Szerves vegyületek
21. lecke A lipidek
Különböző kémiai összetételű és eltérő szerkezetű anyagok, de Különböző kémiai összetételű és eltérő szerkezetű anyagok, de Oldhatóságukban megegyeznek: vízben nem, vagy csak részben, apoláris oldószer- ben jól oldódnak Pl: éter, alkolol, benzin Oldhatóságukban megegyeznek: vízben nem, vagy csak részben, apoláris oldószer- ben jól oldódnak Pl: éter, alkolol, benzin Ruhából a zsírfolt foltbenzinnel eltávolítható, vízben való mosással nem. Nagy energiatartalmúak (39,5 kJ/g) Nagy energiatartalmúak (39,5 kJ/g) Fő alkotóelemeik: C, H, O Fő alkotóelemeik: C, H, OCsoportjai: Neutrális zsírok Foszfatidok Szteroidok Karotinoidok
A neutrális zsírok Az állatokban zsírokat, a növényekben olajokat képeznek Az állatokban zsírokat, a növényekben olajokat képeznekSzerkezetük: Glicerinnek 3 zsírsavval (hosszú szénláncúak) alkotott vegyületei (észterei) Glicerinnek 3 zsírsavval (hosszú szénláncúak) alkotott vegyületei (észterei) A leggyakoribb zsírsavak: A leggyakoribb zsírsavak: Palmitinsav: C 15 H 31 -COOH, telített zsírsav Sztearinsav: C 17 H 35 -COOH, telített zsírsav Olajsav: C 17 H 33 -COOH – 1 db kettős kötés, telítetlen zsírsav Linolénsav: C 17 H 29 -COOH – 3 db kettős kötés, telítetlen zss. Képződésük: kondenzáció Képződésük: kondenzáció Bomlásuk: hidrolízis, a szervezetben enzimek (lipáz) segítségével megy végbe Bomlásuk: hidrolízis, a szervezetben enzimek (lipáz) segítségével megy végbe
Egy molekulán belül a zsírsavak lehetnek azonosak, de lehetnek különbözők is. Egy molekulán belül a zsírsavak lehetnek azonosak, de lehetnek különbözők is. Halmazállapotuk: Halmazállapotuk: Szilárd: ha több telített zsírsav – zsírok Folyékony: ha több telítetlen – olajok Biológiai szerepük: Biológiai szerepük: Tartalék tápanyagok, energiaforrások (növényeknél olajos magvakban pl. napraforgó, repce, mák magja; állatokban a zsírszövetben) Hőszigetelés, az emlős állatok bőrének zsírrétege Mechanikai védelem (tenyér, talp bőrének zsírrétege) Zsírban oldódó vitaminok (D,E, K, A) oldószere ( ezek a vitaminok apoláris vegyületek így az apoláris zsírokban jól oldódnak, testünkben a feleslegben felvettek a zsírtartalmú zsírszövetben raktározódnak)
A foszfatidok Szerkezetük: Alapvegyületük: 1 glicerinből, 2 zsírsavból és 1 foszforsavból álló foszfatidsav (legegyszerűbb foszfatid) Alapvegyületük: 1 glicerinből, 2 zsírsavból és 1 foszforsavból álló foszfatidsav (legegyszerűbb foszfatid) A foszfatidsavakban a foszforsav részhez kapcsolódik egy nitrogén tartalmú molekula részlet – így jönnek létre a foszfatidok A foszfatidsavakban a foszforsav részhez kapcsolódik egy nitrogén tartalmú molekula részlet – így jönnek létre a foszfatidok A foszfatidok molekulája apoláris és poláris részt is tartalmaz A foszfatidok molekulája apoláris és poláris részt is tartalmaz Apoláris: zsírsav rész- hidrofób (vizet taszító) Poláris: foszforsav rész, N- tartalmú molekula rész- hidrofil (vizet vonzó) A molekula kettős oldhatósági tulajdonságú
Hogyan viselkedik vízben? Hogyan viselkedik vízben? Poláris rész: víz felé fordul és H-kötést alakít ki Apoláris rész: víztől kirekesztődik Vízfelszínen: monomolekuláris réteget képez Vízrétegben: micellát képez Biológiai jelentőség: Biológiai jelentőség: Határhártyák (biológiai membránok) kialakítása Fontos foszfatid: lecitin – tojássárgájában, Fontos foszfatid: lecitin – tojássárgájában, sejthártyában sejthártyában
SzteroidokSzerkezetük: Szteránvázas vegyületek Szteránvázas vegyületek Jellemzőjük: Kettős oldhatósági tulajdonságúak (hasonlók a foszfatidokhoz) - a szteránvázuk apoláris - a szteránvázuk apoláris - a szteránvázhoz kapcsolódó molekula részleteik - a szteránvázhoz kapcsolódó molekula részleteik polárisak polárisak Biológiai jelentőségük: Biológiai membránok alkotórésze (koleszterin) Vitamint felépítő vegyület (D-vitamin) Zsírok emésztésének segítője (epesav) Biokémiai folyamatok szabályozói (nemi hormonok)
Szteránváz
Karotionidok Izoprén származékok Izoprén származékok Szénvázukban sok kettős kötés van Szénvázukban sok kettős kötés van A kétszeres és az egyszeres kovalens kötések A kétszeres és az egyszeres kovalens kötések felváltva ismétlődnek, felváltva ismétlődnek, így konjugált kettős kötésrendszert képeznek, így konjugált kettős kötésrendszert képeznek, A kettős kötések elektronjai könnyen elmozdulnak, A kettős kötések elektronjai könnyen elmozdulnak, a karotinoidok színesek a karotinoidok színesek Példák: karotin: narancssárga – sárgarépa Példák: karotin: narancssárga – sárgarépa likopin: piros – paradicsom likopin: piros – paradicsom xantofill: citromsárga – citromhéj xantofill: citromsárga – citromhéj A-, E-, K- vitamin A-, E-, K- vitamin rodopszin (látóbíbor): A- vitamin származék rodopszin (látóbíbor): A- vitamin származék
Karotinoidok
Kísérlet: az epe zsírokat szétoszlató szerepének bemutatása Két kémcsőbe öntsünk 3-3 ujjnyi vizet, mindkettőre rétegezzünk 1-1 ujjnyi olajat. Az egyik kémcsőbe öltsünk egy ujjnyi epét. Gumidugóval zárjuk le a kémcsöveket, rázzuk össze, és várjunk néhány percig. Az epét nem tartalmazó rendszer gyorsan két fázisra vált, az epét tartalmazó zavaros marad. A víz poláris, az olaj apoláris, vízben nem oldódik, az epe kettős oldódási tulajdonságú, apró cseppek formájában oldatban tartja a vízben másképpen nem oldódó olajat, stabilizálja a víz-olaj emulziót. Az epét a máj termeli, a patkóbélbe ömlik, apró cseppekké bontja (emulgeálja) a zsírokat, hozzáférhetővé teszi a zsírbontó enzimek számára, aktiválja a zsírbontó enzimeket.