Szénhidrogének - arének

Az előadások a következő témára: "Szénhidrogének - arének"— Előadás másolata:

1 Szénhidrogének - arének
11. Előadás Szénhidrogének - arének

2 19.4. ARÉNEK 1825. M. Faraday ; 1934 Eilhadt Mitscherlich
Benzoe gyanta (Gummi benzoë) - szagtalan Styrax – fák kérge balzsam Szumatra – benzoe „in lacirmis” (könnyek) (fahéjsav,vanillin) „in massa” 1845. A. W. Hofmann szénkátrányból petroleumból Példák_

3 Homológ sor [4n+2] De nem tartozik ide_
1775. Sir Percival Pott Homológ sor [4n+2] De nem tartozik ide_

4 Kötésmód C (sp2) – C(sp2) C(p) – C(p) p C(sp2) – H(s)
Csoportnevek_ Az arének szerkezete Kötésmód C (sp2) – C(sp2) C(p) – C(p) p C(sp2) – H(s) ciklusosan konjugált rendszer Kötéshossz r[C(sp2) - C(sp2)] = 1,39 Å Kötésszög CCC 120o HCC 120o Konfiguráció planáris gyűrű Kötési energia Példa:hidrogénezés s Nincs feszültség

5 FIZIKAI TULAJDONSÁGOK
Halmazállapot op fp op fp Benzol 5,5 80 Toluol Naftalin o-Xilol Antracén m-xilol Fenantrén p-xilol Bonyolultsággal nő az fp. Oldékonyság: Hasonló hasonlót old Arének reakciói Aromás magon Oldalláncon 1. Sav-bázis reakció oxidáció 2. Oxidáció 3. Redukció-hidrogénezés 4. Addició 5. Elektrofil szubsztitúció

6 1. Sav-bázis reakció „Aktív” helyek: para > orto > meta Relatív bázikusság:

7 2. Oxidáció Cr2O3, OsO4 H2O2, KMnO4 Aromás magon Oldalláncon NEM!

8 3. Hidrogénezés [Addició] Ade

9 5. Elektrofil szubsztitúció
I. Halogénezés II. Nitrálás III. Szulfonálás IV. Friedel-crafts alkilezés V. Friedel-crafts acilezés Elektrofilek I. Halogénezés Katalizátor: FeCl3, AlCl3, ZnCl2 szerepe: Megjegyzés: F2 > Cl2 > Br2 >> I2 I2 közvetlenül nem reagál vagy

10 Mechanizmus

11 II Nitrálás Reagens: III. Szulfonálás Reagens

12 IV. Friedel-Crafts alkilezés
Alkil-halogenid: kat: AlCl3, AlBr3, SbCl5, BF3 Reagens: Reaktivitás: Tercier > Szekunder > Primer R-F > R-Cl > R-Br > R-Br Alkén: kat: sav (pl.: H3PO4) Reagens: Karbokation

13 V. Friedel-Crafts alkilezés
Reagens

14 Mechanizmus

15 OLDALLÁNC HATÁSA AZ SE REAKCIÓRA
Q szerepe: 1. Fokozhatja/csökkentheti a mag reakcióját a benzolhoz viszonyítva 2. Befolyásolhatja Y beépülésének helyét irányít Q lehet: Aktiváló – dezaktiváló orto, para, meta pozícióba irányító

16 C60 KLASZTER H. U. Kroto, R. Smalley (1984) GRAFIT Lézer C60
R. Buckminster Fuller Buckminster Fullerén Socceiballen footballen