Szénhidrátok.

Az előadások a következő témára: "Szénhidrátok."— Előadás másolata:

1 Szénhidrátok

2 - A „szénhidrát” ma már elavult megnevezés
- A „szénhidrát” ma már elavult megnevezés. Akövetkező összegképletű vegyületekre: Cn(H2O)m ahol az n és az m egész számot jelent. Szerkezetük alapján három csoportjukat különítjük el: - Monoszacharidok - egyszer cukrok pl. glukóz - Oligoszacharidok - cukorhoz hasonló, összetett szacharidok - poliszacharidok - cukorhoz nem hasonló összetett szacharidok

3 Monoszacharidok Tulajdonságok: édes, vízben jól oldódó gyümölcs, nektár – csalogató vérben, háncsszövetben szállítható Csoportosítás: 1. Szénatom-szám szerint - 3 szénatomosak - trióz - 5 szénatomosak – pentóz - 6 szénatomosak - hexóz (pl. glükóz, fruktóz) 2. Szerkezet szerint - egyes láncú formája igen ritka, mert így instabil, - gyűrűs szerkezet igen stabil! 3. Funkciós csoport szerint - aldóz - ketóz

4

5 Kiralitás, konfiguráció, konformáció (kieg.)
Vannak kémiai felépítésében azonos szacharózok melyeknek számos sztereoizomerje létezik. Az élő szervezetek csak azokat képesek felhasználni, melyek a poláros fényt jobbra forgatják (D sorozat)

6 Triózok – glicerin oxidációs termékei
Köztestermékek

7 Pentózok Ribóz, dezoxiribóz RNS, DNS alkotók Gyakori foszforsavas észterei

8 Hexózok A fotoszintézis terméke Belőle poliszacharidok Az emberi sejtek tápláléka (vércukor) Oldott állapotban 2 forma, mely egymásba átalakul 1% mindig lánc 99% gyűrűs Gyűrű – 1. és 5. C között éterkötés Aldehid csoportból OH lesz – glükozidos OH ! Glükozidos OH axiális – α glükóz Glükozidos OH ekvatoriális – β glükóz

9 Legismertebb monoszacharidok: (C6)
Fruktóz – glükóz izomer, ketóz A szervezet glükózzá alakítva használja fel, 5 tagú gyűrűt képez! (2. és 5. C között!) A legédesebb ízű, mézben sok (cukorbetegnek is)

10 Galaktóz – glükóz izomer Tejcukorban, agar-agarban fordul elő 4
Galaktóz – glükóz izomer Tejcukorban, agar-agarban fordul elő 4. C atom H, OH fordított a glükózban

11 C-vitamin = aszkorbinsav Mannóz glükóz izomer 2. C atom körül

12 Diszacharidok Két egyszerű cukor összekapcsolódásával, víz kilépéssel alakul ki a diszacharid (kondenzáció, hidrolízis) 1. és 4. C között glükozid kötés Édes, vízben oldható

13 Fontos diszacharidok és komponenseik
Laktóz (tejcukor): -D-galaktóz, -D-glükóz (1-4 glikozidos kötés) Szaharóz (répacukor): -D-glükóz, -D-fruktóz (1-2 glikozidos kötés) cukorrépa, cukornád 2 α glükóz: maltóz 2 β glükóz: cellobióz

14 Kondenzáció után marad szabad glükozidos hidroxil csoport – redukáló cukor cellobióz, maltóz, laktóz
Nem marad – nem redukáló szaharóz

15

16 Poliszacharidok 10-nél több monoszaharidból polikondenzációval
Vízben nem oldódnak Funkciós csoportjaik le vannak kötve – gyűrűben, egymással , H-híddal Stabilak Nem édesek Általános szerepük az élővilágban: szerkezeti anyagok, energiaraktárak

17 Homopoliszacharidok – egyféle monomer lánc
1. Cellulóz: növényi sejtfal 2. Keményít: növények tartalék tápanyaga. (A natív keményít kétféle poliszacharid keveréke: amilóz, amilopektin) 3. Glikogén: állati szervezet szénhidrát raktára (máj, izom) Heteropoliszacharidok 4. Mukopoliszacharidok Elfordulnak: kötőszövet, üvegtest, izületi nedv, vázképző anyag: porc, ín, csont, bőr 5. Heparin (tüdő, máj,bőr,hízósejtek): véralvadásgátló funkciója van, fehérjékhez kötődik a vérben. 6. Baktérium sejtfalat poliszacharidok építik fel. Bizonyos antibiotikumok: pl.bacitracin,penicillin, vancomycin a bakteriális sejtfal szintézisét blokkolják 7. Vércsoportok specificitása a vörös vértestek sejtfelszínén lévő oligoszacharidok különbözőségének tulajdonítható (A,B)

18 Csoportosítás Monomerek fajtája a, α glükóz – keményítő, glikogén b, β glükóz – cellulóz Kapcsolódás módja a, C – amilóz, cellulóz b, C C – amilopektin, glikogén (elágazás)

19

20 Keményítő Keverék, pontos összegképlete nincs
Ideális tartalék tápanyag – szemcséi nem növelik a sejt ozmótikus szívóerejét Korlátlan ideig, mennyiségben raktározható

21 Amilóz gyűrűk síkja szöget zár be H-kötések stabilizlják Spirálok (hélix) között kis kapcsolódási hajlam Szemcse porlik, bontható Amilopektin Átlag 12 kötésenként elágazás

22 Glikogén Állati, emberi raktár néhány órára elég máj, izom Nagyon elágazó

23 Cellulóz Növényi vázanyag – sejtfal Csak egyes gombák, baktériumok, egysejtűek képesek bontani (szimbiózis ezekkel!)

24 Több ezer egyenes elágazásmentes szál Ezekből lemezek, rétegek, kötegek
Nincs reakcióképes oldallánca, eleme (H-hidak molekulán, láncon belül, láncok között) Térszerkezete szabályos, maximális rendezettség Nagyon stabil Papír, vatta, pamut…

25 Kitin N-acetil-2 amino-D-glükóz monomerből Gombák, Ízeltlábúak Has
Kitin N-acetil-2 amino-D-glükóz monomerből Gombák, Ízeltlábúak Has. cellulózhoz Agar-agar Algák (vörösmoszat) sejtfalában található Galaktóz a monomer, ezért a baktériumok nem tudják bontani – táptalaj anyag