Doktorans Konferencia Enantiomer szelektív enzimatikus acilezés vizsgálata gyűrűs alkoholokon Készítette: Tomin Anna Szerves Kémia és Technológi Tanszék Szerves Kémia Csoport Témvezető: Dr. Poppe László
Doktorans Konferencia Előzmények V. Bódai, O. Orovecz, Gy. Szakács, L. Novák and L. Poppe, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, ; E. R. Tőke, P. Kolonits, L. Novák and L. Poppe, Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17,
Doktorans Konferencia Metiléncikloalkán-1-olok
Enantiomer szelektív biotranszformáció ?
Doktorans Konferencia Halogén-származékok előállítása Cs. Kassai, Z. Juvancz, J. Bálint, E. Fogassy and D. Kozma, Tetrahedron, 2000, 56,
Doktorans Konferencia Enantiomer szelektív acilezések kereskedelemben kapható enzimekkel analízis: vékonyréteg kromatográfia, gázkromatográfia
Doktorans Konferencia GC analízis királis állófázison
Doktorans Konferencia A legszelektívebb enzimmel elért eredmények Racém alkohol Konverzió (%) Alkohol ee (%) E 1a 50 >99~35 1b 50 >99>100 1c 24 23 ~10 3a 50 >99>100 3b 50 >99~27 3c 15 12 >100 összes enzimmel mutatott eredményt lipáz AK: metilén szubsztituált származékoknál magas szelektivitás halogén szubsztituált származékoknál alacsony szelektivitás
Doktorans Konferencia Eredmények A 2-metiléncikloalkanolok több enzimmel jó szelektivitással alakíthatók át enantiomer tiszta termékekké. - gyűrű tagszámának növekedése → gyengébb szelektivitás - legjobb eredmény: 2-metilénciklohexán-1-ol A 2-halociklohexanolok a megfelelő metilén vegyületnél valamivel gyengébb, ám még mindíg magas szelektivitással acilezhetők. - szintetikusan jól használható vegyületek - az összehasonlításból látszik hogy nem csak a szubsztituens mérete, hanem a szubsztituenst viselő szénatom hibridállapota is számottevően befolyásolja a reakció szelektivitását
Doktorans Konferencia Köszönetnyilvánítás Dr. Poppe László Déli labor dolgozói OTKA