Szénhidrátok

- A „szénhidrát” ma már elavult megnevezés - A „szénhidrát” ma már elavult megnevezés. Akövetkező összegképletű vegyületekre: Cn(H2O)m ahol az n és az m egész számot jelent. Szerkezetük alapján három csoportjukat különítjük el: - Monoszacharidok - egyszer cukrok pl. glukóz - Oligoszacharidok - cukorhoz hasonló, összetett szacharidok - poliszacharidok - cukorhoz nem hasonló összetett szacharidok

Monoszacharidok Tulajdonságok: édes, vízben jól oldódó gyümölcs, nektár – csalogató vérben, háncsszövetben szállítható Csoportosítás: 1. Szénatom-szám szerint - 3 szénatomosak - trióz - 5 szénatomosak – pentóz - 6 szénatomosak - hexóz (pl. glükóz, fruktóz) 2. Szerkezet szerint - egyes láncú formája igen ritka, mert így instabil, - gyűrűs szerkezet igen stabil! 3. Funkciós csoport szerint - aldóz - ketóz

Kiralitás, konfiguráció, konformáció (kieg.) Vannak kémiai felépítésében azonos szacharózok melyeknek számos sztereoizomerje létezik. Az élő szervezetek csak azokat képesek felhasználni, melyek a poláros fényt jobbra forgatják (D sorozat)

Triózok – glicerin oxidációs termékei Köztestermékek

Pentózok Ribóz, dezoxiribóz RNS, DNS alkotók Gyakori foszforsavas észterei

Hexózok A fotoszintézis terméke Belőle poliszacharidok Az emberi sejtek tápláléka (vércukor) Oldott állapotban 2 forma, mely egymásba átalakul 1% mindig lánc 99% gyűrűs Gyűrű – 1. és 5. C között éterkötés Aldehid csoportból OH lesz – glükozidos OH ! Glükozidos OH axiális – α glükóz Glükozidos OH ekvatoriális – β glükóz

Legismertebb monoszacharidok: (C6) Fruktóz – glükóz izomer, ketóz A szervezet glükózzá alakítva használja fel, 5 tagú gyűrűt képez! (2. és 5. C között!) A legédesebb ízű, mézben sok (cukorbetegnek is)

Galaktóz – glükóz izomer Tejcukorban, agar-agarban fordul elő 4 Galaktóz – glükóz izomer Tejcukorban, agar-agarban fordul elő 4. C atom H, OH fordított a glükózban

C-vitamin = aszkorbinsav Mannóz glükóz izomer 2. C atom körül

Diszacharidok Két egyszerű cukor összekapcsolódásával, víz kilépéssel alakul ki a diszacharid (kondenzáció, hidrolízis) 1. és 4. C között glükozid kötés Édes, vízben oldható

Fontos diszacharidok és komponenseik Laktóz (tejcukor): -D-galaktóz, -D-glükóz (1-4 glikozidos kötés) Szaharóz (répacukor): -D-glükóz, -D-fruktóz (1-2 glikozidos kötés) cukorrépa, cukornád 2 α glükóz: maltóz 2 β glükóz: cellobióz

Kondenzáció után marad szabad glükozidos hidroxil csoport – redukáló cukor cellobióz, maltóz, laktóz Nem marad – nem redukáló szaharóz

Poliszacharidok 10-nél több monoszaharidból polikondenzációval Vízben nem oldódnak Funkciós csoportjaik le vannak kötve – gyűrűben, egymással , H-híddal Stabilak Nem édesek Általános szerepük az élővilágban: szerkezeti anyagok, energiaraktárak

Homopoliszacharidok – egyféle monomer lánc 1. Cellulóz: növényi sejtfal 2. Keményít: növények tartalék tápanyaga. (A natív keményít kétféle poliszacharid keveréke: amilóz, amilopektin) 3. Glikogén: állati szervezet szénhidrát raktára (máj, izom) Heteropoliszacharidok 4. Mukopoliszacharidok Elfordulnak: kötőszövet, üvegtest, izületi nedv, vázképző anyag: porc, ín, csont, bőr 5. Heparin (tüdő, máj,bőr,hízósejtek): véralvadásgátló funkciója van, fehérjékhez kötődik a vérben. 6. Baktérium sejtfalat poliszacharidok építik fel. Bizonyos antibiotikumok: pl.bacitracin,penicillin, vancomycin a bakteriális sejtfal szintézisét blokkolják 7. Vércsoportok specificitása a vörös vértestek sejtfelszínén lévő oligoszacharidok különbözőségének tulajdonítható (A,B)

Csoportosítás Monomerek fajtája a, α glükóz – keményítő, glikogén b, β glükóz – cellulóz Kapcsolódás módja a, 1.-4. C – amilóz, cellulóz b, 1.-4. C + 1.-6. C – amilopektin, glikogén (elágazás)

Keményítő Keverék, pontos összegképlete nincs Ideális tartalék tápanyag – szemcséi nem növelik a sejt ozmótikus szívóerejét Korlátlan ideig, mennyiségben raktározható

Amilóz gyűrűk síkja szöget zár be H-kötések stabilizlják Spirálok (hélix) között kis kapcsolódási hajlam Szemcse porlik, bontható Amilopektin Átlag 12 kötésenként elágazás

Glikogén Állati, emberi raktár néhány órára elég máj, izom Nagyon elágazó

Cellulóz Növényi vázanyag – sejtfal Csak egyes gombák, baktériumok, egysejtűek képesek bontani (szimbiózis ezekkel!)

Több ezer egyenes elágazásmentes szál Ezekből lemezek, rétegek, kötegek Nincs reakcióképes oldallánca, eleme (H-hidak molekulán, láncon belül, láncok között) Térszerkezete szabályos, maximális rendezettség Nagyon stabil Papír, vatta, pamut…

Kitin N-acetil-2 amino-D-glükóz monomerből Gombák, Ízeltlábúak Has Kitin N-acetil-2 amino-D-glükóz monomerből Gombák, Ízeltlábúak Has. cellulózhoz Agar-agar Algák (vörösmoszat) sejtfalában található Galaktóz a monomer, ezért a baktériumok nem tudják bontani – táptalaj anyag