló kávésav-származékok

Gyakran előforduló kávésav-származékok kaffeoil- cukrok fenil-etanoil (verbaszkozid)

Kávésav származékokat tartalmazó drogok hatóanyagának mennyiségi mérése (Ph.Hg.VIII., Ph.Eur. 5.) *-gal jelölt drogok jelenleg csak a Ph. Eur. 5.-ben hivatalosak

Fő alkalmazási területe: nyugtató: Ballota nigra L. (Lamiaceae) Ballotae nigrae herba fekete peszterce virágos hajtás Fő hatóanyagai: fahéjsav származékok (feniletanoidok:akteozid) flavonoidok (O- és C-glikozidok) fenol-karbonsavak labdán vázas diterpének marrubiin,ballotinon,ballonigrin Fő alkalmazási területe: nyugtató: hipochondriás, hisztériás betegek, ideges gyermekek számára

Cynara scolymus L. (Asteraceae) Cynarae folium articsóka levél Kultúrnövény Hatóanyagai → hatás kávésav származékok → epe, máj (cinarin) szeszkviterpén-laktonok → étvágyjavító (cinaropikrin) flavonoidok → antioxidáns

kavalaktonok

Curcuma xantorrhiza

c./ g a (3)-OH- k (3 8 4 (leukoantocianidin)

Gyakran előforduló flavonoidok BIFLAVON-TYP FLAVOLIGNAN-TYP

antivirális, antimikrobiális, gyulladáscsökkentő, fájdalomcsillapító Leggyakoribb biflavonoid prekurzorok antivirális, antimikrobiális, gyulladáscsökkentő, fájdalomcsillapító

Ősi japán gyógynövény, a páfrányfenyő ábrázolása Ginkgo biloba Ősi japán gyógynövény, a páfrányfenyő ábrázolása

bilobetin 4’ OCH3 biapigenin (3-8)

Flavolignán bioszíntézis

Flavonoidok komplexképzésen alapuló kimutatása és spektrofotometriás mennyiségi mérése A C3. vagy C5. pozicióban szabad OH csoportot nem tartalmazó flavonoidok nem képeznek komplexet AlCl3-dal, tehát mérésükre a klasszikus flavonoid meghatározási módszerek nem alkalmasak

Flavonoidok 3 típusa Cukor a./ O-glikozidok b./ C-glikozidok hiperozid: galaktóz rutin: rutinóz a./ O-glikozidok b./ C-glikozidok vitexin violantin c./ lipofil flavonoid nobiletin

Flavonoid tartalom meghatározás spektrofotometriásan

Leonuri cardiaceae herba Tartalmi anyagok: szívreható szteránvázas (bufadienolid) glikozidok flavonoidok iridoidok triterpének Terápiás felhasználás: enyhébb szívelégtelenségek (ideges szívbántalmak, „öreg szív”)

Leonorus cardiaca L. (Lamiaceae) Leonuri cardiacae herba szúros gyöngyajak virágos hajtás

Solidago virgaurea L. (Asteraceae) Solidaginis virgaureae herba közönséges aranyvessző virágos hajtás Tartalmi anyagai: triterpén szaponinok (2,4 %) flavonoidok (1,4%) Illóolaj (kadinén,kariofillén) Fő terápiás felhasználási területe: diuretikum, hólyag-és vesegyulladás, vesekő-,homok; krónikus vesemedence gyulladás

Polygonum aviculare L. (Poligonaceae) Polygoni avicularis herba madárkeserűfű virágos hajtás Tartalmi anyagai: flavonoidok: kvercetin-,luteolin-, ramnetin-O-glikozidok fahéjsav származékok kumarinok kovasav Fő alkalmazási területe: vizelethajtó köptető

Passiflora incarnata L Passiflora incarnata L. (Passifloraceae) Passiflorae herba Észak-amerikai golgota virág Észak-Amerikában, Közép- és Dél-Amerikában őshonos, évelő, 10 m magasságot is elérő kúszónövény Hatóanyagai: harmán vázas alkaloidok (harmin, harmalin, harmol,harmalol) flavonoid C-glikozidok (vitexin,izovitexin,izoorientin) Hatás: nyugtató (alvászavarok, ideges szív- és gyomor panaszok) vérnyomáscsökkentő

Viola tricolor L. , Viola arvensis Murr Viola tricolor L., Viola arvensis Murr. (Violaceae) Violae herba cum flore Háromszínű és mezei árvácska Hatóanyagai: flavonoidok (O-,és C-glikozidok) antocianinok fenol-karbonsavak karotinoidok Terápiás felhasználás: vizelethajtó izzasztó bőr betegségek (ekcéma, ótvar,pattanás)

Flavonoid tartalom meghatározás HPLC- vel Állófázis: 0DS (oktadecil-szililezett szilikagél) Kolonna méret: 0,123-0,250 m; 2,5-4,6 mm Ø Ph.Hg. VIII.; Ph. Eur.5. Drog Ginkgo folium Orthosiphonis folium Silybi mariani fructus Kivonat acetonos kivonat sósavas hidrolizátuma Diklórmetános kivonat Zsírtalanított drog metanolos kivonat Mozgó fázis cc. foszforsav-metanol Tetrahidrofurán(5)-ecetsav(8)-víz(42)-metanol(45) Foszforsav (0,5)-metanol(35-50)-víz(65-50) Körülmény gradiens izokratikus Detektálási hullámhossz λ[nm] 370 258 288 Vonatkoztatási vegyület/ek kvercetin, kempferol, izoramnetin szinenzetin (lipofil) szilibinben számított szilimarin Flavonoid tartalom min. 0,5% min: 0,05% Min:1,5%

Orthosiphon aristatus Miquel. Lamiaceae Orthosiphonis folium Jávai vesetea levél Lipofil flavonoid Diterpén származékok

Humulus lupulus L. Cannabinaceae Lupuli flos (komlótoboz) Humulon Lupulon Floroglucin származékok

Floroglucin származékok (komlósavak) VRK Nyugtató, feszültségoldó Lupuli flos (Ph.Hg.VIII. ) Komlótoboz (termős virágzat) Humulus lupulus L (Cannabinaceae) Fő hatóanyagai Floroglucin származékok (komlósavak) VRK Fő hatása Nyugtató, feszültségoldó Allotropal szintetikumR R=i-valeroil Humulon Lupulon Illóolaj monoterpének szeszkviterpének alifás alkoholok Mircén humulén 2-metil-3-butén-2-ol (MB)

Illóolajokról általában Illóolajok definíciója (Ph.Hg.VII) Az illóolajok illatos növényi részekből vagy váladékokból (pl. balzsamokból) vízgőzdesztillálással, egyes esetekben oldószeres kivonással vagy sajtolással nyert kellemes szagú (illatos), folyékony, ritkábban szilárd, illékony anyagok (anyagkeverékek, sokkomponensű elegyek). Fizikai, kémiai jellemzőik Színtelen vagy színes (sárga-zöld-kék), könnyen folyó vagy sűrűbb, illatos, olajszerű anyagok. Többnyire könnyebbek a víznél. Levegő, fény és hő hatására általában sötétebbre színeződnek, sűrűnfolyóvá vállnak, kémiai összetételük is megváltozik. . Mint apoláris jellegű, viszonylag alacsony molekulatömegű, változatos szerkezetű illékony vegyületek elegye, összetételük vizsgálatára a gázkromatográfia különösen alkalmas módszer.

Aciklikus monoterpének Szénhidrogének Alkoholok Aldehidek

Monociklikus monoterpének Szénhidrogének Alkoholok Ketonok Oxidok

Illóolajokban gyakran előforduló terpén és fenilpropán származékok piretrin

Illóolajok és illóolaj komponensek nem kívánt hatásai Allergizáló hatás árnika-, kamilla-, zsálya-, mentaolajok, kapor-, ánizs-, édesköményolajok Toxikus hatás idegrendszeri tujon orvosi zsályaolaj zavarok, fehérürömfűolaj szívbénulás varádicsfűolaj borókabogyóolaj pinokámfon izsópolaj abortív apiol petrezselyemolaj hallucinogén miriszticin petrezselyemolaj szerecsendióolaj karcinogén azaron kálmosolaj hepatotoxikus pinének terpentinolaj

Illóolajok előállítása a növényekből *Vízgőzdesztilláció gőzdesztilláció (SD) vízdesztilláció(HD) *Sajtolás (Citrus félék termésfalából) *Oldószeres extrakció zsír, olaj (pomádés eljárás) illékony oldószerek (n-hexán, petroléter,diklórmetán) kivonat „concrete” „absolute” fluid állapotú gázok szuperkritikus extrakció(SFE) elpárologtatás etanolos kivonás *Szilárd fázisú mikroextrakciós gőztéranalízis (HS-SPME) Csak analitikai célra alkalmas

Illóolajok kinyerése gőzdesztillációval vízdesztillációval Laboratóriumi méretű illóolaj kivonó és illóolajtartalom meghatározó készülék (Ph.Hg.VII.) Ipari méretű illóolaj lepárló készülék

A vízgőzdesztilláció illóolaj összetételt befolyásoló hatása Kohobációs víz beoldja az alacsony szénatomszámú aldehideket és alkoholokat (pl. fenil-etil-alkohol) Szerkezeti változások (H2O, 100oC): hidrolízis, izomerizáció, racemizáció -nem kívánt szerkezeti változások: észterek hidrolízise: -előnyös szerkezeti változások: matricin-kamazulén átalakulás terpén-glikozidok hidrolízise (Thymus, Oregano)

Azulenogén lakton átalakulása azulénné Vízgőzdesztilláció: H2O/100oC - 3H2O -AcOH -CO2 kamazulén kamazulén-karbonsav matricin Oldószeres extrakció:

Szuperkritikus extrakció (SFE) Extrakció: fluid állapotú gázokkal (CO2 ) Előnyei: - Illóolaj összetevőkben nem okoz szerkezeti változást - Frakcionálásra alkalmas (illóolaj-zsírosolaj szétválasztás ) - Kivonatok oldószer nyomokat nem tartalmaznak kivonatok gyógyászati és étkezési célokra alkalmazhatók : ( pl.paprika, gyömbér, zeller kivonatok) - Nem kívánt vegyületek szelektíven eltávolíthatók (koffein, nikotin ) Hátránya: - Speciális készülék, üzemeltetési költségek

Kétlépcsős szuperkritikus extrakciós készülék extraktor 300 bar I. szep. 90 bar II. szep. 20 bar szeparátorok 1. cseppfolyós CO2 tartály; 2. hűtő; 3. szivattyú; 4. melegítő; 5.extraktor; 6. szeparátorok

illó komponensekben dús termék A kétlépcsős szuperkritikus extrakció termékei I. szeparátor viaszos termék zsírosolajok karotinoidok szterolok triterpének II. szeparátor illó komponensekben dús termék illóolaj mono- és szeszkviterpének fenolos vegyületek szeszkviterpén- laktonok kumarinok

Moldvai sárkányfű és levendula vízgőzdesztillációval és szuperkritikus extracióval nyert illóolajai SFE-oil SD-oil geraniol geranyl acetate geranyl acetate geraniol neral nerol eucalyptol SD, SFE Lavandula angustifolia Mill. francia típusú illóolaj L.intermedia Emeric. angol típusú illóolaj (L.angustifoliaXL.latifolia ) SFE SD

Szilárd fázisú mikroextrakciós gőztéranalízis (HS-SPME-GC, HS-SPME-GC-MS) Előnye: - illóvegyületekre szelektív - szerkezeti változást nem okoz - alkalmas a kohobációs vízben „eltűnő” gyümölcs aromaanyagok vizsgálatára és a gyümölcsérés folyamatának követésére Hátránya: - csak analítikai célra alkalmas - az összetételt befolyásolja az illókomponensek közötti illékonyság különbség

Lavandula canariensis (L.) Mill. illóolaj összetétele monoterpének szeszkviterpének [Palá-Paúl és mtsi., 2004]

Psidium guajava L.gyümölcs illókomponenseinek százalékos előfordulása vízgőzdesztilláció (SD) és gőztéranalízis (SPME) esetén Komponensek SD % SPME hexanál 0.1 65.9 (Z)-3-hexanál - 2.0 (E)-2-hexanál 7.4 (Z)-3-hexenil-acetát 0.5 1.3 -butirolakton 7.6 β-kariofillén 24.6 0.7 -humulén 3.2 nerolidol 18.0 [Paniandy és mtsi., 2000]

Készülékek növényi drogok illóolajtartalmának meghatározására Ph.Eur.5. és Ph.Hg.VIII. Ph.Hg.VI. Ph.Hg.VII.

Drogok illóolaj tartalmának meghatározási módszerei Ph. Hg.VII. Ph.Hg.VIII. és Ph. Eur.5. Térfogatos, segédfázis nélkül Térfogatos, segédfázissal (xilol) Térfogatos, segédfázissal (dekalin) Gravimetriásan

Illóolajok – Aetheroleumok általános gyógyszerkönyvi GC vizsgálatai

Királis gázkromatográfia bevezetése az illóolajok minőség ellenőrzésére Enantioszelektív állófázis: szokásos folyadékfázis (pl. metil-fenil sziloxán) és módosított (pl. permetilezett ) b-ciklodextrin

Illóolajokban gyakran előforduló monoterpén enantiomer-párok kémiai szerkezete (+)-cisz-linalool-oxid

10 % mesterséges olaj tart. Mandarin- és citromolajok „valódiság” vizsgálata a limonén enantiomerek %-os értéke alapján Mandarinolaj Citromolaj Enantiomer pár I. természe-tes olaj II. 10 % mesterséges olaj tart. III. mester-séges olaj (-)-limonén % 2,2 3,8 13,4 1,8 3,2 14,9 (+)-limonén % 97,8 96,2 86,6 98,2 85,1 [ Dugo et al., 1992. és1993. ]

Illóolajok királis tisztaság vizsgálata (Ph. Eur. 5 Illóolajok királis tisztaság vizsgálata (Ph.Eur.5. ) (enantiomer arányok megengedett maximális határértékei)

Ph.Hg.VIII. harpagozid min. 1,2%(HPLC) verbenalin min. 1,2%(HPLC) harpagid prokumbid hasztatozid

Harpagophytum procumbens Dc Harpagophytum procumbens Dc. – ördögkarom Pedaliaceae Harpagophyti radix prokumbid R: cinnamoil; harpagozid R: H; harpagid Iridoid glikozidok