Fontosabb diszacharidok, poliszacharidok

Monoszacharidok összefoglalás

Diszacharidok A diszacharidok (kettős szénhidrátok)  ezek molekulája 2 monoszacharid egységből épül fel. Szerkezetük formálisan:  két monoszacharid molekulából egy vízmolekulát vonunk el, a maradékokat éterkötéssel összekapcsoljuk. Glikozidkötés  mert legalább az egyik monoszacharid a glikozidos hidroxilcsoportjával vesz részt.

pl.: 2 db α-D-glükóz

Maltóz (malátacukor) (C 11 H 22 O 11 ) két α-D-glükózmolekulából vezethető le egy vízmolekula kilépésével

Molekulaszerkezet Két glükózmolekula 1,4-kötéssel kapcsolódik  Az egyik glükózmolekula az 1. (glikozidos)  a másik a 4. szénatomjának hidroxilcsoportjával vesz részt a glikozidkötés kialakításában. Emiatt a molekula jellegzetesen megtört alakú lesz (105 o -os a kötésszög).  Táblára!!

Fizikai, kémiai tulajdonságai A malátacukor fehér színű, vízben jól oldódó, nem nagyon édes ízű, kristályos anyag. Az ezüsttükörpróbát mutatja, redukáló hatású diszacharid.  Vizes oldatban a jobb oldalon levő gyűrűje – a glükózhoz hasonlóan – felnyílhat, és így megjelenik a formilcsoport  Van szabad glikozidos OH-csoport

Előfordulás, jelentőség A keményítő lebontásának közti terméke  A keményítő maltóz részletekből épül fel.  Megtalálható a zöld levelekben és a csírázó növényi magvakban. Nevét onnan kapta:  hogy a sörgyártásnál használt csíráztatott árpa, a maláta nagy mennyiségben tartalmazza

A keményítő (C 6 H 10 O 5 ) n n = több száz A keményítő a növényvilágban elterjedt tartalék tápanyag.  Fotoszintézis  gumók, gyökerek, magvak  a raktározott keményítőt az óriásmolekulák lebontásával a növény újra fel tudja használni

Molekulaszerkezet α-D-glükózrészekből felépülő óriásmolekula  kétféle összetevő  a szemcsék belső anyagát alkotó, (meleg vízben) vízoldható amilóz  a szemcsék felületét, valamint a belső réteget határoló, vízben oldhatatlan amilopektin

Amilóz néhány száz α-D-glükóz 1,4-kötéssel kapcsolódik  maltóz  α-helyzetű glikozidos oxigénhidak miatt meghajlik, így spirális térszerkezetet vesz fel  hélix-konformációnak  molekulán belüli hidrogénkötések stabilizálják

Kísérlet Híg keményítőoldatba csepegtessünk 2-3 csepp kálium-jodidos jódoldatot!  A kapott oldatot melegítsük fel, majd hűtsük le!  Figyeljük meg a színváltozást! A keményítő a jóddal kék színreakciót ad  a reakció igen érzékeny, használják a keményítő, és a jód kimutatására is

Keményítő kimutatási reakció Magyarázat :  az apoláris jódmolekulák beleférnek az amilózcsövek apoláris üregébe, ahol gyenge másodrendű kölcsönhatások rögzítik őket  jódmolekulák elektronszerkezete ebben a környezetben másképp torzul, más frekvenciájú fényt nyelnek el, mint vizes oldatban.  kéknek látjuk az oldatot

Keményítő kimutatási reakció Magyarázat:  melegítés hatására a hélixszerkezetet stabilizáló hidrogénkötések felbomlanak,  az amilózcső kissé szétzilálódik, a jódmolekulák szabaddá válnak.  lehűtve újból helyreáll a hélixszerkezet, a jód „visszamegy” az amilózcsőbe, ezért a kék szín ismét megjelenik

Molekulaszerkezet Az amilopektinben  1,4-glikozidkötések mellett 20–25 egységenként 1,6- glikozidkötések is előfordulnak.  láncelágazást okoznak.  az amilopektin molekulája ágas-bogas szerkezetű, helyenként hélixszerkezettel

Fizikai és kémiai tulajdonságok Hideg vízben nem oldódik, forró vízben kolloid oldat képződik A keményítő nem adja az ezüsttükörpróbát, nem redukáló hatású  minden glikozidos OH-csoportja kötésben

Jelentőség Fontos tápanyaga a heterotróf szervezeteknek.  Szénhidrátigényünk egy részét mi is különböző keményítőtartalmú élelmiszerek (kenyér, liszt, burgonya, gabonamagvak, tészták stb.) fogyasztásával elégítjük ki  Az ipar elsősorban burgonyából állítja elő.  Felhasználják textilkeményítő, csiriz, keményítőszörp, krumplicukor, ill. erjesztéssel alkohol előállítására is

Cellobióz (C 12 H 22 O 11 ) két β-D-glükózmolekulából vezethető le egy vízmolekula kilépésével

Molekulaszerkezet A cellobiózmolekula két β-D glükózból épül fel 1,4-kötéssel. Az egyik gyűrű a másikhoz képest 180 o -kal elfordul Elnyúlt alakú, a két gyűrű közel egy síkban helyezkedik el.

Fizikai, kémiai tulajdonságai Fehér színű por, vízben jól oldódik, alig édes ízű. Az ezüsttükörpróbát mutatja, redukáló hatású diszacharid.  Van szabad glikozidos OH-csoport

Előfordulás, jelentőség A cellobióz szabadon nem fordul elő a természetben. A legelterjedtebb természetes szénvegyületnek, a cellulóznak az építőeleme.

Cellulóz (C 6 H 10 O 5 ) n n = 3000–10000 A növényi sejtek és rostok vázanyaga,  a legnagyobb mennyiségben előforduló szénvegyület.  legtisztább állapotban a gyapotszálban találjuk (kb. 90% = vatta)  a fa kb. 50% cellulózt tartalmaz

Molekulaszerkezet Enyhe savas hidrolízissel cellobiózra bontható  több ezer β-D-glükózmolekula, 1,4-kötés  az egymást követő gyűrűk „síkja” váltakozva 180 o -kal elfordult helyzetben van A cellulózmolekula hosszú, nyújtott és szál alakú  Ezt a térszerkezetét láncon belüli hidrogénkötések rögzítik

Térszerkezet H-kötések stabilizálnak  Rostok

Fizikai tulajdonságai A cellulóz vízben és más oldószerekben nem oldható.  a cellulóz hidrogénkötésekkel összekötött rendszerét a vízmolekulák már nem tudják megbontani  kihasználódtak az atomok kapcsolódási lehetőségei, a molekularendszer „kifelé” már nem képes más molekulákkal kölcsönhatásba lépni Vázanyag

Kémiai tulajdonságai Nem redukáló hatású  Minden glikozidos hidroxilcsoportja kötésben van

Felhasználás A cellulózt nagy mennyiségben használja a papíripar és a textilipar (len, kender, gyapot). Gyártanak belőle még műanyagokat (celluloidot) és robbanóanyagokat (füst nélküli lőport) is

Szacharóz (C 12 H 22 O 11 ) „A CUKOR” nádcukor, répacukor Sok növény nedvében megtalálható  pl. nyírfa, sárgarépa Ipari méretű előállítása a mérsékelt éghajlatú országokban cukorrépából, a trópusi országokban cukornádból történik.  répacukor, nádcukor

Molekulaszerkezet α-D-glükóz és egy β-D-fruktóz molekulából jön létre 1,2-kötéssel, vízkilépéssel. A molekula alakja az α-szerkezetű glükózrész miatt megtört, görbült

Fizikai tulajdonságai Fehér színű, vízben jól oldódó, édes ízű, kristályos vegyület. Kb. 160 o C-on megolvad, 180–200 o C-on megsárgul, majd megbarnul és jellemző illatot árasztva bomlani kezd, karamellizálódik.  Ha ekkor kiöntjük, akkor üvegszerű alakban megdermed (pl. így készül a dobostorta teteje). A melegítést tovább folytatva a cukor elszenesedik és ehetetlenné válik.

Kémiai tulajdonságai A szacharóz nem adja az ezüsttükörpróbát, nem redukáló hatású.  Mivel mindkét monoszacharid a glikozidos hidroxilcsoportjával vesz részt a glikozidkötés kialakításában  a gyűrűk még vizes oldatban sem nyílnak fel.  Így formilcsoport sem alakulhat ki.

Előfordulás, felhasználás Energiaforrás jelentős, édesipari alapanyag. Nagy mennyiségben használják a gyümölcskonzervek, üdítőitalok készítésénél is.  Túlzott használata egészségtelen.  Mértéktelen fogyasztása fogszuvasodást, elhízást okoz, amely a szívinfarktus gyakoriságát is növeli

Laktóz (tejcukor) (C 12 H 22 O 11 ) β-D-glükóz + β-D-galaktóz  β-D- galaktóz: olyan mint a β-D- glükóz, csak a 4. C-atom körül más a ligandumok elrendeződése Az anyatej, és az emlősök tejének cukorkomponense Redukáló hatású. Laktózérzékenység:  Hiányzik a laktózbontó enzim

Összefoglalás