Heteroatomos szénvegyületek halogéntartalmú szénvegyületek

Az előadások a következő témára: "Heteroatomos szénvegyületek halogéntartalmú szénvegyületek"— Előadás másolata:

1 Heteroatomos szénvegyületek halogéntartalmú szénvegyületek

2 A szénvegyületek csoportosítása
Szénhidrogének Heteroatomos szénvegyületek Telített szénhidrogének csak egyszeres szén-szén kötés Telítetlen szénhidrogének többszörös szén-szén kötés Aromás szénhidrogének gyűrűsen delokalizált p-elektronrendszer

3 Heteroatomos szénvegyületek
Leggyakoribb heteroatomok: oxigén nitrogén halogének (pl.: klór, bróm) Funkciós csoportnak nevezzük a molekulák azon atomcsoportját, amely az adott vegyület jellegzetes kémiai tulajdonságait meghatározza.

4 Halogénezett szénhidrogének

5 Halogénezett szénhidrogének
Származtatás: A szénhidrogének egy vagy több hidrogénatomját halogénatommal helyettesítjük. Pl.: metán klórmetán diklórmetán triklórmetán tetraklórmetán

6 A halogénezett szénhidrogének elnevezése
A halogénatomot oldalcsoportként vesszük figyelembe. A telítetlen vegyülteknél a többszörös kötés helyzete elsődleges a számozásnál. Pl.: C=C CH–CH3 CH3 Br CH3–CH–CH–CH3 F CH3 1 2 3 4 5 4 2 1 5 CH3–CH–CH2–CH2–CH3 Cl 2 3 4 3 1 2-klórpentán 2-fluor-3-metilbután 4-bróm-2,3-dimetilpent-2-én

7 Gyakorlati szempontból legfontosabb halogénezett szénhidrogének
Képlet Név Felhasználás CH3Cl Klórmetán oldószer, szilikongyártás, metilezőszer CH2Cl2 Diklórmetán oldószer, koffeinmentes kávé előállítás CHCl3 Triklórmetán (kloroform) oldószer, régen altatásra használták CCl4 Tetraklórmetán oldószer, régen tűzoltásra használták C2H5Cl Klóretán helyi érzéstelenítés, régen ólomtetraetil előállítás alapanyaga volt C2H3Cl Klóretén (vinil-klorid) a PVC alapanyaga C2F4 Tetrafluoretén a Teflon alapanyaga CF2Cl2 Difluor-diklórmetán (Freon-12) régen hűtőfolyadékként és spray hajtógázként használták

8 A halogénezett szénhidrogének molekulaszerkezete és fizikai tulajdonságaik
Általában kicsit polárisak (kivéve a teljesen szimmetrikus molekulák, pl.: CCl4). Oldhatóság: Általában apoláris oldószerekben oldódnak, vízben alig oldódónak (nem képesek hidrogénkötések kialakítására). Op., fp.: Az azonos szénatomszámú szénhidrogénekénél magasabb (nagyobb moláris tömeg, poláris vegyületek esetében: dipól-dipól kölcsönhatás). Standard állapotban csak a legkisebb moláris tömegű képviselőik gázok. A sok halogént tartalmazó vegyületek a víznél nagyobb sűrűségűek. Általában színtelenek, és jellegzetes szagúak.

9 Halogénezett szénhidrogének
kémiai tulajdonságai Jellemző reakcióik: Szubsztitúció: Pl.: CH3–CH2–Cl + NaOH → CH3–CH2–OH + NaCl klóretán etanol

10 Halogénezett szénhidrogének
kémiai tulajdonságai Jellemző reakcióik: Elimináció = Addíció Olyan kémiai reakció, amely során egy vegyületből kisebb molekula kilépése közben új vegyület képződik. cc. NaOH Pl.: CH3–CH2–Cl CH2=CH2 + HCl hő

11 Zajcev-szabály CH2–CH–CH–CH3 Cl H -HCl -HCl CH2=CH–CH–CH3 H
cc. NaOH és hő -HCl -HCl CH2=CH–CH–CH3 H CH2–CH=CH–CH3 H Melyik termék fog képződni? Eliminációs reakció során a hidrogénatom arról a szénatomról szakad le, amelyhez eredetileg is kevesebb hidrogénatom kapcsolódott.

12 Halogénezett szénhidrogének előállítása
Telített szénhidrogének (alkánok) Aromás szénhidrogének halogén szubsztitúció (pl.: metán klórozása) halogén szubsztitúció (vagy addíció oldalláncon) HALOGÉNEZETT SZÉNHIDROGÉN halogén vagy sav (HX) addíció sav (HX) szubsztitúció Telítetlen szénhidrogének (alkének, alkinek) Alkoholok, éterek

13 Vannak olyan molekulák, amelyek tükörképi párok, de nem azonosak?
Tudod-e, hogy… Vannak olyan molekulák, amelyek tükörképi párok, de nem azonosak? Azonosak vagy nem azonosak? Királis („kézszerű”) molekula: olyan molekula, amelynek tükörképe nem önmaga. Kiralitáscentrum Enantiomerpár: Ha két molekula egymásnak tükörképi párja, de nem azonosak, akkor azokat enantiomereknek nevezzük. Feltétele: A szénatom mind a négy ligandumának különböznie kell.

14 KÖSZÖNÖM A FIGYELMET!