Szerves kémia Vegyületek felosztása: szerves és szervetlen vegyületek

Az előadások a következő témára: "Szerves kémia Vegyületek felosztása: szerves és szervetlen vegyületek"— Előadás másolata:

1 Szerves kémia Vegyületek felosztása: szerves és szervetlen vegyületek
‘vis vitalis’ elmélet Jons Jacob Berzelius (1779–1848) Friedrich Wöhler (18001882) Ajánlott olvasmány: Kajtár Márton: Változatok négy elemre

2 Telített szénhidrogének: alkánok
nyíltláncú vagy gyűrűs normális láncú vagy elágazó

3 Telített szénhidrogének: alkánok

4 Telített szénhidrogének: alkánok
(lásd korábban: konformáció)

5 Olefinek (alkének) etén

6 Di- és poliolefinek KUMMULÁLT CH2=C=CH2 allén (1,2-propadién)
KONJUGÁLT CH2=CH CH=CH2 1,3-butadién IZOLÁLT CH2=CHCH2CH2 CH=CH2 1,5-hexadién A butadién elektronszerkezete

7 Konjugált olefinek likopin

8 Aromás vegyületek benzol naftalin aromás vegyületek: 2n +2 p-elektron

9 Aromás vegyületek elektrofil szubsztitúciós reakciói (SEAr)
Elektrofil: „elektronkedvelő” E’: FeBr3 + Br2→ FeBr4 + Br+, HNO3 + H2SO4 → →NO2+ … Bimolekulás reakció: v= k[C6H5E][E’]

10 Addíció Addíció (acetilén)

11 Halogénezett szénhidrogének

12 Halogénezett szénhidrogének eliminációs reakciói
Egylépéses, bimolekulás reakció E1 Kétlépéses, unimolekulás reakció pl. CH3CH2Cl + OH = CH3OH + H2O + Cl

13 Halogénezett szénhidrogének nukleofil szubsztituciós reakciói
SN2 Nukleofil: „magkedvelő” Egylépéses, bimolekulás reakció: v= k[RR’R”CY][Nu] SN1 sebesség meghatározó Kétlépéses, unimolekulás reakció: v1= k1[RR’R”CNu’] és v2= k2[Nu][R3C+] Nu: Br, Cl, OH … pl. CH3Cl + OH = CH3OH + Cl

14 (gricelin-trinitrát)
Alkoholok és fenolok méreg, „energiatároló” nitrálásával: „nitroglicerin” (gricelin-trinitrát) fagyálló folyadék B-vitaminfajta

15 Éterek

16 Aldehidek és ketonok

17 Karbonsavak (ecet) (verejtékben) (zsírban)
(étolajban, telítésével: margarin)

18 Karbonsavak

19 Észterek etil-formiát (rumaromában) propil-pentanoát (ananász)
etil-butanoát (alma) oktil-acetát (narancs)

20 Nitrogéntartalmú szerves vegyületek

21 Amidok Előállítás: Formálisan:  pl. nylon 6,6 +
RCOOH +PCl5 H3PO4 Előállítás: Formálisan: savklorid -H2O  pl. nylon 6,6 + delokalizált elektronok → planáris, nem felxibilis

22 Heteroaromás vegyületek
piridin pirimidin pirrol N magános elektronpárja nem vesz részt az aromásrendszerben N magános elektronpárja részt vesz az aromásrendszerben bázisok sav imidazol amfoter

23 Szénhidrátok * Formálisan: Cn(H2O)m Triózok Monoszaharidok
Csoportosítás: A) szénatomszám szerint: n=3 trióz n=4 tetróz n=5 pentóz n=6 hexóz n=6 heptóz B) oxocsoport szerint aldóz (redukál, pl. Ag-tükörpróba) ketóz (nem redukál) Triózok * glicerin- aldehid dihidroxi- aceton D L (korábban Fischer-projekció!)

24 Monoszacharidok Pentózok Hexózok

25 A monoszacharidok gyűrűs formája
glikozidos OH-csoport

26 Diszacharidok Nem redukáló! (Két glikozidos-OH kapcsolódik)
Gyümölcsökben, cukorrépában, cukornádban található. Redukáló. Tejben található.

27 Poliszachariodok b-D-glükóz (1-4’ glikozidkötésű cellobióz) egységekből épül fel. Fehér, szilárd anyag, vízben nem oldódik. Előfordulás: növények sejtfalában. Felhasználás: vatta-, papírgyártás; filmek, lakkok, műszálak gyártása. Nitrálással: nitrocellulóz. cellulóz Keményítő: amilóz + aminopektin a-alpha-D-glükózegységekből épül fel. Fehér színű, szilárd anyag. Forró víben oldódik (kolloid rendszer: csiriz). Növények raktározott tápanyaga. amilóz aminopektin

28 Lipidek Zsírokban jól oldódó szerves vegyületek foszfolipidek
pl. olajsavak: palmitinsav sejthártyák! sztearinsav olajsav szteroidok trigliceridek koleszterin

29 Aminosavak a-L-aminosav ikerionos szerkezet pH=7, a-D-aminosav
ikerionos szerkezet pH=7, vizes oldat a-D-aminosav

30 Természetes aminosavak
Poláris oldalláncú savas és bázisos aminosavak Speciális aminosavak Apoláris oldalláncú aminosavak Poláros, semleges oldalláncú

31 Aminosavak Murchinson (és Allende) meteorit(ok) (1969): 16 aminosav, de racém elegy! 16-ból 11 ritkán fordul elő a Földön

32 Peptidek Gly Ala dipeptid polipeptid

33 A peptidek elsődleges szerkezete
Sorrend meghatározása: lebontás + kromatográfia

34 A peptidek másodlagos szerkezete
(korábban: Ramachandran-felület!)

35 A peptidek másodlagos szerkezete: b-redő
pl. selyem: Gly-Ser-Gly-Ala-Gly-Ala Alzheimer-kór

36 A peptidek másodlagos szerkezete: a-hélix
pl. α-keratin (kettős a-hélix): haj, szőr, szarú

37 A peptidek másodlagos szerkezete: kanyarok
b-kanyarok g-kanyarok

38 A peptidek harmadlagos szerkezete

39 A peptidek harmadlagos szerkezete

40 A peptidek szerkezete elsődleges másodlagos harmadlagos negyedleges

41 A nukleotidokat felépítő bázisok
adenin, A timin, T purin citozin, C pirimidin guanin, G uracil, U AT CG

42 Nukleozidok Adenozin Guanizin Dezoxiadenozin Dezoxiguanidin 5-m-uridin
Dezoxitimidin Uridin Citidin Dezoxiuridin Dezoxcitidin

43 Nukleotidok Adenozin-monofoszfát AMP Adenozin-difoszfát ADP
Adenozin-trifoszfát ATP Dezoxiguanozin- monofoszfát, dGMP nikotin-amid-adenin-dinukleotid NADH flavin-adenin-dinukleotid FAD

44 A DNS szerkezete

45 A genetikai kód

46 Boldog karácsonyt!