SZÉNHIDRÁTOK

A szénhidrátok polihidroxi-aldehidek, ill. polihidroxi-ketonok Három alcsoport: monoszacharidok oligoszacharidok poliszacharidok

Biológiai szerep: energiaforrások tartalék tápanyagok támasztó- és vázanyagok biológiailag aktív anyagok felépítése sejtfelszíni szénhidrát-komponensek

Monoszacharidok aldózok, vagy ketózok a szénatomok száma szerint megkülönböztetünk: triózokat tetrózokat pentózokat hexózokat, stb.

A monoszacharidok sztereoizomériája A természetes cukrok többsége D-konfigurációjú A D- és L-jelölés a karbonil szénatomtól legtávolabbi királis szénatom konfigurációjára vonatkozik

D-aldózok családfája:

epimerek: azok a monoszacharidok, melyek konfigurációja csak egy szénatomon különbözik

D-ketózok családfája

A monoszacharidok gyűrűs szerkezete: az átkristályosítás módjától függően kétféle optikailag aktív módosulat nyerhető []D= + 112o + 52,7o []D= + 18,7o + 52,7o a kétféle D-glükóz-módosulat optikai aktivitásában leírt különbséget és változásukat az egyensúlyi helyzetig mutarotációnak nevezzük

Furanóz szerkezetek: az öttagú félacetálgyűrűs szerkezetben Tollens-híd képződik a nyíltláncú cukor 1. és 4. szénatomján található aldehid- és hidroxilcsoport hozza létre a gyűrűs félacetál szerkezetet

az 1. szénatom asszimetriássá vált, ezért a gyűrűs forma két sztereoizomer alakban létezik: anomerek az anomereket  vagy  jelölésekkel különböztetik meg a forgatóképesség nagysága ill. a fizikai és kémiai tulajdonságok eltérnek

PIRANÓZ ÉS FURANÓZ GYŰRŰK -D-glükopiranóz pirán -D-glükopiranóz -D-fruktofuranóz -D-fruktofuranóz furán

Piranóz szerkezetek: az 1. szénatom aldehidcsoportja és az 5. szénatom alkoholcsoportja között Tollens-híd alakul ki

Mutarotációs egyensúly: A D-glükóz vizes oldatának egyensúlyi elegyében kb. 36 % -anomer és 64 % -anomer, valamint kis mennyiségű nyíltláncú aldehidforma van jelen. A két anomer forgatási értéke az egyensúly beálltáig folyamatosan változik

A monoszacharidok kémiai sajátságai Redukciós és oxidációs reakciók az aldózok és a ketózok redukálószerekkel alkoholokká alakulnak

az aldehidcsoport oxidációjával az aldózokból aldonsavak képződnek, további oxidáció hatására aldársavak jönnek létre

Az aldonsavak és cukorsavak laktonokká alakíthatók

Uronsavak:

Monoszacharidok reakciói: Leggyakrabban lúgos közegben lejátszódó oxidációs reakciók Fehling-próba Nylander-próba Ezüsttükör-próba Éter- és észterképződés: a glikozidos OH-csoport éterkötése könnyen felszakad az észterek közül az acilezett származékok jelentősek

a glikozidok gyűrűs vegyületek O-glikozidok: a monoszacharid glikozidos hidroxilcsoportja vízkilépés közben kapcsolódik egy másik OH-csoportot tartalmazó molekulával N-glikozidok: a glikozidos OH-csoport amino- vagy iminocsoporttal aldot vízkilépéssel C-N kötést a glikozidok gyűrűs vegyületek

Fontosabb monoszacharidok: D-ribóz 2-dezoxi-D-ribóz D-glükóz D-mannóz D-galaktóz D-fruktóz

galaktóz fruktóz glükóz

Monoszacharidok származékai D-szorbitol D-glükuronsav D-glükózamin D-galaktózamin L-aszkorbinsav (C-vitamin)

DISZACHARIDOK nem redukáló redukáló - szacharóz - maltóz - trehalóz - cellobióz - laktóz

SZACHARÓZ -D-glükopiranóz és -D-fruktofuranóz kapcsolódik 1 2 kötéssel

MALTÓZ két D-glükóz kapcsolódik össze -glikozidos 1 4 kötésben a keményítő hidrolízisterméke édes ízű

CELLOBIÓZ a cellulóz építőeleme két D-glükózból (1 4) kötéssel épül fel

LAKTÓZ (tejcukor) D-glükózból és D-galaktózból áll (1 4)

OLIGOSZACHARIDOK a természetben nem gyakoriak pl. raffinóz, sztachióz a membránfehérjék és a extracelluláris mátrix fehérjéi kovalensen kötött oligoszacharidot tartalmaznak a glikoproteinek szénhidráttartalma változó

POLISZACHARIDOK Keményítő: amilózból és amilopektinből áll az amilózban a glükózegységek (1 4) -kötésekkel kapcsolódnak össze az amilózlánc helikális jóddal intenzív kék színeződést ad

Az amilopektinben (1 4)-kötések dominálnak, de 12-20 glükózegységenként (1 6)-kötésű elágazások is vannak

A glikogén az állati szövetek tartalék tápanyaga szerkezete az amilopektinhez hasonlít jóddal vörösbarna színreakciót ad a sejtekben szemcsék formájában raktározódik A dextránok (1 6) kötésekkel kapcsolódó D-glükóz-molekulákból épülnek fel Az inulin D-fruktóz-egységekből (2 1) kötésekkel képződik

VÁZSZÉNHIDRÁTOK A cellulóz növényi rostok fő alkotórésze D-glükóz egységekből épül fel (1 4)-kötésekkel enyhe savas hidrolízissel vagy celluláz enzimmel cellobiózra bontható a molekula hosszú láncot alkot, melyet a C-3 OH-csoportok és a gyűrűbe zárt O-atomok közötti hidrogénkötések stabilizálnak

KEMÉNYÍTŐ CELLULÓZ GLIKOGÉN

növények lágyabb szöveteiben fordulnak elő pektinek növények lágyabb szöveteiben fordulnak elő agar-agar: a tengeri algák D- és L-galaktózból felépített poliszacharidja, szulfátcsoportot is tartalmaz kitin: az izeltlábúak külső vázát és a gombák sejtfalát alkotja kitin

MUKOPOLISZACHARIDOK a savas mukopoliszacharid molekulák kocsonyás, síkos jellegűek, a sejtek között kötő-, ill. kenőanyagként szerepelnek hialuronsav (1 3) kondroitin (1 3) heparin (1 4) heparin