Szerves kémia Fontosabb vegyülettípusok

Az előadások a következő témára: "Szerves kémia Fontosabb vegyülettípusok"— Előadás másolata:

1 Szerves kémia Fontosabb vegyülettípusok
Szénhidrogének: alifás telített (metán, etán, propán, bután, …) alifás telítetlen (etén, etin, …) aromás (benzol, toluol, naftalin) Oxigéntartalmú vegyületek: hidroxivegyületek (metanol, etanol, fenol) éterek (dietil-éter) aldehidek, ketonok (acetaldehid, aceton) karbonsavak (ecetsav) észterek szénhidrátok Nitrogéntartalmú vegyületek: aminok (metil-amin, anilin) aminosavak amidok Műanyagok: természetes alapú műanyagok (kaucsuk) mesterséges alapú műanyagok (PVC, neylon)

2 Szerves kémia Alifás telített szénhidrogének
Jellemzők: Név: alkánok, paraffinok, összegképlet: CnH2n+2 csak egyszeres (s) kovalens kötéseket tartalmaznak - nyílt láncú: nincs elágazás (bután) - elágazó: izobután - gyűrűs: cikloalkánok, cikloparaffinok (ciklohexán) Apolárisak, vízzel nem, de egymással elegyenek. Szerves oldószerekben oldódnak Savakkal, lúgokkal, oxidálószerekkel nem reagálnak. Oxigén jelenlétében hőfelszabadulás közben elégnek: CnH2n (1,5n+0,5)O2 = nCO2 + (n+1)H2O Térszerkezet (konformáció): Az atomok igyekeznek minél távolabb elhelyezkedni egymástól: a szemben levő kötések 60º-os (torziós) szöget zárnak be: axiális ekvatóriális

3 Szerves kémia Alifás telítetlen szénhidrogének
Jellemzők: Név: alkének, olefinek (olajképző). A molekulában egy vagy több kettős kötés van. Monoolefin: CnH2n Lehetnek nyílt láncúak és gyűrűsek. Nincs szabad forgás a kettős kötés körül: 2 szerkezet lehetséges (cisz/transz izoméria) Előfordulás: nagy reakciókészségük miatt csak kis mennyiségben: kőolaj, földgáz Előállítás: földgáz és kőolaj krakkolásával ºC-on: CH3-CnH2n-CH2-CH2-CH3 → CH3-CnH2n-CH3 + CH2=CH2 Felhasználás: műanyag gyártás alapanyaga cisz-2-butén (Z) transz-2-butén (E) ζ

4 Szerves kémia Alifás telítetlen szénhidrogének
Kémiai tulajdonságok: A kettős kötésben a p-kötés könnyen felszakítható, a p elektronok azután egyszeres s- kötést képeznek. Égés: világító, kormozó lánggal: C2H O2 = 2CO H2O részben tökéletlen égés: C2H O2 = CO H2O + C (korom, izzás) Enyhe oxidáció H2O2-vel: Addíció: R-CH=CH-R’ + H2 = R-CH2-CH2-R’ (Ni ill. Pt katalizátor jelenlétében) R-CH=CH-R’ + HCl = R-CH2-CHCl-R’ Polimerizáció: egy telítetlen vegyület sok azonos molekulája egyesül melléktermék képződése nélkül: nCH2=CH2 = -(CH2-CH2)n- (300 ºC-on Ziegler-Natta katalizátor Al-, Ti, V- vegyületek keveréke) Nagyobb olefinek polimerizációja: Butadién: CH2=CH-CH=CH polimerizálva (műkaucsuk):-(H2C-CH=CH-CH2)n- 1963 Nobel-díj

5 Szerves kémia Alifás telítetlen szénhidrogének
Butadién polimerizáció mellékreakció (kb. 20 %-ban): nincs kettős-kötés átrendeződés átalakul cisz izomerré 1,3-butadién transz 1,4-addíció 1, addíció cisz 1,4-addíció Acetilén (etin): H-C C-H A hármas kötésben levő két p-kötés még reaktívabb mint az etén kettős kötése. Égés: világító, kormozó lánggal: 2C2H O2 = 4CO H2O nagy hőfejlődéssel jár: hegesztés Legfontosabb reakciója a HCl addíció: HCCH + HCl = H2C=CH-Cl H2C=CH- vinil-csoport; a vinil-klorid a PVC alapanyaga Előállítás metánból 1200 ºC-on: 2CH4 → C2H H2

6 Szerves kémia Aromás szénhidrogének
Gyűrűs, telítetlen szénhidrogének, melyek szerkezetében egy vagy több benzolgyűrű található: Benzol (C6H6) jellemzői: Aromás: 6 elektron által alkotott gyűrűsen delokalizált p-elektronszextett Annyira stabil, hogy – az alkénektől eltérően – telítetlen jellege ellenére nagyon nehezen vihető addíciós reakcióba. Szubsztitúciós reakció: C6H6 + Br C6H5Br + HBr Fenilcsoport: C6H5- csoport Előfordulás: kőszénkátrányban, előállítás ebből 85 ºC-on desztillációval. Felhasználás: oldószer, aromás vegyületek kiinduló anyaga Fe, 50 ºC Sztirol (vinil-benzol): C6H6-CH=CH2 Benzol és alkének reakcióit is adja → polimerizálható Felhasználás: polisztirol gyártása

7 Szerves kémia Hidroxivegyületek, éterek, oxovegyületek
alkoholok aldehidek ketonok fenol(ok) Fontosabb képviselők: Metanol (CH3OH): tulajdonságai megtévesztésig hasonlítanak az etanolra, de nagyon mérgező! Etanol (CH3-CH2-OH): poláris és apoláris vegyületeket is jól old. Hidrogénkötésre képes. OH csoportja gyengén poláris, emiatt oldata semleges kémhatású 70 %-os vizes oldata pusztítja a baktériumokat Fenol (C6H5-OH): OH csoportja vízben könnyen disszociál → oldata gyengén savas kémhatású fehérjét kicsapja: fertőtlenítő ill. mérgező Dietil-éter (C2H5-O-C2H5): illékony → levegővel robbanóelegyet képez legrégebben használt altatószer Formaldehid (CH2O): fertőtlenítő (40 %-os vizes oldata a formalin) ezüst sókat lúgos közegben fémezüstté redukálja: tükörgyártás Aceton (CH3-CO-CH3): oldószer lakk-, festék-, műszál-, illatszeriparban

8 Szerves kémia Alkohol élettani hatása

9 Szerves kémia Karbonsavak, észterek
Karbonsavak (R-COOH): keto + hidroxilcsoport, de tulajdonságai különböznek mind a ketonokétól, mind az alkoholokétól A deprotonálódott karboxilcsoportban 3 centrumon 4 elektronból delokalizált p rendszer alakul ki. Emiatt a karboxilát anion eléggé stabilis. OH csoport jóval polárisabb: közepesen erős savak Magas olvadás- és forráspont dimerképződés miatt C5-ig vízben jól oldódnak, afölött a C-lánc nagy apolaritása akadályoz Fontosabb karbonsavak: Hangyasav (HCOOH): legerősebb karbonsav. Hangya, méh, csalán méreganyagában. Ecetsav (CH3-COOH): etil-alkoholból a levegő oxigénje és ecetsav-baktériumok hatására élelmiszerek, ipari alkalmazások Akrilsav (prop-2-énsav, CH2=CH-OH): addícióra, polimerizációra képes Metakrilsav: CH2=C(CH3)-COOH): fontos műanyag alapanyag Észterek: Karbonsav + alkohol = észter + H2O (savas közeg, melegítés) Felhasználás: oldószer, műanyag alapanyag, illatszer, ételízesítő

10 Szerves kémia Aminok, amidok
N kapcsolódik egyszeres kötéssel C vagy H atomokhoz A N magános elektronpárja révén bázikus tulajdonságú (savakkal só) Az első és másodrendű aminok hidrogénkötéssel egymáshoz kapcsolódhatnak A hidrogénkötés erőssége fele az alkoholokénak. Kis szénatomszámúak vízben jól oldódnak Gyakorlati szempontból legfontosabb az anilin: festék-, gyógyszeripar elsőrendű másodrendű harmadrendű Amidok: karbonil + amin (első-, másod-, harmadrendű) A C=O kötés p elektronjai delokalizálódnak a N magános elektronpárjával: 3 centrumos 4 elektronos p rendszer Első- és másodrendű amidok hidrogénkötéssel össze- kapcsolódnak: magas forráspont Kis szénatomszámúak vízben jól oldódnak Amfoterek: C=O oxigén protont köthet meg, NH protont adhat le Karbamid: emberi, állati szervezetben képződik. N-tartalmú műtrágya.