LIPIDEK
csak apoláris oldószerekben oldódnak A növényi és állati szervezetekben sokféle biológiai funkciót töltenek be: tartalék energiaforrások sejtmembránok építőelemei szigetelő és mechanikai védelmet adnak hormonok, vitaminok csak apoláris oldószerekben oldódnak csoportosításuk egyik lehetősége lúggal való reakciójuk
GLICERIDEK CH2 – CH – CH2 O O O zsírsav zsírsav zsírsav TRIGLICERIDEK zsírsav zsírsav P FOSZFATIDSAV zsírsav zsírsav P-kolin LECITIN zsírsav zsírsav P-etanol-amin KEFALIN zsírsav zsírsav P-szerin FOSZFATIDIL-SZERIN zsírsav zsírsav P-glicerin FOSZFATIDIL-GLICERIN
Foszfogliceridek: elsősorban membránok felépítésében vesznek részt kémiailag a glicerolból származtathatók alapvegyület a foszfatidsav:
A foszfogliceridek poláris fejében a foszforsavrész egyik hidroxilcsoportját alkoholkomponens észteresíti (X), a foszforsavrész másik hidroxilcsoportja a sejtek neutrális pH-értékén ionizálva van:
A foszfogliceridek amfipatikus tulajdonsága alkalmassá teszi azokat micellák, lipid kettősrétegek kialakítására:
az állati sejtek membránjának fő alkotórésze Kefalin, lecitin: az állati sejtek membránjának fő alkotórésze 2 2
Foszfatidil-szerin és foszfatidil-inozitol: elsősorban membránok felépítésében vesznek részt a foszfatidil-inozitol fontos szerepet játszik a jelátvitelben Kardiolipin: három glicerolmolekula található benne, a két foszfatidrészt glicerol kapcsolja össze észterkötéssel
Trombocitaaktiváló faktor (PAF) a plazmánsav kolinszármazéka A foszfogliceridek specifikus hidrolízisét foszfolipázok katalizálják.
Szfingolipidek: ceramid: alapvegyületük a szfingozin, (C18) telítetlen amino-diol; két királis szénatomot tartalmaz ceramid: benne két szénhidrogénlánc található, a zsírsav savamidkötéssel kapcsolódik a szfingozinhoz
szfingomielin: foszforil-kolin kötődik a ceramid primer alkoholos hidroxilcsoportjához
A szfingolipideknek három alcsoportja van: neutrális glikoszfingolipidek: monoszacharid egységei: glükóz, galaktóz, N-acetil-glükózamin, N-acetil-galaktózamin legegyszerűbb képviselői: a cerebrozidok gangliozidok: sziálsavmaradékot tartalmaznak, ezért a molekulák negatív töltésűek legnagyobb koncentrációban az agy szürkeállományában találhatók szulfatált glikolipidek sziálsav
galaktocerebrozid glükocerebrozid
Szteroidok
alkil v. alkenil SZERIN acetil SZEXUÁLHORMONOK O C - CH3 OH csoport MELLÉKVESEKÉREG- HORMON -COOH csoport EPESAVAK Z Q R R és Q csoport: metil csoport - a molekula átlagos síkja fölött -helyzetben
A/B : cisz vagy transz B/C: mindig transz C/D: általában transz a szteroidok több királis szénatomot tartalmaznak
Hormonhatású vegyületek Csoportok: Szterolok Epesavak Hormonhatású vegyületek mellékvesekéreg-hormonok nemi hormonok Szteroidglikozidok Szteroidalkaloidok
KOLESZTERIN molekulájában két metilcsoport (C-10; C-13), alifás oldallánc (C-17), és hidroxilcsoport (C-3) található B/C és C/D gyűrűk kapcsolódása transz az A/B gyűrűk is szalagszerűen helyezkednek el a gyűrűrendszer felső részéhez kapcsolódó szubsztituensek β-helyzetűek, az alsó részéhez kapcsolódók -helyzetűek
sejtmembrán alkotó szteroidhormon szintézisének kiinduló anyaga epesavak szintézisének kiindulópontja a koleszterol szabad állapotban vagy zsírsavakkal alkotott észterek formájában minden állati sejtben megtalálható részt vesz a membránok felépítésében, előfordul az epében és a vérben a plazmában található lipoproteinekhez kötött formában szállítódik VLDL (Very Low Density Lipoprotein) kilomikron LDL (Low Density Lipoprotein) HDL (Higy Density Lipoproetin)
Cholesterol de novo synthesis I Isoprenyl formation 2 NADPH 2 NADP Thiolase HMG-CoA synthase HMG-CoA reductase Acetoacetyl-CoA 3-Hydroxy-3- methylglutaryl-CoA Mevalonate kinase Mevalonate 3, 3-Dimethylalylpyrophosphate Isomerase ATP ADP Mevalonate- 5-pyrophospho decarboxylase Phosphomevalonate kinase ATP ATP ADP 3-Isopentenylpyrophosphate ADP 5-Pyrophosphomevalonate 5-Phosphomevalonate
SZTEROIDOK VÁLTOZÓ FUNKCIÓVAL D-vitaminok C27 C27 KOLESZTERIN C21 PROGESZTERON KORTEXON 17 HIDROXI PROGESZTERON C21 C21 KORTIKOSZTERON KORTIZOL TESZTOSZTERON C19 ALDOSZTERON KORTIZON ANDROSZTERON ÖSZTRON C18 ÖSZTRADIOL EPESAVAK C24 gesztagének kortikoidok androgének
D-vitamin szintézis bőrben májban vesében aktív forma
Epesavak szintézise és metabolizmusa
Progeszteron (gesztagének) A corpus luteumban keletkezik Feladata : - a méh falát előkészíteni a petesejt fogadására és megkötődésére - terhesség fenntartása terhességi teszt progeszteronteszt, mert a terhesség 3-4.napján nő a progeszteronszint
Androgének (tesztoszteron, androszteron) Feladata : másodlagos nemi jelleg kialakítása spermiumok érése nitrogén-háztartás befolyásolása
Ösztrogének Feladata : másodlagos női nemi jelleg kialakítása peteérés szabályozása terhesség alatt gátolja a méhösszehúzódást
Kortizol (glükokortikoidok) Feladata : a glikogénszintézis fokozása glükoneogenezis fokozása zsírlebontás fokozása fehérjelebontás fokozása
Aldoszteron (mineralokortikoid) Feladata : a Na+ és a Cl- reszorpciója vérnyomás fokozás
Szteroidglikozidok legfontosabbak a növényi eredetű, szívre ható szteroidok sztrofantin digitoxin
BIOLÓGIAI MEMBRÁNOK főleg lipidek és fehérjék alkotják, de a szénhidrátkomponens is gyakori a lipid-fehérje arány változó: az idegsejteket borító membránok 75-80% lipidet, a mitokondrium belső membránja 20-25 % lipidet tartalmaz
a membránok vastagsága : 6-10 nm LIPID KETTŐSRÉTEG: az amfipatikus lipidmolekulák vizes közegben spontán rendeződnek, micellákat vagy kettősréteget alkotnak a membránok vastagsága : 6-10 nm
A membrán középső részén helyezkednek el az apoláris szénhidrogénláncok a cisz-izomerek megnövekedett térigényének köszönhető a membrán fluiditása az eukariota sejtek plazmamembránjának koleszterol tartalma hozzájárul a lipid kettősréteg mechanikai szilárdságához
FOLYADÉK-MOZAIK MEMBRÁN a Singer és Nicolson által javasolt folyadék-mozaik membrán-modellben a lipid kettős rétegbe illeszkedő fehérjemolekulák is vannak a lipidmolekulák a membrán “külső” és “belső” oldalán elmozdulhatnak laterálisan és rotációs mozgást is végezhetnek a membránt rendezett folyadéknak kell tekinteni a fehérjék a membránok integráns részei
szénhidrát glikoprotein glikolipid integráns fehérje perifériás fehérje koleszterin lipid kettősréteg