Nitrogén tartalmú szerves vegyületek

Az előadások a következő témára: "Nitrogén tartalmú szerves vegyületek"— Előadás másolata:

1 Nitrogén tartalmú szerves vegyületek

2 Aminok Az aminok olyan szerves vegyületek, melyek nitrogént tartalmaznak a funkciós csoportjukban. Az aminok formálisan az ammóniából származtathatók úgy, hogy az ammónia egyik hidrogén atomját egy alkilcsoporttal (rövidítése: R) helyettesítjük. Amennyiben csak egy hidrogénatomot cserélünk le a széntartalmú alkilcsoportra, akkor primer aminokról, vagy egyszerűen csak aminokról beszélünk. Természetesen a nitrogénhez kapcsolódó többi hidrogént is helyettesíthetjük a fentiek szerint. Ekkor szekunder illetve tercier aminokról beszélünk.

3

4 A széntartalmú csoport felől vizsgálva az aminokat elnevezhetjük azok tulajdonságai alapján is (pl.: aromás aminok). Aromás és nyílt szénláncot is tartalmazó amin például az amfetamin. Az egy molekulában több aminocsoportot tartalmazó aminok esetén di-, tri-, tetraminokról stb. beszélhetünk. (Az egy aminocsoportot tartalmazó molekulák természetesen a monoaminok.)

5 Biogén aminok az aminosavak dekarboxileződése során jönnek létre.
Néhányuk a szervezetben ingerületátvivő anyagoként működik (szerotonin, hisztamin). Az élelmiszerek természetes alkotói, fontos szerepük van az ételek ízvilágának kialakításában. Bizonyos biogén aminok túlzott bevitele allergiához hasonló tüneteket okozhat. tiramin - sajtok, bor triptamin - hallucinogén hisztamin - sajtok, borok, pezsgők, sörök, savanyúságok, halak, paradicsom, paprika, spenót, olajos magvak kadaverin - lizinből képződik rothadáskor, büdös, toxikus putreszcin - argininből keletkezik rothadáskor, büdös, toxikus α-alanin β-alanin szerotonin - banán, dió, paradicsom

6 Amidok Az amidok karbonsavakból és az aminokból (illetve ammóniából) vízelvonással levezethető vegyületek, vagyis az ammónia illetve a primer és szekunder aminok acilezett származékai. Észter, illetve savanhidrid és amin, illetve ammónia reakciójával állítják elő: Megfelelő oldószerekben káliummal és nátriummal hidrogénfejlődés közben reagálnak tehát a -CO-NH2 vagy a -CO-NH- csoportot tartalmazó amidok igen gyenge savnak tekinthetők. Az amid csoport összetett funkciós csoport. Hidrogén kötés kialakítására is képesek. Az amid kötés poláris.

7 Fizikai tulajdonságai:
Színtelen, szagtalan anyag A kisebb molekulák jól oldódnak vízben A hidrogén kötés miatt az amidok olvadás és forráspontja magas!! Előfordulása: Fehérjékben A karbanit a fehérje anyagcsere végterméke, a vizelettel távozik. Felhasználása: Gyógyszerekben Műtrágya gyártásban Műanyagiparban--> poliamid

8 Nukleinsavak A nukleinsavak monomer nukleotid láncokból álló makromolekulák. A biokémiában ezek a molekulák felelősek a sejten belüli genetikai információ hordozásáért. A leggyakoribb nukleinsavak a dezoxiribonukleinsav (DNS) és a ribonukleinsav (RNS). Élő szervezetekben univerzálisan fordulnak elő, sejtekben és vírusokban egyaránt megtalálhatók. A nukleinsavak felfedezése (1871) Friedrich Miescher nevéhez fűződik. A két természetesen előforduló DNS és RNS-en kívül léteznek még mesterséges nukleinsavak, ezek a peptid-nukleinsavak (PNS), Morfolino- és zárolt nukleinsavak (ZNS), valamint glikol nukleinsavak (GNS) és treóz nukleinsavak (TNS). Mindegyiket molekulagerincük változása különbözteti meg a természetes fajtáktól.

9 A "nukleinsav" fogalom a biopolimerek családjának egy általános elnevezése ami a sejtmagon belüli szerepüktől származik. Ez utóbbit felépítő monomerek a nukleotidok. Mindegyik nukleotid három összetevőből áll: - egy nitrogén alapú heterociklusos bázisból, ami egy összekapcsolt purinbázist és pirimidinbázist jelent; egy pentóz cukorból; és végül egy foszfátcsoportból. A nukleinsav típusai elsősorban a nukleotidokban lévő cukrok felépítésétől különböznek - a DNS 2-dezoxiribózt tartalmaz, az RNS ribózt (a különbséget a ribózban lévő hidroxilcsoport határozza meg). A két nukleinsav típusban található nitrogén alapú bázisok szintén különböznek egymástól: az adenin, guanin és citozin mind a DNS-ben, mind az RNS-ben megtalálható, azonban a timin csak a DNS-ben fordul elő, az uracil meg csak az RNS-re jellemző. Léteznek még egyéb ritkán előforduló nukleobázisok, mint az inozin ami az érett tRNS szálaiban fordul elő.

10 A nukleinsavak általában egy vagy kettős szálúak, noha három vagy több szállal rendelkező szerkezeteket tudnak létrehozni. Egy kettős szálú nukleinsav két darab egyszálú nukleinsavból áll amelyeket hidrogén kötés tart össze a DNS dupla-hélix szerkezetéhez hasonlóan. Ez utóbbival szemben az RNS szokásosan egyszálú, de bármilyen szál másodlagos szerkezetet tud létrehozni önmagára gyűrődve, pl.: tRNS és a rRNS. A sejteken belül a DNS szokás szerint kettős szálú, bár egyes vírusok egyszálúak genomjukhoz igazodva, hasonlóképpen, a retrovírusok RNS-e is egyszálú. A nukleinsavakban lévő foszfátok és cukrok megosztott oxigénatomok kapcsolódása útján, váltakozó láncok formájában vannak egymáshoz kötve, ez által létrehozva egy foszfodiészter kötést. A szénatomok melyekhez a foszfátcsoportok kötődnek, a cukor 3' és 5' végén találhatók, ez által polaritást létrehozva a nukleinsavaknak. A bázisok a glikozid kapcsolódástól a pentóz cukorgyűrű 1' végéig terjednek. Egymással való kapcsolódásuk a pirimidinek első nitrogénatomja és a purinok kilencedik N-atomján keresztül jön létre

11 Nukleinsav típusok: Ribonukleinsav A ribonukleinsav, vagy RNS, nukleotid monomerekből álló nukleinsav polimer, ami fontos szerepet tölt be a DNS-ről valő genetikiai információ átírásában. Az RNS hírvivőként érvényesül a DNS és a riboszomának nevezett fehérjeszintézis komplexek között, emellett nélkülözhetetlen riboszóma mennyiséget termel, és a fehérjeszintézisben felhasználandó aminosavaknak fontos szállító molekulája.

12 Dezoxiribonukleinsav
A dezoxiribonukleinsav azon genetikai utasítások halmazát hordozza, amelyek az összes ismert élő organizmus fejlődéséért és működéséért felelősek. A DNS molekula fő szerepe a hosszútávú információtárolás ami egy tervrajzhoz hasonlítható mivel az összes utasítást tartalmazza a többi sejtalkotó felépítéséhez, pl. fehérjék és RNS molekulák. Ezt a genetikai információt hordozó részeket géneknek nevezzük, de léteznek egyéb ilyesféle DNS szakaszok, amelyek strukturális célokat szolgálnak, vagy ennek használatba vételét szabályozzák. A DNS felépítése négy típusú bázisból áll: citozin, timin, guanin és adenin, ezek egymáshoz kapcsoltan láncot alkotnak. A nukleinsav bázisokat egy cukorfoszfát gerinc tartja össze. Két ilyen lánc egymásra csavarodva alkotja a DNS molekula dupla-hélix formáját.

13 Nukleinsav alkotóelemei:
Adenin: Timin

14 Guanin Citozin

15 Uracil