AMINOK

AMINOK Rendűség szerint: Értékűség szerint: primer szekunder tercier kvaterner Értékűség szerint: egyértékű kétértékű többértékű

[ ] [ ] [ ] [ ] R NH OH K = R N H O Fizikai tulajdonságok metil-aminok, etil-amin gáz, magasabb homológok folyadék ill. szilárd halmazállapotúak - H-kötés gyengébb mint az alkoholoknál kis szénatomszámúak vízben jól oldódnak, hosszabb szénláncúak alkoholban, éterben Kémiai tulajdonságok [ ] [ ] R NH + OH - - Bázicitás K = 3 [ ] [ ] B R N H O 3 2 C2H5NH2 3,25 NH3 4,70 (C2H5)2NH 2,90 (C2H5)3N 3,25 pKB + töltésű kation szolvatációja + töltés delokalizálódik

- Reakció salétromossavval Aromás aminok anilin gyenge bázis: pKB = 9,38 - Reakció salétromossavval - primer aminok - szekunder aminok - tercier aminok nem reagálnak

- N-alkilezés primer szekunder tercier kvaterner ammónium só

- Tercier aminok oxidációja - Sóképzés - Tercier aminok oxidációja N-oxid

Aminok előállítása - Ammónia alkilezése alkil-halogenidekkel - Redukciós módszerek

- Gabriel-szintézis ftálimid R-X ftálimid-kálium Hidr.

Az aminok néhány képviselője kolamin (etanol-amin, 2-amino-etanol dietanol-amin kolin acetil-kolin

etilén-diamin n = 4 putreszcin n = 5 kadaverin n = 6 hexametilén-diamin spermin spermidin

Aromás aminok - Csoportosítás: - aril-aminok - aralkil-aminok alkil-aril-amin dialkil-aril-amin aralkilaminok:

Az aromás aminok néhány fontosabb képviselője anilin o-toluidin m-toluidin p-toluidin 1-naftilamin 2-naftilamin difenil-amin b-fenil-etil-amin benzil-amin

- Az aromás aminok elnevezése: aril + amin, pl. 1-naftil-amin vagy triviális nevek, pl. fenil-amin = anilin - Az aromás aminok előállítása:

Az aromás aminok kémiai tulajdonságai - bázikus jellegű anyagok, pKB = 9-10 (aminok: pKB = 3-4) +K-effektus - N-acilezés: acil-anilid (pl. acet-anilid, R = CH3)

Anilin-származékok lázcsillapítók acetanilid paracetamol fenacetin 4-amino-benzol- -szulfonsav (szulfanilsav) szulfonamidok: baktericid hatás

- Reakció salétromossavval: diazónium só N-nitrózó-amin C-nitrózó-származék

A diazóniumsók reakciói 1./ N2-eliminációs reakciók: Preparatív jelentőség!

2./ Kapcsolásos reakciók: azovegyület aromás elektrofil szubsztitúció azo-kötés azobenzol E és Z izomer létezik általában színes vegyületek ( színezékek előállítása !!)

Aralkil-aminok benzil-amin -fenil-etil-amin pKB = 4,60 szimpatikus idegrendszert izgatja tiramin meszkalin tirozin tiramin előfordulás: romlott hús, anyarozs kábítószer, hallucinogén hatású előfordulás: Peyotl kaktusz

adrenalin (R = CH3) noradrenalin (R = H) efedrin - Adrenalin: a mellékvese velőállományának hormonja - Fiziológiai hatás: - erős vérnyomásnövelő - elősegíti a glikogén lebontását a májban és az izmokban - növeli a cukor szintet a vérben és a vizeletben adrenalin (R = CH3) noradrenalin (R = H) Előfordulás: Az Ephedra-fajokból nyert „Ma-Huang”-drogban Hatás: - vérnyomásnövelő - izgatja a szimpatikus idegrendszert - görcsoldó a bronchusokban efedrin