cholesterol esterifikovaný Mäta pieporná -1- CHÉMIA pre 3. roč. gymnázií ( J. Čársky, J. Kopřiva a iní) -2- 3 CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK CH / III 3.2 TERPÉNY A STEROIDY str. 60 – 64 3.2.1 Charakteristika terpénov Terpény sú prírodné zlúčeniny prevažne rastlinného pôvodu. Vo svojich molekulách majú dve alebo viac izoprénových jednotiek. CH2=C―CH=CH2 CH3 CH2―C=CH―CH2 n izoprénová jednotka 2-metylbuta-1,3-dién (izoprén) Sú podstatnou zložkou rastlinných silíc (éterických olejov) a živíc. Živice sú tuhé, zvyčajne lepkavé látky, ktoré zohrievaním mäknú. Vznikajú ako oxidačné produkty silíc, ktoré sa tvoria napr. na miestach s porušenou kôrou ihličnatých stromov. Silice sú voňavé prchavé látky nachádzajúce sa v kvetoch, listoch, plodoch, prípadne v iných častiach rastlinného tela . Z chemického hľadiska môžu byť terpénmi uhľovodíky alebo kyslíkaté deriváty uhľovodíkov, napr. alkoholy, aldehydy, ketóny a karboxylové kyseliny. Podľa štruktúry môžu byť terpény acyklické alebo cyklické s jedným aj s viacerými alicyklickými kruhmi. ROZDELENIE TERPÉNOV Tabuľka 3 Názov skupiny terpénov Počet izoprénových jednotiek Počet atómov uhlíka v molekule monoterpény 2 10 seskviterpény 3 15 diterpény 4 20 triterpény 6 30 tetraterpény 8 40 polyterpény n 5n 3.2.2 Prehľad terpénov Z monoterpénov je najrozšírenejší limonén, ktorý sa nachádza v terpénovej silici a v citrusových plodoch. -mentol je hlavnou zložkou silice mäty piepornej -gáfor sa získava z dreva gáfrovníka Všetky ostatné štruktúry monoterpénov sú modifikáciou limonénu. zjednodušený vzorec limonénu dve molekuly izoprénu limonén C H2C CH H2C CH2 CH H3C CH2 H3C CH2 Monoterpény sa využívajú v kozmetike – pri výrobe parfumov, v lekárstve a ako rozpúšťadlá olejových farieb. Príkladom diterpénov je : - nenasýtený acyklický alkohol fytol C20H39OH, ktorý sa nachádza v chlorofyle, -vitamín A, dôležitý pre správnu funkciu zrakového ústroja. Tetraterpény sa v prírode vyskytujú ako rastlinné karotenoidy. - β-karotén, nachádzajúci sa v mrkve (provitamín A), -lykopén, nachádzajúci sa v rajčiakoch, -xantofyl je žlté farbivo listov. list javora mliečneho na jeseň Medzi polyterpény patrí prírodný kaučuk - latex, ktorý sa získava z tropických rastlín (kaučukovníka). Prírodný kaučuk je elastický, kým jeho stereoizomér – gutaperča túto vlastnosť nemá. Gutaperča sa získava z tropických stromov. Má výborné elektroizolačné vlastnosti. 3.2.3 Steroidy H C C CH2 CH2 CH2 CH2 C C CH3 H C CH2 C CH2 CH2 C CH2 C usporiadanie substituentov na dvojitej väzbe v prírodnom kaučuku (polohy cis ) na dvojitej väzbe gutaperče (polohy trans ) Steroidy sú prírodné látky, zvyčajne fyziologicky veľmi účinné. Do tejto skupiny zlúčenín patria niektoré vitamíny, hormóny, alkaloidy, žlčové kyseliny a iné. Štruktúrnym znakom steroidov je štvorkruhový alicyklický uhľovodík sterán – cyklopentánoperhydrofenantrén: Podľa výskytu a fyziologického účinku (aj podľa štruktúry) sa steroidy rozdeľujú na steroly, žlčové kyseliny a steroidné hormóny. STEROLY sterán cholesterol voľný cholesterol esterifikovaný (acylcholesterol) -rastlinné sa volajú fytosteroly a živočíšne zoosteroly Najznámejší zo zoosterolov je cholesterol, ktorý je prítomný vo všetkých tkanivách buď voľný, alebo estericky viazaný s vyššou karboxylovou kyselinou. Voľný cholesterol sa zúčastňuje na stavbe bunkových stien. Spôsobuje ich poloprie- pustnosť a má vplyv na vstrebávanie tukov. Esterifikovaný aj voľný cholesterol sa nachádza v živočíšnych tukoch. Prijímať nadmerné množstvo týchto tukov znamená zvýšený príjem cholesterolu a jeho škodlivé hromadenie v krvi a v niektorých orgánoch. Z fytosterolov sa štruktúrou najviac cholesterolu podobá ergosterol. Vo väčšom množstve sa nachádza v kvasniciach. Ožiarením ergosterolu ultrafialovými lúčmi vzniká vitamín D2 – ergokalciferol.

☺ Uveďte, kde sa uvedené terpény vyskytujú. kyselina cholová -3- -4- 3 CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK CH / III ŽLČOVÉ KYSELINY STEROIDNÉ HORMÓNY Steroidnú štruktúru majú aj mužské a ženské pohlavné hormóny (testosterón, progesterón, estradiol) a hormóny kôry nadobličiek (kortikoidy). Žlčové kyseliny sa zúčastňujú na trávení a vstrebávaní tukov v organizme. Najznámejšia je kyselina cholová. 1. Charakterizujte štruktúru terpénov. 2. Z monoterpénov je najrozšírenejší limonén. Podobnú štruktúru majú mentol a gáfor. ☺ Uveďte, kde sa uvedené terpény vyskytujú. 3. a) Príkladom diterpénov je fytol. ☺ Uveďte v akom prírodnom farbive sa nachádza? b) Patrí sem aj vitamín A . ☺ Uveďte čo spôsobuje jeho nedostatok u človeka? 4. Tetraterpény sa v prírode vyskytujú ako prírodné karotenoidy. Patrí sem :  - karotén, lykopén a xantofyl. ☺ Uveďte kde sa nachádzajú uvedené terpény? 5. Medzi polyterpény patrí prírodný kaučuk – latex. ☺ Uveďte z akých tropických rastlín sa získava? 6. Charakterizujte štruktúru steroidov. 7. Ako sa steroidy rozdeľujú? 8. Uveďte rozdelenie sterolov. 9. Čo spôsobuje zvýšený príjem cholesterolu u človeka? 10. Uveďte kde sa nachádza ergosterol. 11. Ako vzniká vitamín D2 - ergokalciferol z ergosterolu? 12. Akú funkciu majú žlčové kyseliny v organizme človeka? 13. Uveďte príklady steroidných hormónov. Otázky a úlohy 3 CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK (TERPÉNY A STEROIDY) CHÉMIA pre 3. roč. gymnázií ( J. Čársky, J. Kopřiva a iní)