A szőlőcukor (glükóz) A természetben legelterjedtebb monoszacharid. A glükóz szó görögül édeset jelent Fizikai tulajdonságok: - fehér kristályos anyag.

Az előadások a következő témára: "A szőlőcukor (glükóz) A természetben legelterjedtebb monoszacharid. A glükóz szó görögül édeset jelent Fizikai tulajdonságok: - fehér kristályos anyag."— Előadás másolata:

1 A szőlőcukor (glükóz) A természetben legelterjedtebb monoszacharid. A glükóz szó görögül édeset jelent Fizikai tulajdonságok: - fehér kristályos anyag - vízben jól oldódik, vizes oldata semleges kémhatású - melegítve alacsony hőmérsékleten megolvad - CuSO 4 + NaOH + szőlőcukor-oldat → a csapadék feloldódik: a molekulánként 2 vagy több -OH-csoportot tartalmazó anyagok jelenlétét mutatjuk ki (polihidroxi- vegyület) - Ag-tükör próbát adja (Tollens-próba) → aldehid-csoportot (formil-csoportot) tartalmaz

2 - polihidroxialdehid konstitúciója alapján - Aldohexóz: 6 szénatomos az elágazásmentes váza van,

3 - a kristályos szőlőcukor molekulái gyűrűsek, a gyűrűs forma étercsoportot és hidroxilcsoportokat tartalmaz. Így nem adná az Ag-tükör-próbát, de vizes oldatban 1%-nál kisebb része felnyílik, és nyílt láncú formában is jelen lehet. A nyílt és a zárt láncú forma egyensúlyban van, Ag-tükörrel a kinyílt forma irányába tolható el az egyensúly. - A gyűrű 1. számú szénatomján található –OH-csoport különleges tulajdonságú, mert itt tud felnyílni a gyűrűs szerkezet → glikozidos hidroxilcsoport

4 Térszerkezet - A szőlőcukor molekula térben helyezkedik el. - A hidrogénnél nagyobb térigényű csoportok (-OH, CH 2 -OH) nem a molekula tengelyével párhuzamosan (axiálisan), hanem arra merőlegesen, közel a molekula síkjában (ekvatoriálisan) helyezkednek el. (A hidrogének helyezkednek el axiálisan), így a nagy térigényű csoportok a lehető legtávolabb helyezkednek el. Ez a legkisebb energiájú állapot. - 32 térizomere létezik: - CH 2 -OH csoport a molekula síkja felett van → D-sorozat molekula síkja alatt van → L-sorozat (Az optikai hatás eltérő csupán) - glikozidos-OH-csoport azonos térfélen van a CH 2 -OH-csoporttal, akkor β, ha az ellenkezőn, akkor α.

5

6 - érdekes, hogy a természetben csak D-változat fordul elő - vizes cukoroldatban tehát egyensúly alakul ki, 63% β-D glükózt, 37 %-ban α-D-glükózt és igen kis mértékben nyílt láncú D-glükózt tartalmaz.

7 Előfordulás, jelentőség - szabad állapotban megtalálható minden édes gyümölcsben, kötött állapotban sokkal nagyobb mennyiségben fordul elő. (cellulóz, keményítő) - a földi élet energiaforrása, növényi fotoszintézis terméke: 6 CO 2 + 6 H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6 O 2 (lebontás ennek ellentéte) Felhasználás: - 30%-nál töményebb oldata nem erjed meg (lekvárok) - Izotóniás sportitalok (cukrok, sók) - Infúzió: literenként 50 g glükózt tartalmaz Hány tömegszázalékos volt az a szőlőcukoroldat, amelynek 10 g-ja 0,6 g ezüstöt választott le az ezüsttükör-próba során?

8 Fontosabb monoszacharidok Pentózok A RIBÓZ (C 5 H 10 O 5 ) - aldopentóz - A sejtplazmában található ribonukleinsavak (RNS) egyik építőköve - A gyűrűs formája stabilabb - színtelen, vízben jól oldódó, kristályos -neve: 2,3,4,5-tetrahidroxipentanal

9 A 2-DEZOXI-RIBÓZ (C 5 H 10 O 4 ) - egy oxigénatommal kevesebb van benne, mint a ribózban - aldopentóz - a gyűrűs formája a stabilabb - A sejtmagban található dezoxiribonukleinsavak (DNS) építőköve

10 Hexózok A GYÜMÖLCSCUKOR (fruktóz, C 6 H 12 O 6 ) - ez a legédesebb ízű monoszacharid - neve a latin fructus = gyümölcs szóból származik - szabad állapotban a gyümölcsök nedve tartalmazza - neve: 1,3,4,5,6-pentahidroxihexán-2-on - nincs benne formilcsoport, → ketohexóz - gyűrűs formája a gyakoribb, a 2. szénatomon található a glikozidos -OH csoport - fehér színű, nehezen kristályosítható vegyület (méz ikrásodása), vízben jól oldódik - kis mértékben adja az Ag-tükör-próbát, mert át tud izomerizálódni lúgos közegben szőlőcukorrá, ez a sejtekben enzimek hatására játszódik le. (a glükóz fruktózon át bomlik le, cukorbetegek is fogyaszthatják, nem raktározódik)