Szerves vegyületek csoportosítása és kémiai tulajdonságai: Alkánok Alkánok konformációja Cikloalkánok ÁOK/ I évfolyam előadó:Dr. Bak Judit 1.

Az előadások a következő témára: "Szerves vegyületek csoportosítása és kémiai tulajdonságai: Alkánok Alkánok konformációja Cikloalkánok ÁOK/ I évfolyam előadó:Dr. Bak Judit 1."— Előadás másolata:

1 Szerves vegyületek csoportosítása és kémiai tulajdonságai: Alkánok Alkánok konformációja Cikloalkánok ÁOK/ I évfolyam előadó:Dr. Bak Judit 1

2 Szerves vegyületek nevezéktana: alkánok CnH2n+2
Konstituciós Op Fp izomerek száma: El nem ágazó szénláncú alkánok nevezéktana: CH4 metán 1 C2H6 etán 1 C3H8 propán 1 C4H1O bután 2 nő nő C5H12 pentán 3 C6H14 hexán 5 C7H16 heptán 9 C8H18 oktán 18 C9H2O nonán 35 C1OH22 dekán 75

3 Szerves vegyületek nevezéktana: alkánok CnH2n+2
Alkilcsoportok elnevezése: CH3 metil C2H5 etil C3H7 propil C4H9 butil C5H11 pentil C6H13 hexil C7H15 heptil C8H17 oktil C9H19 nonil C1OH21 dekil Kétértékű alkilcsoportok elnevezése: metilén(1), etilén (2), propilén (3)

4 Alkánok nomenklatúrája
1.) Válasszuk ki a lehetséges leghosszabb szénvázat. CH2CH3 | CH3CH2CH2CH-CH3 hexán

5 Alkánok nomenklatúrája
2.) Számozzuk meg a leghosszabb lánc szénatomjait úgy, hogy az elágazó pontok a lehető legkisebb sorszámot kapják. Start hely Nem ez!

6 Alkánok nevezéktana CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CHCH2CH3
3.) Számozzuk meg a szubsztituenseket és helyezzük az alap C-váz neve elé. CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CHCH2CH3 Szubsztituensek 3-etil 4-metil 8-metil 2-metil CH3CHCH2CCH2CH2CH2 4-etil CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3

7 I. Alkánok konformációja
1

8 Etán Fedő állás

9 Etán Nyitott állás

10 Az etán projekciós ábrázolási formái
H H Newman-féle Sawhorse-féle

11 Bután konformációja 13

12 0° 60° 120° 180° 240° 300° 360° 12 kJ/mol Szün-periplanális
Anti-klinális Anti-klinális Szün-periplanális 12 kJ/mol 0° 60° ° ° ° 300° 360° Anti-periplanális Szün-klinális Szün-klinális

13 Aliciklusos vegyületek konformációs viszonyai
1

14 Cikloalkánok CnH2n A ciklopropán, ciklobután, ciklopentán esetében a kötésszögek jelentősen eltorzultak a tetraéderhez (109°) képest, ez jelentős feszültséget okoz a molekulákban (nem stabilak). Kötésszög torzulás: ciklopropánnál 49°,ciklobutánnál 19°, ciklopentánnál 1°

15 90o 60o 109.5o 109o Kötésszög deformáció van a torziós feszültség nagy
nem stabil vegyületek 60o 109.5o Két stabil forma 109o ”szék” konformáció

16 A ciklohexán konformációja:
„szék” és „kád” forma 5

17 A ciklohexán szék-konformációja
Kötésszög-deformáció nincs, a torziós feszültség minimális. A székformában kétféle helyzetű hidrogénatomot különböztetünk meg: 1.) axiálist és 2.) ekvatoriálist.

18 A székforma ekvatoriális síkja
A ciklohexán 6 ekvatoriális H atomja.

19 A székforma axiális síkja
A ciklohexán 6 axiális H atomja.

20 A „kád” konformáció energetikailag kedvezőtlenebb, mint a székforma
180 pm A kád és székforma közötti eltérés KJ/ mol. (szék:kád, 99%:1%)

21 A ciklohexán köztes térsszerkezete: „csavart kád”
A csavart kád konformáció kismértékben stabilabb, mint a kád szerkezet.

22 45 kJ/mol 45 kJ/mol 23 kJ/mol

23 A ciklohexán monoszubsztituált származékának konformációja
Metilciklohexán 19

24 Metilciklohexán konformációi
5% 95% A viszonylag nagy metil-csoport ekvatoriális helyzete kedvezőbb. Ez a konformáció energetikailag (7-8 kJ/mol) stabilabb.

25 Terciel-butil-ciklohexán
C(CH3)3 C(CH3)3 Kevesebb, mint 0.01% Több, mint 99.99% A vegyület legstabilabb konformációs állapota a kádforma. A szubsztituens nagy térkitöltése miatt ekvatoriális elhelyezkedése jóval kedvezőbb.

26 Terciel-butil-ciklohexán
Az axiális helyzetű szubsztituens és a 3 C-atom H-je között sztérikus gátlás van

27 Alkánok kémiai reakciói és mechanizmusa
SR Gyökös mechanizmusú szubsztitúció 19

28 Gyökös típusú szubsztitúciós reació S
Alkánok égése Pl: C2H O2 = 2 CO2 + 3 H2O Gyökös típusú szubsztitúció SR Gyökös típusú szubsztitúciós reació S Sematikus forma: CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 = CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 = CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 = CCl4 + HCl

29

30 Halogéntartalmú paraffinszármazékok
alkilhalogenidek 19

31 Halogénszármazékok előállítása Fontosabb halogénszármazékok
1. Paraffinok gyökös típusú szubsztitúciója, 2. Nukleofil szubsztitúciós reakciók, 3. Telítetlen szénvegyületek addiciós reakciói, 4. Aromás vegyületek elektrofil szubsztitúciója Fontosabb halogénszármazékok CHI3 - jodoform antiszeptikus hatású (régen seb fertőtlenítés) CHCl3 - kloroform régebben altatásra használták CCl4 - szénteraklorid apoláros oldószer

32 Az alkilhaloidok jellemző reakciója: a nukleofil szubsztitúció
Y: + R-X  Y-R + :X Y: a nukleofil reagens (F-, Cl-, Br-, OH-, CN-, NH3 ) X: a kicserélendő szubsztituens (F-, Cl-, Br-, I-) A metilklorid hidroxidionnal történő szubsztitúciója az egy lépésben lejátszódó bimolekuláris, másodrendű kinetikájú nukleofil szubsztitúció (SN2)

33 Néhány szerves vegyülettípus nukleofil szubsztitúcióval történő előállítása
1. R -Cl + OH  ROH + Cl- 2. R-Cl + CH3-O-  CH3-O-R + Cl- alkoxid metil-alkil-éter 3. R-Cl + CH3COO-  CH3COOR + Cl- acetát ecetsav-alkil-észter 4. R-Cl + NH3  R-NH3+Cl-