VITAMINOK 1912: vitamin = vita amines (Casimir Funk)

Az előadások a következő témára: "VITAMINOK 1912: vitamin = vita amines (Casimir Funk)"— Előadás másolata:

1 VITAMINOK 1912: vitamin = vita amines (Casimir Funk) „Kis mennyiségben kívülről kell felvenni.” Nem vitaminok: esszenciális aminosavak esszenciális zsírsavak Provitaminok Antropocentrikus pl. C-vitamin: ember (tengeri malac) + patkány – p-amino-benzoesav: baktérium + ember - Kémiai szerkezet: heterogén Felosztás (oldékonyság alapján) Vízoldékony Zsírban oldódó B, C, H és P vitaminok A, D, E és K vitaminok - koenzimek is - bélből szívódnak fel - felesleg kiürül - májban raktározódnak 1958: féle vitamin

2 Beriberi piroszőlősav nem bomlik le
B1 vitamin (tiamin) szerkezet 1934, szintézis 1936 Beriberi piroszőlősav nem bomlik le pirimidin tiazol 3 ATP 2 1 tiamin-pirofoszfát (koenzim) piroszőlősav-dekarboxiláz piroszőlősav „aktív piruvát” brit tengerészek (1747) Ch. Eijkman (1897), F.G. Hopkins C. Funk – vita amin (1912) [orvosi Nobel-díj (1929)]

3 B2-vitamin (riboflavin)
izolálás: Kuhn (1933), 4500 l tejsavóból 1g (természetben 1-foszfát-észter) D-ribóz bőrbántalom növekedés Izo-alloxazin váz 1,3,5,8-tetraazanaftalin (pteridin) B6-vitamin (piridoxál, piridoxin) izolálás: Euler (1937) 5’-foszfát - észter (koenzim) piridoxál (- CHO) piridoxin (- OH) Bőrbántalmak, élesztő

4

5 B12-vitamin (kobalamin)
korrinváz Szerkezet: D. Hodgkin, Oxford

6 5-formil-5,6,7,8-tetrahidrofolsav, folinsav
Folsav (pteroil-glutaminsav) izolálás: Peterson (1940) vérszegénység, (anémia, leukopénia) p-amino-benzoesav pteridin glutaminsav CHO 5 4 2 7 8 1 5-formil-5,6,7,8-tetrahidrofolsav, folinsav (koenzim)

7 C-vitamin (L-aszkorbinsav)
felfedezés: 1928 izolálás: Szentgyörgyi (1932) skorbut O HO H CH2OH 1 4 = 6 3 H-vitamin (biotin) izolálás: Kögl (1936) 2800 kg tojássárgája  390 mg imidazolidin * * * tetrahidrotiofén

8 Nikotinsav/nikotinsavamid (niacin)
pellagra nikotinsavamid NAD+ (koenzim) niacin Pantoténsav koenzim A élesztő b-alanin a,g - dihidroxi – b,b- dimetil-vajsav

9 provitamin: b-karotin
A-vitamin provitamin: b-karotin Kuhn, 1931 halak májából növekedési faktor, farkasvakság 0,5-1 mg/nap 1 NE = 0,6 mg világos sárga olaj fp.: 136°C (vákuum) A1 A2 = dehidro A vitamin 1 7 11 „all-transz” retinal 4 11 12 11-cisz-retinal H2N-protein opszin rodopszin hn H2O + H2N-protein

10 D-vitaminok napfény hn nm 7-dehidrokoleszterin D3-vitamin op.: 84-85°C Szerepe: Ca2+- felszívódás Hiánya: angolkór (rickets), csontritkulás hn D2-vitamin kalciferol ergoszterol op.: °C 1 NE = 0,025 mg

11 E-vitamin (tokoferol)
izolálás 1936 felfedezés 1927 szintézis 1938 E-vitamin (tokoferol) halványsárga olaj 7 5 R1=R2=R3=CH3 a-tokoferol (5,7,8-trimetil) R1=R3=CH3, R2= H b-tokoferol (5,8-dimetil) R2=R3=CH3, R1= H g-tokoferol (7,8-dimetil) antisterilitás (patkány) K1-vitamin (fillokinon) sárga olaj 1 2 3 4 naftokinon fitil-csoport 2-metil-3-fitil-1,4-naftokinon koaguláció spenót/káposztafélék