Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

9. Előadás Szénhidrogének - alkánok. 19. Szénhidrogének 19.1.Alkánok (paraffinok), cikloalkánok Homológ sor: eltérés egyeteln metilén (CH 2 ) csoportban.

Hasonló előadás


Az előadások a következő témára: "9. Előadás Szénhidrogének - alkánok. 19. Szénhidrogének 19.1.Alkánok (paraffinok), cikloalkánok Homológ sor: eltérés egyeteln metilén (CH 2 ) csoportban."— Előadás másolata:

1 9. Előadás Szénhidrogének - alkánok

2 19. Szénhidrogének 19.1.Alkánok (paraffinok), cikloalkánok Homológ sor: eltérés egyeteln metilén (CH 2 ) csoportban Metán CH 3 1 Etán C 2 H 6 1 propán C 3 H 8 1 ciklopropán C 3 H 6 Bután C 4 H 10 2 ciklobután C 4 H 8 Pentán C 5 H 12 ciklopentán C 5 H 10 Heptán C 7 H 16 9 ciklohexán C 6 H Dekán C 10 H Strukturális izoméria Strukturális + optikai izoméria Előfordulás : metán, Jupiter, Saturnusz, Uranusz, Neptun (redukáló atmoszféra) Föld (oxidáló atmoszféra) - Anaerob baktériumok (Archeobacterium, metanogén) C 6 H 10 O 5 + HOH 3 CH CO 2 - Tehén 20 liter/nap CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH* - (CH 2 ) 2 – CH 3 CH 3 CH 3 – (CH 2 ) 5 –CH 3 CH 3 – CH – CH 3 CH 3 CH 3 – (CH 2 ) 2 – CH 2 – CH* – CH 3 CH 3

3 Előfordulás C3C3 C4C4 C5C5 C6C6 C8C8 C7C7 C 16 C 12 C 11 C 10 C9C9 C 22 C 26 C 30 C 34 C 38 C 18 C 27 C 29 C 31 C 35 C % ~10% FÖLDGÁZ PB gáz Petrol- éter KÖNNYŰ BENZIN összes izomer n:i=2:1 Izooktán,oktánszám MOTORBENZIN C2C2 Diesel Vazelin cetánszám, cetán KENŐOLAJ almahéj káposztalevél méhviasz Polietilén VIASZOK feromon C1C1

4 KÖTÉS MÓD KÖTÉSHOSSZ KÖTÉSSZÖG KÖTÉSI ENERGIA KONFIGURÁCIÓ KONFORMÁCIÓ C(sp 3 ) - C(sp 3 ) C(sp 3 ) - H(s) r (C – C)=1.54 Å r (C – H)=1.09Å HCH CCC 109 o 112 o SZÖGFESZÜLTSÉG: 10 o TORZULÁS ~7.1 kJ/mol 360 kJ/mol TETRAÉDERES ZEG-ZUGOS lásd: bután konformációanalízise Az alkánok szerkezete 109 o (CH 4 )

5 A bután konformációi  4kJ/mol  20kJ/mol sp sk ak ap ak sk sp s szin p periplanáris a anti k klinális KJ/mol G G

6 Cikloparaffinok előfordulása piretrin inszekticid truxinsav PGF 2  D-glükóz muszkon pézsmapatkány laktobacillinsav szterkullinsav Sterculia foelida – fa magvában SZTEROIDOK

7 A cikloalkánok szerkezete KÖTÉSMÓD:C(sp 3 ) – C(sp 3 ) C(sp 3 ) – H(s) KÖTÉSRENDSZER: SZÖGFESZÜLTSÉG TORZIÓS KÖTÉSI  [kJ/mol] 109,5 o -60 o =49,5 o nincs115,1 109,5 o -90 o =19,5 o 109,1 109,5 o -108 o =1,5 o 25,8

8 Csavart kád Boríték 109,5 o -120 o =-10,5 o Baeyer-modell 0,5 SACHE – MOHR - MODELL KÁD CSAVART KÁD SZÉK Szögfeszültség nincsnincsnincs Torziós feszültség vannincs nincs Non-bonded feszültség vannincsnincs 0

9 Ekvatoriális (egyenlítői) helyzetJele: e A gyűrű síkjában Axiális helyzetJele: a A gyűrű síkjára merőleges Példa: Szobahőmérsékleten dinamikus egyensúly

10 Ciklohexán SZÉK Szögfeszültség V(  )=0 KÁD = Szögfeszültség V(  )=0 Torziós feszültség szin-klinális (gauche) szin-klinális (gauche) szin-periplanáris (eclipsed) hat négy kettő „kölcsönhatási feszültség” (nonbonded interaction) 2,4Å 1,83Å (taszítás!) csavart kád „átrezgés” + 45 kJ/mol - 45 kJ/mol - 25 kJ/mol + 25 kJ/mol „csavart kád” 10 6 /sec > 99% szék axiális ekvatoriális 67

11 Fizikai tulajdonságok 1.Halmazállapot [jellemzői: olvadáspont, forráspont] 2.Kölcsönhatás fénnyel szín forgatás [  ] törésmutató n de: nem kötésfelbontás 3.Szag 4.Oldékonyság[oldószer, hőmérséklet, nyomás] 5.Sűrűség[hőmérséklet] HALMAZÁLLAPOT - Kohéziós erők C 1-4 gáz C 5-16 folyadékvan der Waals kötőerők C 17 szilárdkristályrács: semleges molekulák OLDÉKONYSÁG Hasonló hasonlót old Pl: Apoláros oldószerben (benzol, éter) v. kevéssé poláros

12 Cikloparaffinok és paraffinok fizikai adatainak különbsége

13 Alkánok és cikloalkánok reakciói 1.Oxidáció – redukció 2.Halogénezés 3.Nitrálás Szobahőmérsékleten nincs kötéshasadás A kémiai reakció körülményei: Hőmérséklet (D) Nyomás Reakcióidő (t) Katalizátor (kat) Koncentráció - abszolút - relativ (mol arány) Fény (h ) 1.Oxidáció C n H 2n+2 + (3n+1) / 2 O 2 n CO 2 + (n+1) H 2 O +”égéshő” Példa 

14 Oxidácó szám Tegyük fel, hogy az O oxidációs száma –2 és a H oxidációs száma +1 Ekkor a C oxidációs száma: MetánCH 4 -4 MetanolCH 3 OH-2 FormaldehidCH 2 O 0 HangyasavHCOOH+2 SzéndioxidCO 2 +4 Redukált forma: CH4 Oxidált forma: CO2 Alkalmazás: a. > > (ox) b. ENx > ENc Oxidációs szám növelő CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl ENx < ENc Oxidációs szám csökkentő CH 3 Cl + 2LiCH 3 Li + LiCl

15 2. Redukció – hidrogénezés 3. Halogénezés a Termékarány > 500oC ,7-8,3% „statisztikus” 300oC % ˇirányított Disszociációs energia:  H >  H >  H >  H, (metil) (primer) (szek) (terc)  H * >  H * >  H * >  H *

16 b. 3. Nitrálás Br 2 20 o C CH 2 CH 2 Br CH 2 Br A R Cl 2 h v.  Cl HCl S R

17

18


Letölteni ppt "9. Előadás Szénhidrogének - alkánok. 19. Szénhidrogének 19.1.Alkánok (paraffinok), cikloalkánok Homológ sor: eltérés egyeteln metilén (CH 2 ) csoportban."

Hasonló előadás


Google Hirdetések