nitrogéntartalmú szénvegyületek

Az előadások a következő témára: "nitrogéntartalmú szénvegyületek"— Előadás másolata:

1 nitrogéntartalmú szénvegyületek

2 Mi a közös az alábbiakban?
drogok (kokain, LSD és társaik) ürülékszag kávé, tea metilnarancs indikátor penicillin A NITROGÉN

3 Nitrogéntartalmú szénvegyületek

4 Amit a nitrogénről már tudhatunk…
Az V. főcsoport első eleme Protonok száma (rendszám): 7 Vegyértékhéj szerkezete: 2s2 2p3 Moláris tömege: 14,0 g/mol Kétatomos molekulákat alkot: N2 Színtelen, szagtalan gáz Legfontosabb szervetlen vegyületei: NH3, NOx, HNO3, nitrátok 7 14,0 5 2 nitrogén N

5 Nitrogéntartalmú szénvegyületek
C, H, N építőelemekből épülnek fel: aminok nitrogéntartalmú heterociklusok nukleinsavak nitrilek azovegyületek diazovegyületek C, H, N, O építőelemekből épülnek fel: amidok aminosavak fehérjék nitrovegyületek

6 Az aminok H–N–H – H R1–N–H – H R1–N–H – R2 R1–N–R3 – R2
Az aminok az ammóniából származtatható nitrogéntartalmú szénvegyületek, amelyek molekuláiban a nitrogénatomhoz egy vagy több alkilcsoport kapcsolódik. H–N–H – H R1–N–H – H R1–N–H – R2 R1–N–R3 – R2 ammónia primer amin szekunder amin tercier amin

7 Az aminok R1–N–H – H A primer aminok jellemező funkciós csoportja:
aminocsoport R1–N–H – H primer amin

8 Az aminok Elnevezésük: szénhidrogéncsoport(ok) + -amin végződés
Több szénhidrogén csoport esetén ábécé sorrendben történik a csoportok felsorolása. Azonos szénhidrogéncsoportok esetében: di-, tri- előtagot használunk. 1. Feladat: Pálcikamodellből készítsük el a következő molekulamodelleket: primer amin, szekunder amin: azonos és nem azonos oldalcsoporttal, tercier amin: azonos és nem azonos oldalcsoporttal! 2. Feladat: Rajzoljuk le az elkészített molekulamodelleknek megfelelő molekulák szerkezeti képletét és nevezzük is el őket!

9 Az aminok fizikai tulajdonságai
A kis szénatomszámú alkil-aminok általános tulajdonságai: gáz halmazállapotúak, szaguk az ammóniához hasonló, polárisak, így vízben, alkoholban, acetonban jól oldódnak. A különböző rendű izomer aminok forráspontja a rendűség növekedésével csökken. elsőrendű és másodrendű aminok: hidrogénkötés harmadrendű aminok: dipólus-dipólus kölcsönhatás forráspont: 78 °C 56 °C 37 °C 36 °C

10 Az aminok kémiai tulajdonságai
Az alkil-aminok gyenge bázisok (hasonlóan az ammóniához). Vizes oldatuk lúgos kémhatású: Savakkal vízben jól oldódó ionos jellegű sót képeznek: Az aromás aminok (pl.: anilin = fenil-amin) az ammóniánál gyengébb bázisok, vizes oldatuk semleges kémhatású. CH3–NH2 + H2O CH3–NH3+ + OH- CH3–NH2 + HCl CH3–NH3+ Cl- metil-amin (metil-ammónium-klorid)

11 Az aminok előfordulása és előállítása
Előfordulásuk: a természetben ritkán fordulnak elő, a nitrogéntartalmú szerves vegyületek (aminosavak, fehérjék) bomlásakor keletkeznek. Előállításuk: ammóniából történik (alkilezéssel).

12 Az aminok felhasználása
Gyakorlati szempontból legfontosabb aminok: anilin festékipar gyógyszeripar műanyagipar 1,6-hexán-diamin a nylon (poliamid-6,6) alapanyaga

13 Tudtad? Tudod-e, hogy… Miért van szaga a vizeletnek és mi okozza a hullák büdös szagát? kadaverin (1,5-pentándiamin) és putreszcin (1,4-butándiamin): a fehérjék bomlásakor (rothadáskor) keletkezik Néhány amin a szervezetünkben is megtalálható… hisztamin és dopamin Más aminok függőséget okozhatnak… amfetamin (alfa-metil-feniletilamin) , Speed Ecstasy

14 Nitrogéntartalmú szénvegyületek
C, H, N építőelemekből épülnek fel: aminok nitrogéntartalmú heterociklusok nukleinsavak nitrilek azovegyületek diazovegyületek C, H, N, O építőelemekből épülnek fel: amidok aminosavak fehérjék nitrovegyületek

15 A legfontosabb nitrogéntartalmú aromás heterociklusok
A heterociklusos vegyületek olyan gyűrűs vegyületek, amelyek gyűrűjében heteroatom (pl.: nitrogén, oxigén, kén) is található. A nitrogéntartalmú aromás heterociklusos vegyületek fontosabb képviselői: pirrol piridin pirimidin imidazol purin

16 A pirrol A nitrogén nemkötő elektronpárja beépül a gyűrű delokalizált p-elektronrendszerébe. A pirrol dipólusos. A nitrogénatom pozitívan polározott, mivel a nemkötő elektronpárja delokalizálódik a gyűrűben.

17 A pirrol fizikai tulajdonságai
Színtelen, jellegzetes szagú folyadék. Vízben nagyon rosszul oldódik (nem képes beépülni a vízmolekulák hidrogénkötési rendszerébe). Apoláris oldószerekben (éterben, benzolban) jól oldódik. Levegőn állva megbarnul és elgyantásodik.

18 A pirrol kémiai tulajdonságai
Gyengén savas jellegű (káliummal hidrogénfejlődés közben reagál). Könnyen elektrofil szubsztitúciós reakcióba vihető, mert a pozitívan polározott nitrogénatom elektronszívó hatású:

19 A pirrol előfordulása és felhasználása
Tudod-e, hogy… Előfordulása: Számos biológiailag fontos vegyületben megtalálható: klorofill hemoglobin B12-vitamin Felhasználása: gyógyszerek színezékek előállítása hem B klorofill A Hol található pirrol gyűrű a klorofill A-ban és a hemoglobin hem részében?

20 Az imidazol Az imidazol molekula dipólusos.
A két nitrogénatom sajátosságai eltérőek. Néhány jellegzetes tulajdonsága a két különböző jellegű nitrogén együttes jelenlétével magyarázható.

21 Az imidazol fizikai tulajdoságai
Fehér színű, kristályos vegyület. Magas op., fp.: (90 °C és 256 °C) (hidrogénkötések!) Vízben jól oldódik.

22 Az imidazol kémiai tulajdonságai
A nemkötő elektronpárral rendelkező nitrogénatom protont köthet meg, vagyis bázis. Az N–H molekularész gyenge savként viselkedik. Az imidazol savként és bázisként is viselkedhet, tehát amfoter vegyület.

23 Az imidazol előfordulása és felhasználása
Az imidazol bizonyos biokémiai folyamatokban mint katalizátor vesz részt (pl. fehérjebontó enzimben proton továbbítására képes). Felhasználása: műanyagipar festékek gyógyszeripar

24 Mivel tették régebben ihatatlanná a denaturált szeszt?
Tudod-e, hogy… Mivel tették régebben ihatatlanná a denaturált szeszt? A piridin színtelen büdös szagú rossz ízű folyadék.

25 A piridin fizikai tulajdoságai
Hasonlítsuk össze a piridint a benzollal! benzol piridin polaritás: A molekulák között kialakuló másodlagos kölcsönhatás: Fp. (°C): vízoldhatóság: benzol piridin polaritás: apoláris poláris A molekulák között kialakuló másodlagos kölcsönhatás: diszperziós kölcsönhatás dipólus-dipólus kölcsönhatás Fp. (°C): 78 115 vízoldhatóság: rossz jó

26 A piridin kémia tulajdonságai
A piridin gyenge bázis. Vizes oldata lúgos kémhatású. (A nitrogén nemkötő elektronpárja képes megkötni a protont.) Savakkal sót képez.

27 A piridin előfordulása és felhasználása
a piridin számos természetes anyag vázvegyülete Pl: B6-vitamin, nikotin enzimekben Felhasználása: Denaturálásra, ill. gyógyszerek, színezékek előállítására használják. Jó oldószer.

28 A pirimidin fizikai tulajdoságai
Miben hasonlít és miben különbözik a piridin és a pirimidin? piridin pirimidin polaritás: poláris A molekulák között kialakuló másodlagos kölcsönhatás: dipólus-dipólus kölcsönhatás Op. (°C): -42 22 Fp. (°C): 115 124 vízoldhatóság: jó

29 A pirimidin kémia tulajdonságai
A pirimidin a piridinnél gyengébb bázis, mivel a gyűrűben lévő két nitrogénatom kölcsönösen vonzó hatást gyakorol egymás nemkötő elektronpárjára. Savakkal sót képez.

30 A pirimidin előfordulása és felhasználása
A pirimidin sok természetes anyag alkotórésze: B1-vitamin (B1-vitamin források: élesztő, húsok, máj, tojás, napraforgómag, barnarizs, narancs) nukleinsavak Felhasználása: fontos gyógyszeripari alapanyag (citozin) (timin) (uracil)

31 származtatás = előállítás!!!
A purin Származtatás: pirimidin + imidazol származtatás = előállítás!!!

32 A purin fizikai tulajdonságai
Színtelen, kristályos vegyület. Vízben jól oldódik. Magas az olvadáspontja (216 °C), mivel a molekulákat hidrogénkötések tartják össze.

33 A purin kémiai tulajdonságai
Molekulájában három bázisos és egy savas karakterű nitrogén van. Amfoter jellegű (savkén és bázisként is viselkedhet).

34 A purin előfordulása és felhasználása
Származékai igen elterjedtek: nukleinsavak építőkövei adenin növényi alkaloidok: koffein (kávé- és teacserje) teofillin (teacserje, kakaóbab) guanin

35 Nitrogéntartalmú szénvegyületek
C, H, N építőelemekből épülnek fel: aminok nitrogéntartalmú heterociklusok nukleinsavak nitrilek azovegyületek diazovegyületek C, H, N, O építőelemekből épülnek fel: amidok aminosavak fehérjék nitrovegyületek

36 AMIDOK Miben áll az amidok jelentősége?
Az élő szervezetek fehérjéinek jellegzetes részlete az amidcsoport. Az amidcsoport olyan összetett funkciós csoport, amelyben a szénatomhoz egy oxigén- és egy nitrogénatom kapcsolódik közvetlenül. Származtatás: karbonsavakból és aminokból (vagy ammóniából) vízelvonással:

37 AMIDOK Az amidcsoport jellemzői: síkalkatú, dipólusos,
stabil molekularész.

38 AZ AMIDOK RENDŰSÉGE Az amidok rendűsége a nitrogénhez közvetlenül kapcsolódó szénatomok számával egyezik meg (hasonlóan az aminokhoz). elsőrendű amid másodrendű amid harmadrendű amid

39 AZ AMIDOK ELNEVEZÉSE Elsőrendű amidok:
A szénhidrogén főlánc nevéhez az -amid szót illesztjük. A főlánc az amidcsoport szénatomját is tartalmazza! Feladat: Írjuk fel a metánamid, etánamid és a hexánamid szerkezeti képletét!

40 AZ AMIDOK ELNEVEZÉSE Másod- és harmadrendű amidok:
Az alapvegyület neve előtt ábécérendben soroljuk fel a nitrogénatomhoz kapcsolódó szénhidrogéncsoportokat, és N-nel jelöljük, hogy azok a nitrogénhez kapcsolódnak. Feladat: Nevezd el az alábbi molekulákat! N-metiletánamid N,N-etil-metilpropánmid

41 AZ AMIDOK FIZIKAI TULAJDONSÁGAI
Első- és a másodrendű amidok: Magas forráspontú vegyületek (a molekulák között erős hidrogénkötések alakulnak ki). Szilárd, kristályos vegyületek (kivéve: metánamid). Harmadrendű amidok: A molekulák között nem alakul ki hidrogénkötés, ezért forráspontjuk alacsonyabb. Vízben jól oldódnak.

42 AZ AMIDOK KÉMIAI TULAJDONSÁGAI
Az amidok nitrogénje nem bázisos (delokalizált nemkötő elektronpár). Az amidok oxigénatomja nagyon gyengén bázisos (a nemkötő elektronpárja képes megkötni az erős ásványi savak protonjait). Vizes oldatuk semleges kémhatású. Az első- és a másodrendű amidok: gyenge savként viselkednek, amfoter anyagok.

43 AZ AMIDOK ELŐÁLLÍTÁSA Az amidokat többnyire nem a származtatásuknak megfelelően állítják elő (karbonsav + ammónia vagy amin). Karbonsavészter + ammónia (vagy amin): Miért? észter ammónia amid alkohol

44 AZ AMIDOK ELŐFORDULÁSA
nukleinsavak fehérjék számos természetes szénvegyület tartalmaz amid kötést: koffein penicillin B12-vitamin (hiánya: vérszegénység) poliamidok drogok: LSD Feladat: Karikázzuk be a molekulákban lévő amid kötéseket!

45 Nitrogéntartalmú szénvegyületek
C, H, N építőelemekből épülnek fel: aminok nitrogéntartalmú heterociklusok nukleinsavak nitrilek azovegyületek diazovegyületek C, H, N, O építőelemekből épülnek fel: amidok aminosavak fehérjék nitrovegyületek

46 AMINOSAVAK Definíció:
Az aminosavak olyan szerves vegyületek, melyekben amino- és karboxilcsoport is megtalálható. Jelentőségük: a fehérjék építőkövei aminocsoport karboxilcsoport

47 AMINOSAVAK Az aminocsoport és a karboxilcsoport egymáshoz viszonyított helyzete szerint megkülönböztetünk a-, b-, g-… aminosavakat. A fehérjéket felépítő aminosavak a-aminosavak. A fehérjéket mintegy húsz féle a-aminosav építi fel. Ezek általános képlete: a-aminosav b-aminosav g-aminosav A fehérjéket felépítő a-aminosavak csak az „R” oldalcsoport minőségében különböznek!

48 AZ AMINOSAVAK ELNEVEZÉSE
A legtöbb aminosavnak triviális neve van, melynek végződése általában: -in. (Az aminosavak szabályos nevét nem használjuk.) Jelölésük: hárombetűs szimbólummal, vagy egybetűs szimbólummal: Rövidítés Név A Ala alanin C Cys cisztein D Asp aszparaginsav E Glu glutaminsav F Phe fenil-alanin G Gly glicin H His hisztidin …

49 AZ a-AMINOSAVAK SZERKEZETE
Az a-szénatom királis (kivéve, ha R = H) A karboxilcsoport: savas jellegű. Az aminocsoport: bázikus jellegű. Ezek molekulán belüli reakciója eredményezi az ún.: IKERIONOS szerkezetet.

50 AZ a-AMINOSAVAK FIZIKAI TULAJDONSÁGAI
Szilárd halmazállapotú, ionrácsos vegyületek. Savas közegben bázisként, bázikus közegben savként viselkednek: AMFOTER vegyületek. Vizes oldataik kémhatását az oldalcsoportok is befolyásolják.

51 AZ a-AMINOSAVAK OLDALLÁNCA
apoláris, semleges (pl.: glicin, alanin, valin) poláris, semleges (pl.: szerin, cisztein) poláris, gyengén savas vagy bázikus (pl.: tirozin, hisztidin) poláris, erősen savas vagy bázikus (pl.: glutaminsav, lizin)

52 NÉHÁNY AMINOSAVSZÁRMAZÉK…
Tudod-e, hogy… Aszpartám: kb. kétszázszor édesebb íze van mint a kristálycukornak. Szkatol: a triptofán „erősen jellegzetes szagú” bomlásterméke vonzza a legyeket is… Nátrium-glutamát: a glutaminsav nátrium sója … és nagyon fincsi lesz tőle a húsleves … (E 621)

53 AZ AMINOSAVAK KAPCSOLÓDÁSA
Tudod-e, hogy… Az aminosavak vízkilépés közben összekapcsolódhatnak (kondenzációs reakció). Sok aminosav összekapcsolódásával polipeptid képződik. peptidkötés (amidkötés) dipeptid Keletkezhetne-e más termék is a két különböző aminosav más módon való összekapcsolódásával?

54 FEHÉRJÉK Definíció: A fehérjék sok aminosavrészből felépülő lineáris polipeptidek (polimerek), melyek egyéb funkciós csoportokat is tartalmazhatnak. Csoportosításuk: Egyszerű fehérjék (proteinek): csak a–aminosavakból állnak. Pl.: albuminok, globulinok Összetett fehérjék (proteidek): fehérjét nem tartalmazó csoport közvetítésével felépülő egyszerű fehérjék. Pl.: glükoproteidek, foszforproteidek, nukleoprotediek

55 FEHÉRJÉK SZERKEZETE Elsődleges szerkezet: az aminosavak kapcsolódási sorrendje. Másodlagos szerkezet: a polipeptidlánc térszerkezete. (Ezt az oldalláncok minősége és a köztük kialakuló H-kötések határozzák meg.) a-helix (molekulán belüli H-kötések) b-redő-szerkezet (molekulák közti H-kötések) Fibrilláris fehérjék: azonos konformációjú fehérjék. keratin (haj, gyapjú): csak a-helix fibrion (selyem): csak b-lánc

56 FEHÉRJÉK SZERKEZETE Globuláris fehérjék:
a-helix és b-redő struktúrákat, továbbá „rendezetlen” részeket is tartalmazó fehérjék (pl.: hemoglobin, inzulin). Harmadlagos szerkezet: a globuláris fehérjék térszerkezete. Negyedleges szerkezet: a több peptidláncból álló fehérjék teljes térszerkezete.

57 MI A FEHÉRJÉK JELENTŐSÉGE ÉS SZEREPE?
Tudod-e, hogy… A fehérjék jelentősége : Részt vesznek a sejtben végbemenő folyamatban: transzportfolyamatok (pl.: hemoglobin), anyagcsere-folyamatokat katalizálnak (enzimek), immunvédelem (immunfehérjék), mozgás (izomfehérjék), tápanyagok (hús, tej és növényi fehérjék), kommunikáció (pl.: hormonok: oxitocin, inzulin), szerkezeti anyagok (pl.: haj, köröm).

58 A FEHÉRJÉK TULAJDONSÁGAI
Oldhatóság: függ az oldalcsoportoktól és a molekula méretétől. Vizes oldatuk kolloid rendszer (a fehérje molekulák a kb nm mérettartományba esnek). Koaguláció: a fehérjék kicsapása (megszűnik a kolloid állapot). Denaturáció: a fehérjék működőképességének (biológiai aktivitásának) megszűnése.

59 A FEHÉRJÉK TULAJDONSÁGAI
A koaguláció és denaturáció: A denaturáció (működőképesség megszűnése) és a koaguláció (a kolloid állapot megszűnése) általában együtt jár. A koaguláció és denaturáció lehet: reverzibilis (megfordítható): pl. konyhasó vagy etanol hatására, irreverzibilis (megfordíthatatlan): nehézfémsók (pl.: Cu2+-, Pb2+-, Hg2+-ion tartalmú sók), tömény savak vagy magas hőmérséklet hatására.

60 KÖSZÖNÖM A FIGYELMET!