NITROGÉNTARTALMÚ SZÉNVEGYÜLETEK

 drogok (kokain, LSD és társaik)  ürülékszag  kávé, tea  metilnarancs indikátor  penicillin A NITROGÉN



 Az V. főcsoport első eleme  Protonok száma (rendszám): 7  Vegyértékhéj szerkezete: 2s 2 2p 3  Moláris tömege: 14,0 g/mol  Kétatomos molekulákat alkot: N 2  Színtelen, szagtalan gáz  Legfontosabb szervetlen vegyületei: NH 3, NO x, HNO 3, nitrátok 7 14, nitrogén N

 C, H, N építőelemekből épülnek fel: o aminok o nitrogéntartalmú heterociklusoknukleinsavak o nitrilek o azovegyületek o diazovegyületek  C, H, N, O építőelemekből épülnek fel: o amidok o aminosavakfehérjék o nitrovegyületek

Az aminok az ammóniából származtatható nitrogéntartalmú szénvegyületek, amelyek molekuláiban a nitrogénatomhoz egy vagy több alkilcsoport kapcsolódik. H–N–H – H R 1 –N–H – H – R2R2 R1–N–R3R1–N–R3 – R2R2 ammónia primer aminszekunder amin tercier amin

 A primer aminok jellemező funkciós csoportja: aminocsoport R 1 –N–H – H primer amin

 Elnevezésük:  szénhidrogéncsoport(ok) + -amin végződés  Több szénhidrogén csoport esetén ábécé sorrendben történik a csoportok felsorolása.  Azonos szénhidrogéncsoportok esetében: di-, tri- előtagot használunk. 1. Feladat: Pálcikamodellből készítsük el a következő molekulamodelleket: primer amin, szekunder amin: azonos és nem azonos oldalcsoporttal, tercier amin: azonos és nem azonos oldalcsoporttal! 2. Feladat: Rajzoljuk le az elkészített molekulamodelleknek megfelelő molekulák szerkezeti képletét és nevezzük is el őket!

A kis szénatomszámú alkil-aminok általános tulajdonságai: o gáz halmazállapotúak, o szaguk az ammóniához hasonló, o polárisak, így vízben, alkoholban, acetonban jól oldódnak.  A különböző rendű izomer aminok forráspontja a rendűség növekedésével csökken. o elsőrendű és másodrendű aminok: hidrogénkötés o harmadrendű aminok: dipólus-dipólus kölcsönhatás 36 °C 37 °C 56 °C 78 °C forráspont:

 Az alkil-aminok gyenge bázisok (hasonlóan az ammóniához).  Vizes oldatuk lúgos kémhatású:  Savakkal vízben jól oldódó ionos jellegű sót képeznek:  Az aromás aminok (pl.: anilin = fenil-amin) az ammóniánál gyengébb bázisok, vizes oldatuk semleges kémhatású. CH 3 –NH 2 + H 2 O CH 3 –NH OH - CH 3 –NH 2 + HCl CH 3 –NH 3 + Cl - (metil-ammónium-klorid)metil-amin

 Előfordulásuk: o a természetben ritkán fordulnak elő, o a nitrogéntartalmú szerves vegyületek (aminosavak, fehérjék) bomlásakor keletkeznek.  Előállításuk: o ammóniából történik (alkilezéssel).

 Gyakorlati szempontból legfontosabb aminok: o anilin festékipar gyógyszeripar műanyagipar o 1,6-hexán-diamin a nylon (poliamid-6,6) alapanyaga

Miért van szaga a vizeletnek és mi okozza a hullák büdös szagát? kadaverin (1,5-pentándiamin) és putreszcin (1,4- butándiamin): a fehérjék bomlásakor (rothadáskor) keletkezik Néhány amin a szervezetünkben is megtalálható… hisztamin és dopamin Más aminok függőséget okozhatnak…  amfetamin (alfa-metil-feniletilamin), Speed  Ecstasy Tudod-e, hogy…

 C, H, N építőelemekből épülnek fel: o aminok o nitrogéntartalmú heterociklusoknukleinsavak o nitrilek o azovegyületek o diazovegyületek  C, H, N, O építőelemekből épülnek fel: o amidok o aminosavakfehérjék o nitrovegyületek

 A heterociklusos vegyületek olyan gyűrűs vegyületek, amelyek gyűrűjében heteroatom (pl.: nitrogén, oxigén, kén) is található.  A nitrogéntartalmú aromás heterociklusos vegyületek fontosabb képviselői: pirrol piridinpirimidinimidazolpurin

 A nitrogén nemkötő elektronpárja beépül a gyűrű delokalizált  -elektronrendszerébe.  A pirrol dipólusos.  A nitrogénatom pozitívan polározott, mivel a nemkötő elektronpárja delokalizálódik a gyűrűben.

 Színtelen, jellegzetes szagú folyadék.  Vízben nagyon rosszul oldódik (nem képes beépülni a vízmolekulák hidrogénkötési rendszerébe).  Apoláris oldószerekben (éterben, benzolban) jól oldódik.  Levegőn állva megbarnul és elgyantásodik.

 Gyengén savas jellegű (káliummal hidrogénfejlődés közben reagál).  Könnyen elektrofil szubsztitúciós reakcióba vihető, mert a pozitívan polározott nitrogénatom elektronszívó hatású:

Előfordulása:  Számos biológiailag fontos vegyületben megtalálható: o klorofill o hemoglobin o B 12 -vitamin Felhasználása:  gyógyszerek  színezékek előállítása Tudod-e, hogy… Hol található pirrol gyűrű a klorofill A-ban és a hemoglobin hem részében? klorofill A hem B

 Az imidazol molekula dipólusos.  A két nitrogénatom sajátosságai eltérőek.  Néhány jellegzetes tulajdonsága a két különböző jellegű nitrogén együttes jelenlétével magyarázható.

 Fehér színű, kristályos vegyület.  Magas op., fp.: (90 ° C és 256 ° C) (hidrogénkötések!)  Vízben jól oldódik.

 A nemkötő elektronpárral rendelkező nitrogénatom protont köthet meg, vagyis bázis.  Az N–H molekularész gyenge savként viselkedik.  Az imidazol savként és bázisként is viselkedhet, tehát amfoter vegyület.

Előfordulása:  Az imidazol bizonyos biokémiai folyamatokban mint katalizátor vesz részt (pl. fehérjebontó enzimben proton továbbítására képes). Felhasználása:  műanyagipar  festékek  gyógyszeripar

Mivel tették régebben ihatatlanná a denaturált szeszt? A piridin színtelen büdös szagú rossz ízű folyadék. Tudod-e, hogy…

 Hasonlítsuk össze a piridint a benzollal! benzolpiridin polaritás:apolárispoláris A molekulák között kialakuló másodlagos kölcsönhatás: diszperziós kölcsönhatás dipólus-dipólus kölcsönhatás Fp. ( ° C):78115 vízoldhatóság:rosszjó benzolpiridin polaritás: A molekulák között kialakuló másodlagos kölcsönhatás: Fp. ( ° C): vízoldhatóság:

 A piridin gyenge bázis.  Vizes oldata lúgos kémhatású. (A nitrogén nemkötő elektronpárja képes megkötni a protont.)  Savakkal sót képez.

Előfordulása:  a piridin számos természetes anyag vázvegyülete Pl: B 6 -vitamin, nikotin  enzimekben Felhasználása:  Denaturálásra, ill. gyógyszerek, színezékek előállítására használják.  Jó oldószer.

piridinpirimidin polaritás:poláris A molekulák között kialakuló másodlagos kölcsönhatás: dipólus-dipólus kölcsönhatás Op. ( ° C):-4222 Fp. ( ° C): vízoldhatóság:jó Miben hasonlít és miben különbözik a piridin és a pirimidin?

 A pirimidin a piridinnél gyengébb bázis, mivel a gyűrűben lévő két nitrogénatom kölcsönösen vonzó hatást gyakorol egymás nemkötő elektronpárjára.  Savakkal sót képez.

Előfordulása: A pirimidin sok természetes anyag alkotórésze:  B 1 -vitamin (B 1 -vitamin források: élesztő, húsok, máj, tojás, napraforgómag, barnarizs, narancs)  nukleinsavak Felhasználása:  fontos gyógyszeripari alapanyag (citozin) (uracil)(timin)

Származtatás: pirimidin + imidazol SZÁRMAZTATÁS = ELŐÁLLÍTÁS!!!

 Színtelen, kristályos vegyület.  Vízben jól oldódik.  Magas az olvadáspontja (216 ° C), mivel a molekulákat hidrogénkötések tartják össze.

 Molekulájában három bázisos és egy savas karakterű nitrogén van.  Amfoter jellegű (savkén és bázisként is viselkedhet).

 Származékai igen elterjedtek: o nukleinsavak építőkövei adenin o növényi alkaloidok: koffein (kávé- és teacserje) teofillin (teacserje, kakaóbab) guanin

 C, H, N építőelemekből épülnek fel: o aminok o nitrogéntartalmú heterociklusoknukleinsavak o nitrilek o azovegyületek o diazovegyületek  C, H, N, O építőelemekből épülnek fel: o amidok o aminosavakfehérjék o nitrovegyületek

Miben áll az amidok jelentősége? Az élő szervezetek fehérjéinek jellegzetes részlete az amidcsoport. Az amidcsoport olyan összetett funkciós csoport, amelyben a szénatomhoz egy oxigén- és egy nitrogénatom kapcsolódik közvetlenül. Származtatás: karbonsavakból és aminokból (vagy ammóniából) vízelvonással:

Az amidcsoport jellemzői:  síkalkatú,  dipólusos,  stabil molekularész.

Az amidok rendűsége a nitrogénhez közvetlenül kapcsolódó szénatomok számával egyezik meg (hasonlóan az aminokhoz). elsőrendű amid másodrendű amid harmadrendű amid

 Elsőrendű amidok: o A szénhidrogén főlánc nevéhez az -amid szót illesztjük. o A főlánc az amidcsoport szénatomját is tartalmazza! Feladat: Írjuk fel a metánamid, etánamid és a hexánamid szerkezeti képletét!

 Másod- és harmadrendű amidok: Az alapvegyület neve előtt ábécérendben soroljuk fel a nitrogénatomhoz kapcsolódó szénhidrogéncsoportokat, és N-nel jelöljük, hogy azok a nitrogénhez kapcsolódnak. Feladat: Nevezd el az alábbi molekulákat! N-metiletánamid N,N-etil-metilpropánmid

 Első- és a másodrendű amidok: o Magas forráspontú vegyületek (a molekulák között erős hidrogénkötések alakulnak ki). o Szilárd, kristályos vegyületek (kivéve: metánamid).  Harmadrendű amidok: o A molekulák között nem alakul ki hidrogénkötés, ezért forráspontjuk alacsonyabb.  Vízben jól oldódnak.

 Az amidok nitrogénje nem bázisos (delokalizált nemkötő elektronpár).  Az amidok oxigénatomja nagyon gyengén bázisos (a nemkötő elektronpárja képes megkötni az erős ásványi savak protonjait).  Vizes oldatuk semleges kémhatású.  Az első- és a másodrendű amidok: o gyenge savként viselkednek, o amfoter anyagok.

Az amidokat többnyire nem a származtatásuknak megfelelően állítják elő (karbonsav + ammónia vagy amin). Karbonsavészter + ammónia (vagy amin): Miért? amid alkohol észterammónia

 nukleinsavak  fehérjék  számos természetes szénvegyület tartalmaz amid kötést: o koffein o penicillin o B 12 -vitamin (hiánya: vérszegénység)  poliamidok  drogok: LSD Feladat: Karikázzuk be a molekulákban lévő amid kötéseket!

 C, H, N építőelemekből épülnek fel: o aminok o nitrogéntartalmú heterociklusoknukleinsavak o nitrilek o azovegyületek o diazovegyületek  C, H, N, O építőelemekből épülnek fel: o amidok o aminosavakfehérjék o nitrovegyületek

Definíció:  Az aminosavak olyan szerves vegyületek, melyekben amino- és karboxilcsoport is megtalálható. Jelentőségük: a fehérjék építőkövei aminocsoportkarboxilcsoport

 Az aminocsoport és a karboxilcsoport egymáshoz viszonyított helyzete szerint megkülönböztetünk  -,  -,  -… aminosavakat.  A fehérjéket felépítő aminosavak  -aminosavak.  A fehérjéket mintegy húsz féle  -aminosav építi fel.  Ezek általános képlete:  -aminosav  -aminosav  -aminosav A fehérjéket felépítő  - aminosavak csak az „R” oldalcsoport minőségében különböznek!

 A legtöbb aminosavnak triviális neve van, melynek végződése általában: -in.  (Az aminosavak szabályos nevét nem használjuk.)  Jelölésük: hárombetűs szimbólummal, vagy egybetűs szimbólummal: RövidítésNév AAlaalanin CCyscisztein DAspaszparaginsav EGluglutaminsav FPhefenil-alanin GGlyglicin HHishisztidin ………

 Az  -szénatom királis (kivéve, ha R = H)  A karboxilcsoport: savas jellegű.  Az aminocsoport: bázikus jellegű.  Ezek molekulán belüli reakciója eredményezi az ún.: IKERIONOS szerkezetet.

 Szilárd halmazállapotú, ionrácsos vegyületek.  Savas közegben bázisként, bázikus közegben savként viselkednek: AMFOTER vegyületek.  Vizes oldataik kémhatását az oldalcsoportok is befolyásolják.

 apoláris, semleges (pl.: glicin, alanin, valin)  poláris, semleges (pl.: szerin, cisztein)  poláris, gyengén savas vagy bázikus (pl.: tirozin, hisztidin)  poláris, erősen savas vagy bázikus (pl.: glutaminsav, lizin)

 Aszpartám: kb. kétszázszor édesebb íze van mint a kristálycukornak.  Szkatol: a triptofán „erősen jellegzetes szagú” bomlásterméke vonzza a legyeket is…  Nátrium-glutamát: a glutaminsav nátrium sója … és nagyon fincsi lesz tőle a húsleves … (E 621) Tudod-e, hogy…

 Az aminosavak vízkilépés közben összekapcsolódhatnak (kondenzációs reakció).  Sok aminosav összekapcsolódásával polipeptid képződik. peptidkötés (amidkötés) dipeptid Keletkezhetne-e más termék is a két különböző aminosav más módon való összekapcsolódásával? Tudod-e, hogy…

Definíció:  A fehérjék sok aminosavrészből felépülő lineáris polipeptidek (polimerek), melyek egyéb funkciós csoportokat is tartalmazhatnak. Csoportosításuk:  Egyszerű fehérjék (proteinek): csak  –aminosavakból állnak. Pl.: albuminok, globulinok  Összetett fehérjék (proteidek): fehérjét nem tartalmazó csoport közvetítésével felépülő egyszerű fehérjék. Pl.: glükoproteidek, foszforproteidek, nukleoprotediek

 Elsődleges szerkezet: az aminosavak kapcsolódási sorrendje.  Másodlagos szerkezet: a polipeptidlánc térszerkezete. (Ezt az oldalláncok minősége és a köztük kialakuló H-kötések határozzák meg.) o  -helix (molekulán belüli H-kötések) o  -redő-szerkezet (molekulák közti H-kötések) Fibrilláris fehérjék: azonos konformációjú fehérjék.  keratin (haj, gyapjú): csak  -helix  fibrion (selyem): csak  -lánc

Globuláris fehérjék:   -helix és  -redő struktúrákat, továbbá „rendezetlen” részeket is tartalmazó fehérjék (pl.: hemoglobin, inzulin).  Harmadlagos szerkezet: a globuláris fehérjék térszerkezete.  Negyedleges szerkezet: a több peptidláncból álló fehérjék teljes térszerkezete.

A fehérjék jelentősége : Részt vesznek a sejtben végbemenő folyamatban:  transzportfolyamatok (pl.: hemoglobin),  anyagcsere-folyamatokat katalizálnak (enzimek),  immunvédelem (immunfehérjék),  mozgás (izomfehérjék),  tápanyagok (hús, tej és növényi fehérjék),  kommunikáció (pl.: hormonok: oxitocin, inzulin),  szerkezeti anyagok (pl.: haj, köröm). Tudod-e, hogy…

 Oldhatóság: függ az oldalcsoportoktól és a molekula méretétől.  Vizes oldatuk kolloid rendszer (a fehérje molekulák a kb nm mérettartományba esnek).  Koaguláció: a fehérjék kicsapása (megszűnik a kolloid állapot).  Denaturáció: a fehérjék működőképességének (biológiai aktivitásának) megszűnése.

A koaguláció és denaturáció:  A denaturáció (működőképesség megszűnése) és a koaguláció (a kolloid állapot megszűnése) általában együtt jár.  A koaguláció és denaturáció lehet: o reverzibilis (megfordítható): pl. konyhasó vagy etanol hatására, o irreverzibilis (megfordíthatatlan): nehézfémsók (pl.: Cu 2+ -, Pb 2+ -, Hg 2+ -ion tartalmú sók), tömény savak vagy magas hőmérséklet hatására.

KÖSZÖNÖM A FIGYELMET!