Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

11. Előadás Szénhidrogének - arének. 19.4. ARÉNEK 1825. M. Faraday ; 1934 Eilhadt Mitscherlich Benzoe gyanta (Gummi benzoë) - szagtalan Styrax – fák kérgebalzsam.

Hasonló előadás


Az előadások a következő témára: "11. Előadás Szénhidrogének - arének. 19.4. ARÉNEK 1825. M. Faraday ; 1934 Eilhadt Mitscherlich Benzoe gyanta (Gummi benzoë) - szagtalan Styrax – fák kérgebalzsam."— Előadás másolata:

1 11. Előadás Szénhidrogének - arének

2 19.4. ARÉNEK M. Faraday ; 1934 Eilhadt Mitscherlich Benzoe gyanta (Gummi benzoë) - szagtalan Styrax – fák kérgebalzsam Szumatra – benzoe„in lacirmis” (könnyek) (fahéjsav,vanillin)„in massa” A. W. Hofmann szénkátrányból petroleumból Példák_

3 1775. Sir Percival Pott Homológ sor [4n+2]De nem tartozik ide_

4 Csoportnevek_ Az arének szerkezete KötésmódC (sp 2 ) – C(sp 2 )C(p) – C(p)  C(sp 2 ) – H(s) ciklusosan konjugált rendszer Kötéshosszr[C(sp 2 ) - C(sp 2 )] = 1,39 Å KötésszögCCC120 o HCC120 o Konfigurációplanáris gyűrű Kötési energia Példa:hidrogénezés Nincs feszültség 

5 FIZIKAI TULAJDONSÁGOK Halmazállapot opfpopfp Benzol5,580Toluol Naftalin80218o-Xilol Antracén217340m-xilol Fenantrén99340p-xilol13138 Bonyolultsággal nő az fp. Oldékonyság: Hasonló hasonlót old Arének reakciói Aromás magonOldalláncon 1. Sav-bázis reakcióoxidáció 2. Oxidáció 3. Redukció-hidrogénezés 4. Addició 5. Elektrofil szubsztitúció

6 1. Sav-bázis reakció „Aktív” helyek:para > orto > meta Relatív bázikusság:

7 2. OxidációCr 2 O 3, OsO 4 H 2 O 2, KMnO 4 Aromás magon Oldalláncon NEM!

8 3. Hidrogénezés[Addició]Ad e 4. AddicióAd e

9 5. Elektrofil szubsztitúció I. Halogénezés II. Nitrálás III. Szulfonálás IV. Friedel-crafts alkilezés V. Friedel-crafts acilezés Elektrofilek I. Halogénezés Katalizátor: FeCl 3, AlCl 3, ZnCl 2 szerepe: Megjegyzés: F 2 > Cl 2 > Br 2 >> I 2 I 2 közvetlenül nem reagál vagy

10 Mechanizmus

11 II Nitrálás Reagens: III. Szulfonálás Reagens

12 IV. Friedel-Crafts alkilezés A.Alkil-halogenid: kat: AlCl 3, AlBr 3, SbCl 5, BF 3 Reagens: Reaktivitás:Tercier > Szekunder > Primer R-F > R-Cl > R-Br > R-Br B.Alkén:kat: sav (pl.: H 3 PO 4 ) Reagens:Karbokation

13 V. Friedel-Crafts alkilezés Reagens

14 Mechanizmus

15 OLDALLÁNC HATÁSA AZ S E REAKCIÓRA Q szerepe:1. Fokozhatja/csökkentheti a mag reakcióját a benzolhoz viszonyítva 2. Befolyásolhatja Y beépülésének helyét irányít Q lehet:Aktiváló – dezaktiváló orto, para, meta pozícióba irányító

16 C 60 KLASZTER H. U. Kroto, R. Smalley (1984) GRAFIT Lézer C 60 R. Buckminster Fuller Buckminster Fullerén Socceiballen footballen


Letölteni ppt "11. Előadás Szénhidrogének - arének. 19.4. ARÉNEK 1825. M. Faraday ; 1934 Eilhadt Mitscherlich Benzoe gyanta (Gummi benzoë) - szagtalan Styrax – fák kérgebalzsam."

Hasonló előadás


Google Hirdetések