Doktorans Konferencia 2007. 02. 07. Enantiomer szelektív enzimatikus acilezés vizsgálata gyűrűs alkoholokon Készítette: Tomin Anna Szerves Kémia és Technológi.

Az előadások a következő témára: "Doktorans Konferencia 2007. 02. 07. Enantiomer szelektív enzimatikus acilezés vizsgálata gyűrűs alkoholokon Készítette: Tomin Anna Szerves Kémia és Technológi."— Előadás másolata:

1 Doktorans Konferencia 2007. 02. 07. Enantiomer szelektív enzimatikus acilezés vizsgálata gyűrűs alkoholokon Készítette: Tomin Anna Szerves Kémia és Technológi Tanszék Szerves Kémia Csoport Témvezető: Dr. Poppe László

2 Doktorans Konferencia 2007. 02. 07. Előzmények V. Bódai, O. Orovecz, Gy. Szakács, L. Novák and L. Poppe, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 2605-2612; E. R. Tőke, P. Kolonits, L. Novák and L. Poppe, Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 2377-2385

3 Doktorans Konferencia 2007. 02. 07. 2-Metiléncikloalkán-1-olok

4 Enantiomer szelektív biotranszformáció ?

5 Doktorans Konferencia 2007. 02. 07. Halogén-származékok előállítása Cs. Kassai, Z. Juvancz, J. Bálint, E. Fogassy and D. Kozma, Tetrahedron, 2000, 56, 8355-8359

6 Doktorans Konferencia 2007. 02. 07. Enantiomer szelektív acilezések kereskedelemben kapható enzimekkel analízis: vékonyréteg kromatográfia, gázkromatográfia

7 Doktorans Konferencia 2007. 02. 07. GC analízis királis állófázison

8 Doktorans Konferencia 2007. 02. 07. A legszelektívebb enzimmel elért eredmények Racém alkohol Konverzió (%) Alkohol ee (%) E 1a  50 >99~35 1b  50 >99>100 1c  24  23 ~10 3a  50 >99>100 3b  50 >99~27 3c  15  12 >100 összes enzimmel mutatott eredményt lipáz AK: metilén szubsztituált származékoknál magas szelektivitás halogén szubsztituált származékoknál alacsony szelektivitás

9 Doktorans Konferencia 2007. 02. 07. Eredmények A 2-metiléncikloalkanolok több enzimmel jó szelektivitással alakíthatók át enantiomer tiszta termékekké. - gyűrű tagszámának növekedése → gyengébb szelektivitás - legjobb eredmény: 2-metilénciklohexán-1-ol A 2-halociklohexanolok a megfelelő metilén vegyületnél valamivel gyengébb, ám még mindíg magas szelektivitással acilezhetők. - szintetikusan jól használható vegyületek - az összehasonlításból látszik hogy nem csak a szubsztituens mérete, hanem a szubsztituenst viselő szénatom hibridállapota is számottevően befolyásolja a reakció szelektivitását

10 Doktorans Konferencia 2007. 02. 07. Köszönetnyilvánítás Dr. Poppe László Déli labor dolgozói OTKA