Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

1 Kéntartalmú szerves vegyületek, Nitrogéntartalmú szerves vegyületek Dr. Bak Judit.

Hasonló előadás


Az előadások a következő témára: "1 Kéntartalmú szerves vegyületek, Nitrogéntartalmú szerves vegyületek Dr. Bak Judit."— Előadás másolata:

1 1 Kéntartalmú szerves vegyületek, Nitrogéntartalmú szerves vegyületek Dr. Bak Judit

2 2 Kéntartalmú szerves vegyületek csoportosítása Kémiai tulajdonságaik és reakcióik

3 3 Tiovegyületek - a szénvázban, vagy a funkciós csoportban - az oxigént kén helyettesíti. A tiovegyületek a velük analóg szerkezetű oxigén vegyületekkel hasonló tulajdonságokat mutatnak, bár a kénnek az atomrádiusza sokkal nagyobb, mint az oxigéné. R-OHR-SHAr-OHAr-SH alkoholtioalkoholfenoltiofenol R-O-R’R-S-R’ étertioéter Tiovegyületek

4 4 Tioalkoholok - tiolok –IUPAC nomenklatura: válaszd ki a leghosszabb szénláncot és nevüket a szubsztituciós nomenklatura szerint –tiol utótaggal (vagy merkapto- előtaggal) képezzük. Példa: CH 3 -CH 2 -SHHS-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -SH etántiol1,4-butánditiol 2-merkaptoetanol propántiol 3-metil-1-butántiol

5 5 Tiolok az alkoholoknál több nagyságrenddel erősebb savak. Tioalkoholok, a kénhidrogénhez hasonlóan savas karakterű vegyületek. Aciditás: H 2 OR-S - Nukleofilitás:R-O - < R-S - Tiolok kémiai tulajdonságai A tiolok nagyobb aciditása abban nyilvánul meg, hogy tömény alkáli-hidroxidokkal sóképzés közben reagálnak.

6 6 Reakciók: 1. Tioéterek előállítása SN 2 1.R-Br + R’-SHR-S-R’ Alkil-halogenidtioalkoholtioéter 2.Tiolok enyhe oxidációja: 2 R-SH + I 2 R-S-S-R + 2 HI tioalkoholdiszulfid Tiolok reakciói. 1,4-diklór-bután tiofán

7 7 3.Tiolok erélyes oxidációja Tiovegyületek reakciói karbonsavtioalkohol tioészter tioéterszulfoxid szulfon 4.A tioalkoholok és tiofenolok karbonsavakkal tioésztert képeznek.O R-C-OH + SH-R’ R-C-S-R’ + H 2 O

8 8 Tiovegyületek reakciói Aldehidek + tioalkohol= tiofélacetál 5.A tioalkoholok aldehidekkel tiofélacetálokat képeznek. OOH R-C-H + SH-R’ R-CH-S-R’

9 9 Biokémiai jelentőségű S-tartalmú szénvegyületek

10 10 Aminosavak oldallánca: Metionin tioéter- kötést a cisztein tioalkoholos csoportot tartalmaz metionincisztein (Met)(Cys)

11 11 Cisztin képződés cisztin cisztein oxidáció

12 12 Koenzim A (HS-CoA) Adenin Ribóz-3-foszfát Pirofoszfát Pantoténsav Ciszteamin

13 13 Liponsav ox. red.

14 14 Nitrogéntartalmú szerves vegyületek csoportosítása

15 15 Nitrogéntartalmú szerves vegyületek csoportosítása:Aminok

16 16 Ammónia 3 o Amine Az aminok ammónia származékok - az ammónia 1, 2, 3, hidrogénjét szerves (alkil, vagy aril-) csoporttal helyettesítve primer, szekunder és tercier aminokat kapunk. Amin

17 17 Aminok primer amin szekunder amintercier amin ahol primer amin szekunder amin tercier amin

18 18 IUPAC nevezéktan 1.Válaszd ki a leghosszabb szénláncot és nevüket a szubsztitúciós nomenklatura szerint –amin utótaggal képezzük. 2.A nitrogénen található szubsztituensek az N- prefix jelölést kapják. 3-bróm-1-pentil-amin N,N-dimetil-3-hexil-amin dietil-metil-amin ciklopentil-metil-amin

19 19 Kvaterner ammóniumsó R’ R-N-R” Cl - R’” +

20 20 Aromás aminok anilin N,N-dimetil-anilin 4-metil-anilin p-toluidin

21 21 Amino-csoport, mint szubsztituens Ha a molekulában van magasabb prioritású funkciós csoport akkor, szubsztituensként jelöljük a vegyület nevében és amino-csoportnak nevezzük. 4-amino-butánsav 2-metil-amino-fenol

22 22 Forráspont N-H kötés kevésbé poláros, mint az O-H. Gyengébb a hidrogén-híd kötés a molekulák között. A víznél alacsonyabb forráspontúak. A tercier aminok nem alkotnak hidrogén kötést. Oldhatóság A kisebb aminok (<6 C) oldódnak vízben. Minden amin hidrogén kötésre képes mind a vizzel, mind az alkoholokkal. Az aminok szaga a rothadó haléra emlékeztet.

23 23 Aminok, mint optikai izomerek - Enantiomerek A nitrogén a kiralitás centrum Enantiomerek

24 24 Aminok kémiai tulajdonságai: bázikus jellegűek A nemkötő elektronpárt tartalmazó nukleofil nitrogénatom mind protonokat, mind alkil csoportokat megköthetnek Vizes oldatuk bázikus karakterű. Az alkil-aminok gyakran erősebb bázisok, mint az ammónia. Bázikus jelleg: szekunder > tercier =primer alkilaminok > ammónia > arilaminok > heterociklusos N-tartalmú vegyületek

25 25 aminHCl (sav)kvaterner alkilammónium só Az aminok proton akceptor tulajdonságúak – bázisok. Aminok kémiai tulajdonságai: bázikus jellegűek

26 26 Aminok kémiai reakciói: alkilezés Előállításuk: Az aminok alkilezhetők ilyenkor magasabbrendű aminok keletkeznek. Primer amin + alkilhalogenid = szekunder amin szekunder amin + alkilhalogenid = tercier amin

27 27 Aminok kémiai reakciói: acilezés Az aminok acilhaloidokkal (savhaloidokkal) acilezhetők.Az aminok acilhaloidokkal (savhaloidokkal) acilezhetők. Arilamin + savklorid = acilezett alkilaminArilamin + savklorid = acilezett alkilamin HCl eltávozik

28 28 Aminok kémiai reakciója: reakció karbonil- csoporttal C=O Ammónia és a primer aminok karbonil-csoporttal addicionálva imint (Schiff bázist) képeznek. Y = H vagy alkil keletkezik imin Y = OH keletkezik oxim Y = NHR keletkezik hidrazon Schiff bázis

29 29 Aminok kémiai reakciója: szulfonamid képzés Primer és szekunder aminok szulfonil-kloriddal reagálva szulfonamidot képeznek Számos antibakteriális kemoterápiás szer származtatható a benzolszulfonsavból, ezeket összefoglaló néven szulfonamidoknak nevezzük.

30 30 Aminok oxidációja Aminok könnyen oxidálódnak akár levegőn is vagy oxidálószerekkel pl.: H 2 O 2 => Szekunder aminok hidroxilaminná oxidálódnak (-NOH). Tercier aminok amin-oxiddá (-N+-O-) oxidálódnak.

31 31 Biokémiai jelentőségű amino csoportot tartalmazó szénvegyületek

32 32 Aminosavak szerkeze: aminocsoport (a prolin kivételével) karboxilcsoport R- oldalláncban különböznek egymástól (→eltérő a méretük, töltésük, fizikokémiai tulajdonságaik) Biológiai jelentőségű amino csoporttal rendelkező vegyületek: - aminosavak Aminocsoport R-oldallánc Karboxil- csoport α C-atom

33 33 R apoláros hidrofob (-) (+) bázikus savas töltés-nélküli poláros Az aminosavak csoportosítása

34 34 Néhány aminosav térszerkezete Alanin izoleucin fenilalanin szerin glutamin aszpartát lizin

35 35 TRANSZAMINÁLÁS Aminosav NH 2 -csoportja  - ketosav (  -ketoglutársav, oxálecetsav, piroszőlősav)  - szénatomjára kerül.  -KETOSAV 2 + AMINOSAV 1  -KETOSAV 1 + AMINOSAV 2

36 36 Koenzimjük a B 6 -vitamin (piridoxál- foszfát) Transzaminázok működése

37 37 A.Szerotonin or 5-hidroxitriptamin (5-HT) B. Norepinefrin or noradrenalin C. Dopamin 5-HT NE DA Biogén aminok

38 38 Nitrogéntartalmú szerves vegyületek csoportosítása: - Hidrazin - Nitril vegyület, - Nitrozóvegyület - nitrovegyületek

39 39 Nitril vegyületek Nitrilek, a H-C  N származékai, A nitrilekre jellemző reakció: S N nukleofil szubsztitúció Szerves vegyületekben -C  N gyököt nitril csoportnak nevezzük. Aril-nitril

40 40 Nitrozovegyületek Nitrozo vegyületek, melyekben nitrozo csoport -N=O található. R-N=OR-O-N=O Nitrozóalkánsalétromsav észter Hidrazin származékok Hidrazin származékokban a hidrazin egy vagy több hidrogén atomját szerves (alkil, aril) csoportok helyettesítik. H 2 N-NH 2 R-NH-NH 2 hidrazin

41 41 Nitrovegyületek -NO 2 csoportot tartalmazó szerves vegyületek. A -NO 2 csoport reakciója: redukálódnak -NH 2 csoporttá katalizátor, vagy Zn és HCl jelenlétében. Gyakran használják anilin szintézisére ezt a reakciót.

42 42 Egy gyűrű egy nitrogén heteroatom Emlékeztető! => Aziridin Pirrol Pirrolidin Piridin 2-metil-piridin

43 43 Nitrogéntartalmú szerves vegyületek csoportosítása: savamidok

44 44 Savamidok 1.A savamidok amfoter karakterű vegyületek, melyek igen jó hidrogénkötés képzők. 2.Ennek oka, hogy a nagy elektronsűrűségű oxigén jó akceptor, míg a N-H kötésben levő proton jó donor. Ez a sajátosság igen fontos a fehérjék szekunder szerkezetének kialakításában, ahol a peptid kötések között H-hídak alakulnak ki. H H

45 45 Savamid kötés – peptid kötés

46 46 Savamid sík A peptidek tautomer rezonanciája (geometriai izoméria)

47 47 Polipeptidek- szekunder struktúrát biztosító H-hídak

48 48 Fontosabb savamidok

49 49 Foszfortartalmú szerves vegyületek: Foszforsav származékok

50 50 Savanhidridek- glicerinsav-1,3-biszfoszfát Jelentős mértékben exergonikus redox reakció (  G o = - 43 kJ/mol) Energiája vegyes savanhidrid (makroerg) kötés kialakítására használódik fel. A glikolízis első energiakonzerváló reakciója  G o = 6,3 kJ/mól

51 51 Foszforsav származékok

52 52 DNS szerkezete

53 53 DNS és komponensei DNS deoxiribonuklein sav 4 bázis A = T = C = G = Adenin Timin Citozin Guanin Nucleozid bázis+ cukor (deoxiribóz) Pirimidin (C 4 N 2 H 4 )Purin (C 5 N 4 H 4 ) Nucleotid bázis+ cukor+ foszfát csoport

54 54 A nukleotidok kötődése What next? Hidrogén kötés N-H------N N-H------O Adenin Guanin Timin Citozin A nukleotidok kapcsolódása: Az első nukleotid 3’-OH vége kötődik a következő nukleotid 5’- foszfát csoportjához.

55 55 Bázis párosodás G C T A T A G C T A Bázis párosodás(Watson- Crick): A/T (2 hidrogén kötés) G/C (3 hidrogén kötés) A purin bázis a pirimidin bázissal alkotja a DNS kettős spirált. DNS bázisok szerveződése: A + G = T + C (Chargaff szabály)

56 56 ribonuklein sav 4 bázis A = U = C = G = Adenin Uracil Citozin Guanin Pirimidin (C 4 N 2 H 4 )Purine (C 5 N 4 H 4 ) NukleozidNukleotid bázis+ cukor (ribóz)bázis+ cukor+ foszfát RNA RNS szerkezete Timin (DNS)Uracil (RNS)

57 57 Köszönöm a figyelmet! Gondolom kutyául elfáradtak…


Letölteni ppt "1 Kéntartalmú szerves vegyületek, Nitrogéntartalmú szerves vegyületek Dr. Bak Judit."

Hasonló előadás


Google Hirdetések