Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Tropán vázas alkaloidok. Alkaloidok 1818: Meissner alkaloidok (= alkáli szerű) 1. növényi eredet (általában) 2. N-tartalmú, bázikus (leginkább gyűrűben)

Hasonló előadás


Az előadások a következő témára: "Tropán vázas alkaloidok. Alkaloidok 1818: Meissner alkaloidok (= alkáli szerű) 1. növényi eredet (általában) 2. N-tartalmú, bázikus (leginkább gyűrűben)"— Előadás másolata:

1 Tropán vázas alkaloidok

2 Alkaloidok 1818: Meissner alkaloidok (= alkáli szerű) 1. növényi eredet (általában) 2. N-tartalmú, bázikus (leginkább gyűrűben) 3. erős fiziológiás hatás Elnevezés: -in végződés Felosztás: Szerkezet:- alifás* - heterociklusos (váz szerint) pirrolidin* imidazol piridin, piperidin* (nikotin) => tropán (kokain) <= kondenzált piridin (ópium) szterán

3 Fogalmak: => Valódi alkaloidok: nem tartalmaznak –COOH csoportot. => Protoalkaloidok: nitrogén, mint primer amin, vagy amid, ill nem gyűrűben található. =>Pszeudoalkaloidok: nitrogénjük nem aminosav eredetű. => Főalkaloid =>Társalkaloid

4 Tropán alkaloidok I.: Szerkezet: => észter: tropin / szkopin + vmi szerves sav => vmi szerves sav = benzoesav fahéjsav veratrinsav tiglinsav atropa- / tropasav izovajsav…

5 Tropán alkaloidok II.: „szék” „kád” szkopin tropin (teloidin)

6 Tropán alkaloidok szintézise I.: Szintézis: ornitin higrin tropinon tropin ekgonin

7 Tropán alkaloidok szintézise II.: Reakció: => dekarboxilezés => transzaminálás => metiláció => oxidatív dezaminálás => Schiff-bázis képzés, Mannich reakció => észteresítés… => prekurzor = ornitin (putreszcin) + acetecetsav => kevéssé szelektív enzim rendszer

8 Tropán alkaloidok: Előfordulás: Solanaceae Euphorbiaceae Convolvulaceae

9 Az „ellenség” arcai AtropinSzkopolamin Kokain

10 Növények (atropin) I. Atropa Belladonna Főalkaloid: => atropin Társalkaloid: => belladonin

11 Növények II. Főalkaloid: => atropin Hyoscyamus niger

12 Növények III. Datura Stramonium Főalkaloid: => atropin

13 Atropin IV. Szerkezet: => tropasavval észteresített => atropin = racém => hatásosabb: balra forgató (paraszimpatikus végkészüléken) => pK = 9,8 Alkalmazás: lokálisan szemcseppként

14 Növények (szkopolamin) Scopolia carniolica: Főalkaloid: => szkopolamin Scopolia japonica Datura innoxia Datura metel var.

15 Szkopolamin II. Szerkezet: => lsd. AtropinAtropin => pK = 7,75 => CNS: bódító => morfin narkózis Alkalmazás: lokálisan szemcseppként

16 Növény (kokain) Erythroxylon Coca Főalkaloid: => kokain => ekgonin váz => helyi érzéstelenítő => morfin kiváltása

17 Analítika Általános alkaloid: -Mayer (K-merkuri jodid) -Wagner (KI) -Dragendorff (KBiI 4 ) -Hager (pikrinsav) Specifikus: -Vitali reakció -HgCl 2 –os reakció -+ KMnO 4 (kokain) -Műszeres eljárások: IR,VRK, GC, HPLC -Op

18 Vitali reakció I. Kénsavas kivonat + cc. Ammónia (pH=8-9) Kloroformos kirázás Kloroformos fázis bepárlása + cc. Salétromsav + ismételt bepárlás + KOH, és cc. Alkohol Csak tropasavas észterek adják (mandulasavas nem) Eredmény: ibolya szín

19 Vitali reakció II:

20 HgCl 2 –os reakció + ammónia Kloroformos kirázás Kloroformos fázis bepárlása + HgCl 2 Eredmény: sárgás szín, ami melegítésre vörösre változik Ok: bázis erősség (reakciót az atropin, és a homatropin adja csak, a szkopolamin NEM)

21 Származékok: Homatropin Metil-homatropin Apoatropin


Letölteni ppt "Tropán vázas alkaloidok. Alkaloidok 1818: Meissner alkaloidok (= alkáli szerű) 1. növényi eredet (általában) 2. N-tartalmú, bázikus (leginkább gyűrűben)"

Hasonló előadás


Google Hirdetések