Szerves vegyületek jellemzése

Az előadások a következő témára: "Szerves vegyületek jellemzése"— Előadás másolata:

1 Szerves vegyületek jellemzése
Bergmann (1777): szervetlen és szerves anyagok Berzelius (1808): szerves anyagokat az elő szervezetek „életereje” hozza létre. Wöhler (1824): (CN) (COOH)2 dicián → oxálsav (NH4)NCO (NH2)2CO Ammónium-cianát → karbamid Wöhler kísérletei alapján megdőlt az az alapelv, mely a szerves és szervetlen kémiát elválasztotta. Ennek ellenére a kémia tudományának „szervetlen” és „szerves” kémiára való elkülönítése továbbra is megmaradt. - A napjainkig megismert mintegy 10 millió vegyületből, 9 millió széntartalmú…

2 Szerves vegyületek jellemzése
A szén egyedi elektronszerkezete miatt a szénvegyületek száma elméletileg korlát- lan. Kovalens kötés jellemző. Izoméria jelensége (azonos összeg- képlet, eltérő szerkezet) Jellegzetes fizikai tulajdonságok (alacsony olvadáspont, hőérzékenység, oxidálhatóság, kisebb keménység). - Csoportosítás, osztályozás, összetétel, „funkciós csoportok” szerint. Szerves vegyületeket felépítő kémiai elemek: C, H, O, N, P, S, Cl, Br, I, F, Fe, Na, Ca, Co, K, ……….szinte minden elem! Nem az élővilág hozta létre a szerves anyagokat, hanem szénvegyületek bonyolult szerveződése tette lehetővé az élővilág megjelenését.

3 Szerves vegyületek jellemzése
A szerves kémia tárgya a szénvegyületek szerkezetének, sajátságainak és átalakulásainak vizsgálata. Kötéstípusok szerves vegyületekben A szén által kialakított kovalens kötések, azok alakja és viselkedése leírhatók a vegyértékkötés elmélettel az ún. ”hibrid-pályák” segítségével. Hibridpálya: a gerjesztett állapotú s és p atompályák lineáris kombinációjaként előálló, egymással egyenértékű pályák. A valóságban nem léteznek. Olyan formalizmus, amellyel a szerves vegyületek szerkezete, kötésrendszere leírható és értelmezhető. - A hibridpályák átfedésével a σ-kötések alakulnak ki. - A maradék p-pályákból jön létre a π-kötés.

4 Szerves vegyületek jellemzése
sp3 hibridizáció hibridizáció s,p: atompályák h1-h3: hibridpályák h1-h4: egy s és 3 p atompálya hibridizációjával előálló 4 db egyenértékű hibridpálya. 4 db egyforma σ-kötés kialakítása Tetraéderes térszerkezet. Szabad forgás a σ kötések mentén H H H H – C – H H – C – C – H I I I I I I H H H metán etán

5 Szerves vegyületek jellemzése
sp2 hibridizáció hibridizáció s,p: atompályák h1-h3: hibridpályák h1-h3: egy s és 2 p atompálya hibridizációjával előálló 3 db egyenértékű hibridpálya. Egy σ-kötés és egy π kötés kialakítása. Síkháromszöges térszerkezet. Merev kötésrendszer, nincs szabad forgás. etilén

6 Szerves vegyületek jellemzése
sp hibridizáció hibridizáció s,p: atompályák h1-h2: hibridpályák h1-h2: egy s és egy p atompálya hibridizációjával előálló 2 db egyenértékű hibridpálya. Egy σ-kötés és két π kötés kialakítása. Lineáris térszerkezet. Merev kötésrendszer, nincs szabad forgás. acetilén

7 Szerves vegyületek jellemzése
Delokalizált kötésrendszerek sp2 hibridizációban valósul meg. 1. nyílt láncú (pl. 1,3-butadién) A delokalizáció eredményeként a π elektronok mozgási energiája nő, helyzeti energiája csökken. Az elektronok könnyebben gerjeszthetők: vegyületek színének kémiai értelmezése.

8 Szerves vegyületek jellemzése
Delokalizált kötésrendszerek sp2 hibridizációban valósul meg. 2. Gyűrűs (benzol) C6H6 Szerkezet elméletileg: Kialakulásának feltételei: Sík szerkezet Ciklikus molekulalánc π = 4n + 2 (Hückel-szabály) Gyakorlatilag: Gyűrűs delokalizált π elektronrendszer Aromás szénhidrogének és szerves vegyületek szerkezete a π elektronok gyűrűs delokalizációja miatt rendkívül stabil, nehezen megbontható.

9 Szerves vegyületek jellemzése
Delokalizált kötésrendszerek sp2 hibridizációban valósul meg. 2. Gyűrűs (benzol) C6H6 A benzol π-elektrondelokalizációjának energiaprofilja

10 Szerves vegyületek jellemzése
Szerves vegyületek csoportosítása 1, Szénhidrogének 2, Egyszerű funkciós csoportú vegyületek 3, Vegyes funkciós csoportú vegyületek 4, Természetes anyagok - peptidek, fehérjék - szénhidrátok (polihidroxi-aldehidek és ketonok) - terpenoidok - karotinoidok - szteroidok 5, Heterociklusos vegyületek

11 Szerves vegyületek csoportosítása – funkciós csoport szerinti rendszerezés
jellemző kötés jellemző reakciók -Szénhidrogének alkánok alkének alkinek aromás szénhidrogének -Heteroatomot tartalmazó vegyületek Halogénezett szénhidrogének -Hidroxiszármazékok alkoholok enolok fenolok -Oxovegyületek aldehidek ketonok Szubsztitúció, oxidáció, hőbomlás, izomerizáció Addíció, oxidáció, polimerizáció, hidroformilezés Alkilezés, izomerizáció Addíció, oxidáció, vinilezés, sóképzés, oligomerizáció Szubsztitúció (Friedlel-Crafts-reakció, halogénezés, nitrálás, szufonálás, stb.), komplexképződés, addíció (hidrogén, halogén), oxidáció. Oldallánc reakciói: Addíció, oxidáció, szubsztitűció Szubsztituens csere, Friedel-Crafts-reakció, redukció Alkoholát képzés, vízvesztés, oxidáció, észterképzés Oxidáció, alkoholát képzés, tautoméria, észterképz. Savas karakter, komplexképzés, hidrogénezés, nitrálás, éterezés, észterképződés, kondenzáció Addíciós reakciók, kondenzáció nitrogénbázisokkal, Aldol-kondenzáció, benzoin-kondenzáció, oxidációs-, redukciós reakciók, oligomerizáció, polimerizáció, a szénlánc reakciói.

12 Szerves vegyületek csoportosítása – funkciós csoport szerinti rendszerezés
jellemző kötés jellemző reakciók Éterek Peroxidok Karbonsavak Észterek Savhalogenidek Savanhidridek Savamidok Oxóniumsók képzése, reakció hidrogén-halogenidekkel. Bomlási reakciók (gyökös bomlás, savas bomlás, ketonok Karbonsavak képződése). Sóképzés, redukció, dekarboxilezés, halogénezés, észter- Képződés. Észterhidrolízis, elszappanosítás, átészterezés, ammonolízis Redukció, alkohol-szintézis Grignard-vegyületekkel Bomlás víz hatására, acilezés, reakció Grignard-reagenssel Acilezés, hidrolízis Hidrolízis, nitril-képzés, Hofmann-féle lebontás

13 Szerves vegyületek csoportosítása – funkciós csoport szerinti rendszerezés
jellemző kötés jellemző reakciók Aminok Nitrovegyületek Nitrozovegyületek Azovegyületek Nitrilek Tiolok Szulfidok Szulfonsavak Alkilezés, ecilezés, reakció salétromsavval, reakció karbonil- Vegyületekkel, izocianid-képzés, ammónium-ilid képzés, oxidáció Redukció savas ill. lúgos közegben, szubsztitúció, komplex- képződés Kondenzáció aminokkal Oxidáció Hidrolízis, redukció Sóképzés, oxidáció Szulfóniumsó képzés, oxidálódás. Sóképzés, hidrolízis, lúgos ömlesztés, szulfoklorid-képzés Kálium-cianidos ömlesztés.

14