Szénhidrátok

Jelentőségük A Földön a legnagyobb tömegben előforduló szerves vegyületek  lehetnek energiaforrások (cukrok),  tápanyagraktárak (keményítő),  vázanyagok (cellulóz).  különféle biomolekuláknak (fehérjéknek, nukleinsavaknak) az építőkövei

Felépítésük C, O, HÁltalában : C n (H 2 O) m De ezek a vegyületek NEM hidrátok  polihidroxi aldehidek  polihidroxi ketonok  pl.:

Szénhidrátok = szacharidok (édes) Monoszacharidok (édes, vízben oldódik)  egyszerű cukrok, nem bonthatók tovább kisebb szénhidrátra  szőlőcukor, gyümölcscukor Diszacharidok (édes, vízben oldódik)  két egyszerű szénhidrátra bonthatók  répacukor, tejcukor, malátacukor Poliszacharidok (nem édes, vízben nem oldódik)  sok egyszerű szénhidrátra bonthatók  cellulóz, kitin, keményítő

Monoszacharidok C atomszám szerint:  trióz, tetróz, pentóz, hexóz, heptóz Funkciós csoport szerint:  aldóz, ketóz glicerin-aldehidfruktóz

A szőlőcukor (glükóz) C 6 H 12 O 6 fehér színű, kristályos anyag vízben nagyon jól oldódik vizes oldata semleges kémhatású melegítve alacsony hőmérsékleten megolvad (op.: 150 o C)

Kémiai tulajdonságai A földi élet alapja  a zöld növények a levegő szén-dioxidjából és vízből napfény segítségével a fotoszintézis folyamatában szőlőcukrot hoznak létre  „melléktermék” az oxigén

A glükóz redukáló hatása Kék oldatból színtelen, majd újra kék  A glükóz redukáló hatása lúgos közegben metilénkék indikátor mellett „Kémiai kaméleon”  A glükóz redukáló hatása lúgos közegben, azaz a kálium-permanganát oldat színváltozásai Gumimacik tűzhalála kálium-klorátban  Vigyázz, mert szörnyű!!!

Kísérlet: Adja az ezüsttükörpróbát

De!!! A szőlőcukor térszerkezete a kristályos szőlőcukor molekulái  nem nyílt láncúak,  hanem kizárólagosan gyűrűsek  a gyűrűvé záródás a formilcsoport és az 5. szénhez kapcsolódó hidroxilcsoport között valósul meg.

A glükóz gyűrűs formája A gyűrűs forma étercsoportot és hidroxil- csoportokat tartalmaz!! Ezüsttükörpróba?? Vizes oldatban a gyűrűk egy része felnyílhat. A kialakult nyílt láncú molekulák adják az ezüsttükörpróbát.

Még pontosabban!! Milyen a C-atom körüli ligandumok térbeli elrendeződése? Gyűrűs formában:  akkor a kedvezőbb térbeli elrendeződés, ha a nagyobb méretű ligandumok a gyűrű síkjában helyezkednek el. A ligandumok tehát lehetnek:  Síkban = ekvatoriális = β- helyzetűek  Síkra merőlegesen =axiális = α -helyzetűek

Egyik rendező elv A 6. számú C-atom (a -CH 2 OH csoport) elhelyezkedése:  D-sorozat : a csoport a gyűrű síkja felett van  L-sorozat : a csoport a gyűrű síkja alatt van  a természetben nem fordulnak elő

Másik rendező elv A glikozidos –OH csoport térbeli elrendeződése. (Az 1. számú C-en lévő OH csoport)  β -sorozat: Ha a glikozidos –OH csoport a –CH 2 OH csoporttal azonos térfélen van.  α - sorozat: Ha a glikozidos –OH csoport a –CH 2 OH csoporttal ellentétes térfélen van

Hányféle glükóz molekula van? A maradék három C-atom körül is a ligandumok térbeli elrendeződése kétféle lehet. β - D-sorozatból: 8 db α - D-sorozatból: 8 db β - L-sorozatból: 8 db α - L-sorozatból: 8 db

Vagyis a C 6 H 12 O 6 összegképlet összesen 32 db molekulát takar, melyből csak egyetlen egy a természetben is előforduló szőlőcukor, és ez a β -D-glükóz

Egyszerűsített térszerkezeti képlet Vázképlet (az oxigénatomot mindig jelöljük) Az egyes szénatomokon pedig csak a -OH- csoport, illetve a -CH 2 OH-csoport helyzetét jelöljük meg. Ha a molekula síkja felett van, akkor folyamatos vonallal, ha alatta, akkor szaggatottal..  A hidrogénatomokat egyáltalán nem jelezzük  minden szénatomhoz kapcsolódik egy-egy hidrogén  a nagy térkitöltésű csoporttal (OH, CH 2 OH) ellenkező oldalon, ellentétes térhelyzetben.

Szőlőcukor vizes oldata háromféle szőlőcukor izomer egyensúlyi elegye alakul ki:  kb. 63% β–D-glükóz (a lehető legstabilabb)  kb. 37% α–D glükóz  és igen kevés nyílt láncú D-glükóz (ezért adja a szőlőcukor az ezüsttükörpróbát)

Előfordulás A glükóz szabad állapotban megtalálható szinte minden édes gyümölcsben, pl. a szőlőben is.  Innen ered a neve, mivel a must bepárlásával kristályosították ki először Nagyobb mennyiségben fordul elő kötött állapotban,  a cellulóz és a keményítő alkotórészeként.  előállítása is keményítőből történik (savas hidrolízissel)

Jelentőség A szőlőcukor jelentősége igen nagy, mivel a földi élet energiaforrása.  A növényekben a fotoszintézis során a napenergia hatására keletkezik.  1 mol keletkezéséhez 2872 kJ energia szükséges

Jelentőség A szőlőcukor vizes oldatát édesítőszerként használják a konzerv- és az édességiparban. A gyógyászatban és a sport területén mint gyorsan ható energiaforrást alkalmazzák.  Az „izotóniás” sportitalok cukrokat és kis mennyiségben sókat tartalmaznak.  Az infúzió literenként 50 g glükózt tartalmaz