Szerves kémia Vegyületek felosztása: szerves és szervetlen vegyületek ‘vis vitalis’ elmélet Jons Jacob Berzelius (1779–1848) Friedrich Wöhler (18001882) Ajánlott olvasmány: Kajtár Márton: Változatok négy elemre
Telített szénhidrogének: alkánok nyíltláncú vagy gyűrűs normális láncú vagy elágazó
Telített szénhidrogének: alkánok
Telített szénhidrogének: alkánok (lásd korábban: konformáció)
Olefinek (alkének) etén
Di- és poliolefinek KUMMULÁLT CH2=C=CH2 allén (1,2-propadién) KONJUGÁLT CH2=CH CH=CH2 1,3-butadién IZOLÁLT CH2=CHCH2CH2 CH=CH2 1,5-hexadién A butadién elektronszerkezete
Konjugált olefinek likopin
Aromás vegyületek benzol naftalin aromás vegyületek: 2n +2 p-elektron
Aromás vegyületek elektrofil szubsztitúciós reakciói (SEAr) Elektrofil: „elektronkedvelő” E’: FeBr3 + Br2→ FeBr4 + Br+, HNO3 + H2SO4 → →NO2+ … Bimolekulás reakció: v= k[C6H5E][E’]
Addíció Addíció (acetilén)
Halogénezett szénhidrogének
Halogénezett szénhidrogének eliminációs reakciói Egylépéses, bimolekulás reakció E1 Kétlépéses, unimolekulás reakció pl. CH3CH2Cl + OH = CH3OH + H2O + Cl
Halogénezett szénhidrogének nukleofil szubsztituciós reakciói SN2 Nukleofil: „magkedvelő” Egylépéses, bimolekulás reakció: v= k[RR’R”CY][Nu] SN1 sebesség meghatározó Kétlépéses, unimolekulás reakció: v1= k1[RR’R”CNu’] és v2= k2[Nu][R3C+] Nu: Br, Cl, OH … pl. CH3Cl + OH = CH3OH + Cl
(gricelin-trinitrát) Alkoholok és fenolok méreg, „energiatároló” nitrálásával: „nitroglicerin” (gricelin-trinitrát) fagyálló folyadék B-vitaminfajta
Éterek
Aldehidek és ketonok
Karbonsavak (ecet) (verejtékben) (zsírban) (étolajban, telítésével: margarin)
Karbonsavak
Észterek etil-formiát (rumaromában) propil-pentanoát (ananász) etil-butanoát (alma) oktil-acetát (narancs)
Nitrogéntartalmú szerves vegyületek
Amidok Előállítás: Formálisan: pl. nylon 6,6 + RCOOH +PCl5 H3PO4 Előállítás: Formálisan: savklorid -H2O pl. nylon 6,6 + delokalizált elektronok → planáris, nem felxibilis
Heteroaromás vegyületek piridin pirimidin pirrol N magános elektronpárja nem vesz részt az aromásrendszerben N magános elektronpárja részt vesz az aromásrendszerben bázisok sav imidazol amfoter
Szénhidrátok * Formálisan: Cn(H2O)m Triózok Monoszaharidok Csoportosítás: A) szénatomszám szerint: n=3 trióz n=4 tetróz n=5 pentóz n=6 hexóz n=6 heptóz B) oxocsoport szerint aldóz (redukál, pl. Ag-tükörpróba) ketóz (nem redukál) Triózok * glicerin- aldehid dihidroxi- aceton D L (korábban Fischer-projekció!)
Monoszacharidok Pentózok Hexózok http://www.sulinet.hu/tovabbtan/felveteli/2001/20het/kemia/kemia20.html
A monoszacharidok gyűrűs formája glikozidos OH-csoport
Diszacharidok Nem redukáló! (Két glikozidos-OH kapcsolódik) Gyümölcsökben, cukorrépában, cukornádban található. Redukáló. Tejben található.
Poliszachariodok b-D-glükóz (1-4’ glikozidkötésű cellobióz) egységekből épül fel. Fehér, szilárd anyag, vízben nem oldódik. Előfordulás: növények sejtfalában. Felhasználás: vatta-, papírgyártás; filmek, lakkok, műszálak gyártása. Nitrálással: nitrocellulóz. cellulóz Keményítő: amilóz + aminopektin a-alpha-D-glükózegységekből épül fel. Fehér színű, szilárd anyag. Forró víben oldódik (kolloid rendszer: csiriz). Növények raktározott tápanyaga. amilóz aminopektin
Lipidek Zsírokban jól oldódó szerves vegyületek foszfolipidek pl. olajsavak: palmitinsav sejthártyák! sztearinsav olajsav szteroidok trigliceridek koleszterin
Aminosavak a-L-aminosav ikerionos szerkezet pH=7, a-D-aminosav http://www.steve.gb.com/science/proteins.html ikerionos szerkezet pH=7, vizes oldat a-D-aminosav
Természetes aminosavak Poláris oldalláncú savas és bázisos aminosavak Speciális aminosavak Apoláris oldalláncú aminosavak Poláros, semleges oldalláncú
Aminosavak Murchinson (és Allende) meteorit(ok) (1969): 16 aminosav, de racém elegy! 16-ból 11 ritkán fordul elő a Földön
Peptidek Gly Ala dipeptid polipeptid
A peptidek elsődleges szerkezete Sorrend meghatározása: lebontás + kromatográfia
A peptidek másodlagos szerkezete (korábban: Ramachandran-felület!)
A peptidek másodlagos szerkezete: b-redő pl. selyem: Gly-Ser-Gly-Ala-Gly-Ala Alzheimer-kór
A peptidek másodlagos szerkezete: a-hélix pl. α-keratin (kettős a-hélix): haj, szőr, szarú
A peptidek másodlagos szerkezete: kanyarok b-kanyarok g-kanyarok
A peptidek harmadlagos szerkezete
A peptidek harmadlagos szerkezete
A peptidek szerkezete elsődleges másodlagos harmadlagos negyedleges
A nukleotidokat felépítő bázisok adenin, A timin, T purin citozin, C pirimidin guanin, G uracil, U AT CG
Nukleozidok Adenozin Guanizin Dezoxiadenozin Dezoxiguanidin 5-m-uridin Dezoxitimidin Uridin Citidin Dezoxiuridin Dezoxcitidin
Nukleotidok Adenozin-monofoszfát AMP Adenozin-difoszfát ADP Adenozin-trifoszfát ATP Dezoxiguanozin- monofoszfát, dGMP nikotin-amid-adenin-dinukleotid NADH flavin-adenin-dinukleotid FAD
A DNS szerkezete
A genetikai kód
Boldog karácsonyt!