MORFIN ÉS SZÁRMAZÉKAI.

Az előadások a következő témára: "MORFIN ÉS SZÁRMAZÉKAI."— Előadás másolata:

1 MORFIN ÉS SZÁRMAZÉKAI

2 MORFIN IUPAC név: 7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol
Képlete: C17H19NO3 Eredeti nevét – morfium – Morpheusról, az ókori görög mitológia álomistenéről kapta, a morfin nevet Gay-Lussac adta. Máknövény tejnedvében található. Az ópium legfontosabb alkaloidja.

3 Története Történelem előtti idők: mák, mint élelmiszer. Nincs adat a narkotikus hatásának használatára. Görög civilizáció: gyógyszerek, mint ópiumszármazékok. Homérosz említi verseiben. Hippokratész egyik tanítványa jegyezte fel az ópium két fő tulajdonságát. Köv. században ópium -> görög kultúra -> Római Birodalom -> arab világ

4 Története Galenus: ópium tartalmú összetett recept. Alkalmazása: epilepszia, látásromlás, lepra, láz, sárgaság Középkor: gyógyítás, mágikus célok Drogok mágikus célokra való használata, annyira elterjedt, hogy az inkvizíció betiltotta őket XIII. sz. : Sydenham, modern ópiumkészítmény

5 Története 1803: Friedrich Wilhelm Sertürner izolálta tiszta formában
1831: Tapasztalati képletét Liebig fedezte fel 1931: Robinson és Sugesawa pontosította Első alkalmazás: amerikai polgárháború (fájdalomcsillapító) Kabay János: nagyüzemi előállítását fejlesztette ki

6 Előállítás (Kabay eljárás)
Mákszalmát vizes NaHSO3 oldattal kivonják. Kivonatot besűrítik, maradékot alkohollal extrahálják. Alkoholos oldatot besűrítik, NaOH oldattal lúgosítják, majd benzollal vonják ki. A morfin a lúgos oldatban marad, melyet (NH4)2SO4 -tal kisóznak, és kristályosítanak.

7 Származékok 1.) Diacetil származéka: Heroin (diacetilmorfin)
Képlete: C21H23NO5 Félszintetikus morfinszármazék 1874:Charles Robert Alder Wright Előállítás: morfin acetilálása Erősen lipidoldékony vegyület. Használata: legtöbb országban tiltott, ahol nem, ott orvoslásban végstádiumú betegek kezelésére alkalmazzák erős fájdalomcsillapító és nyugtató hatása miatt

8 Származékok 2.) Morfin metilszármazéka: Kodein Képlete: C18H21NO3
Természetes opiát alkaloid Kodeia = mákgubó Csökkenti a köhögés- és a légzésközpont ingerlékenységét 3.) Apomorfin Képlete: C17H17NO2 Parkinson – kór és az impotencia kezelésére használják

9 Egyéb származékok Hidromorfon Oximorfon (C17H19NO4 )
Oxikodon (C18H21NO4 ) Etilmorfin (C19H23NO3 ) Tebain (C19H21NO3 ) Morfin-szulfát

10 Források http://wapedia.mobi/hu/Morfin#1. (2009.10.27.)
( ) ( ) ( ) ( ) ( )

11 Források ( ) ( ) ( ) ( )