OXIGÉNTARTALMÚ SZERVES VEGYÜLETEK A KARBONSAVAK.  Egy oxigénatomos funkciós csoportot tartalmazó vegyületek hidroxivegyületek  alkoholok  fenolok éterek.

Az előadások a következő témára: "OXIGÉNTARTALMÚ SZERVES VEGYÜLETEK A KARBONSAVAK.  Egy oxigénatomos funkciós csoportot tartalmazó vegyületek hidroxivegyületek  alkoholok  fenolok éterek."— Előadás másolata:

1 OXIGÉNTARTALMÚ SZERVES VEGYÜLETEK A KARBONSAVAK

2  Egy oxigénatomos funkciós csoportot tartalmazó vegyületek hidroxivegyületek  alkoholok  fenolok éterek oxovegyületek  aldehidek  ketonok  Összetett (oxigéntartalmú) funkciós csoportot tartalmazó vegyületek karbonsavak észterek Az oxigéntartalmú szerves vegyületek csoportosítása R–OH R–O–R R–CHO C=O R–C–R =O=O hidroxilcsoport étercsoport oxocsoport formilcsoport karbonilcsoport

3 Összetett funkciós csoportot tartalmazó szénvegyületek

4 A karbonsavak A karbonsavak olyan oxigéntartalmú szerves vegyületek, amelyek molekuláiban karboxilcsoport található. karboxilcsoport R–C = O O–H – Miért összetett funkciós csoport a karboxilcsoport? R–C = O O–H – karboxilcsoport karbonilcsoport hidroxilcsoport

5 A karbonsavak Az azonos szénatomhoz kapcsolódó funkciós csoportok nem függetlenek egymástól új tulajdonságok Azonos tulajdonságaik lesznek-e az alábbi, azonos összegképletű molekuláknak? Tudod-e, hogy…

6 A karbonsavak A karboxilcsoport O-H kötése polárisabb, mint az alkoholok O-H kötése. A karboxilcsoportról könnyebben lehasadhat a proton (H + ). És mivel ez már víz hatására is megy… … a karbonsavak vizes oldata savas kémhatású.

7 A karbonsavak elnevezése Az alapszénhidrogén nevéhez a -sav végződést illesztjük. A szénhidrogénlánc szénatomszámába a karboxilcsoport szénatomját is bele kell számítani. A főlánc számozását mindig a karboxilcsoport szénatomjával kezdjük. H–C = O O–H – CH 3 –C = O O–H – CH 3 –CH 2 –C = O O–H – 2 1 3 2 1 1 metánsavetánsavpropánsav

8 A karbonsavak elnevezése A három- vagy többértékű, továbbá a gyűrűs karbonsavak esetében a -karbonsav utótagot használjuk. Ilyenkor a karboxilcsoportok szénatomjait nem számítjuk az alapszénhidrogén nevébe! propán-1,2,3-trikarbonsav ciklohexánkarbonsav

9 A karbonsavak elnevezése Sok karbonsavnak régi eredetű neve van, és a gyakorlatban ezek a használatosak. Képlet Szisztematikus név Hétköznapi név HCOOHmetánsavhangyasav CH 3 -COOHetánsavecetsav CH 3 -CH 2 -COOHpropánsavpropionsav CH 3 -(CH 2 ) 2 -COOHbutánsavvajsav CH 3 -(CH 2 ) 3 -COOHpentásavvaleriánsav CH 3 -(CH 2 ) 14 -COOHhexadekánsavpalmitinsav CH 3 -(CH 2 ) 16 -COOHoktadekánsavsztearinsav C 17 H 33 -COOHoktadec-9-énsavolajsav HOOC-COOHetándisavsóskasav

10 A karbonsavak fizikai tulajdonságai Forráspontjuk a hasonló molekulatömegű, egyértékű alkoholokénál is magasabb. Op., Fp.: A karbonsavak olvadás- és forráspontja magas (a molekulák között kialakuló hidrogénkötések miatt). A karbonsavak forráspontja közel azonosa a kb. kétszeres molekulatömegű alkánokéval (dimerizálódnak!). KépletNév, (M)Fp. (°C) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 bután (58)0 CH 3 -CH 2 -CH 2 -OHpropanol (60)97 CH 3 -COOHecetsav (60)118 CH 3 -(CH 2 ) 6 -CH 3 oktán (114)126

11 A karbonsavak fizikai tulajdonságai Halmazállapot A C 1 -C 10 szénatomszámú karbonsavak cseppfolyósak. A 10 szénatomnál nagyobb szénatomszámú és az aromás karbonsavak szilárdak. Oldhatóság C 4 -ig: vízben jól oldódnak (a poláris jelleg dominál). C 5 -től: a karbonsavak csak kismértékben oldódnak vízben. C 9 -től: a karbonsavak vízoldhatatlanok (a hosszú szénlánc apoláris jellege dominál).

12 A karbonsavak csoportosítása A szénhidrogéncsoportok szerint: telített telítetlen aromás szénláncúak nyíltláncú gyűrűs A karboxilcsoportok értékűsége szerint: egyértékű kétértékű (dikarbonsavak) háromértékű (trikarbonsavak) …

13 Fontosabb alkánsavak Hangyasav (metánsav) Előfordulása a hangyák és méhek méregváladékában csalánban

14 Fontosabb alkánsavak Hangyasav (metánsav) Fizikai tulajdonságai Színtelen, szúrósszagú folyadék. Vízzel és alkohollal minden arányban elegyedik (mivel poláris).

15 Fontosabb alkánsavak Hangyasav (metánsav) Kémiai tulajdonságai Savas kémhatású (a legerősebb egyértékű, szubsztituálatlan karbonsav). Lúgokkal közömbösíthető (sóit formiátoknak nevezzük). A hangya latinul: formica, És az angol formic acid kifejezés is innen származik… A hangya latinul: formica, És az angol formic acid kifejezés is innen származik… HCOOH + NaOHHCOO - + Na + + H 2 O nátrium-metanoát (nátrium-formiát) Tudod-e, hogy…

16 Fontosabb alkánsavak Hangyasav (metánsav) Kémiai tulajdonságai A fémeket hidrogéngáz fejlődése közben oldja: A brómos vizet elszínteleníti: 2 HCOOH + Mg= 2 HCOO - + Mg 2+ + H 2 HCOOH + Br 2 = 2 HBr + CO 2 magnézium-metanoát (magnézium-formiát)

17 Fontosabb alkánsavak Hangyasav (metánsav) Kémiai tulajdonságai Adja az ezüsttükör-próbát: HCOOH + 2 Ag + + 2 OH - = CO 2 + 2 Ag + 2H 2 O A hangyasavból tömény kénsav hatására szén-monoxid képződik: HCOOHCO + H 2 O cc. H 2 SO 4 kat. formilcsoport

18 Fontosabb alkánsavak Hangyasav (metánsav) Felhasználása gyapjú színezése impregnálás bőrcserzés fahordók fertőtlenítése reumás betegségek kezelésére

19 Fontosabb alkánsavak Ecetsav (etánsav) Előfordulása a megerjedt alkoholos italokban és (majdnem) minden konyhában…

20 Fontosabb alkánsavak Ecetsav (etánsav) Fizikai tulajdonságai Színtelen, szúrósszagú folyadék. Vízzel és alkohollal minden arányban elegyedik (poláris oldószer). 17 °C alatt „megfagy” (ezért hívják jégecetnek a tömény ecetsavat).

21 Fontosabb alkánsavak Ecetsav (etánsav) Kémiai tulajdonságai savas kémhatású: lúgokkal közömbösíthető (sóit acetátoknak nevezzük:) CH 3 –COOH + H 2 OCH 3 –COO - + H 3 O + acetátion CH 3 –COOH + NaOHCH 3 –COO - + Na + + H 2 O nátrium-acetát

22 Fontosabb alkánsavak Ecetsav (etánsav) Kémiai tulajdonságai számos* fémet hidrogéngáz fejlődése közben old. *: negatív standardpotenciálú fémek (pl.: Zn, Fe, Mg) Az alumíniumot látszólag miért nem „bántja”? Tudod-e, hogy…

23 Fontosabb alkánsavak Ecetsav (etánsav) Hogyan enyhíthetjük a túlecetezett ételek savanyú ízét? Fém edényekben szabad-e ecetet tárolni? Tudod-e, hogy…

24 Fontosabb alkánsavak Előállítása Etil-alkoholból erjesztéssel: CH 3 CH 2 OH + O 2 → CH 3 COOH + H 2 O Acetaldehid oxidációjával: 2 CH 3 CHO + O 2 → 2 CH 3 COOH Metanol karbonilezésével: CH 3 OH + CO → CH 3 COOH Ecetsav (etánsav)

25 Fontosabb alkánsavak Ecetsav (etánsav) Felhasználása konyhában élelmiszeriparban műszálak előállítása gyógyszerek, festékek gyártásához oldószerként

26 Fontosabb alkánsavak Propionsav (propánsav) Vajsav (butánsav) Színtelen, szúrós szagú, vízzel elegyedő folyadék. Gomba- és baktériumölő tulajdonságú (E 280, E 281). Színtelen, szúrós szagú, vízzel elegyedő folyadék. Megtalálható a tejben, vajban (triglicerid formában, 3-4%). A vajsav okozza az avas vaj rossz szagát és a „testszagot”. Tudod-e, hogy…

27 Fontosabb alkánsavak Valeriánsav (pentásav) A vajsavhoz hasonló fizikai tulajdonságai vannak. A macskagyökérben fordul elő. Észtereinek* kellemes illata van, ezért azokat parfümökben és gyümölcsaromának használják (alma, körte, ananász). Tudod-e, hogy… *Az észterek savból és valamilyen hidroxivegyületből (általában alkoholból) víz kilépése mellett képződő oxigéntartalmú szerves vegyületek.

28 Fontosabb alkánsavak Palmitinsav (hexadekánsav) A pálmazsír fő alkotója (neve is innen ered). Apoláris, ezért vízben gyakolratilag nem oldódik. Szilárd halmazállapotú karbonsav. Lúgokkal sót képez, sói a palmitátok: * A nafténsav és palmitinsav alumínium sóinak keverékéből állították elő, neve is erre utal. C 15 H 31 –COOH + NaOHC 15 H 31 –COO - + Na + + H 2 O A palmitinsav alumínium sója a napalm* egyik komponense volt… nátrium-palmitát Tudod-e, hogy…

29 Fontosabb alkánsavak Sztearinsav (oktadekánsav) A természetben leggyakrabban előforduló „zsírsav”. A faggyú jellegzetes alkotója (neve is innen származik). Tulajdonságai a palmitinsavéhoz hasonlók. Sói a sztearátok.

30 Fontosabb alkánsavak A palmitinsav és sztearinsav A növényi olajok és állati zsírok alkotórészei. Előállításuk ezekből történik. Nátrium- és káliumsói a szappanok. Felhasználásuk: mosószerek szappanok és kozmetikumok (samponok, borotvahabok) kenőanyagok

31 A telítetlen, aromás és kétértékű karbonsavak legfontosabb képviselői

32 Az akrilsav (prop-2-énsav) A legegyszerűbb telítetlen karbonsav. Szúrós szagú, színtelen folyadék. Addícióra és polimerizációra képes (mivel telítetlen). Metakrilsav Az akrilsav fontos származéka. A „plexiüveg” egyik kiindulási alapanyaga.

33 Az olajsav (cisz-oktadec-9-énsav) Telítetlen karbonsav. Sűrűn folyó folyadék. Vízben nem, alkoholban és éterben jól oldódik. Jellemző reakciója az addíció: a brómos vizet elszínteleníti, sztearinsavvá telíthető. A növényi olajok jellegzetes alkotórésze, de az állati zsírokban is megtalálható. A hangyák és méhek tetemei ezt bocsájtják ki, s ez a szag a tetem eltávolítására késztetei az élő egyedeket. Tudod-e, hogy…

34 A benzoesav (benzolkarbonsav) A legegyszerűbb aromás karbonsav. Fehér kristályos, szublimáló anyag. Hideg vízben rosszul, apoláris oldószerekben jól oldódik. Napjainkban a toluol oxidációjával állítják elő. Régen a benzoefa nedvéből kivont benzoegyantából nyerték ki. A benzoegyanták gyakran alkalmazott füstölőszerek. Régen a benzoefa nedvéből kivont benzoegyantából nyerték ki. A benzoegyanták gyakran alkalmazott füstölőszerek. Baktériumölő hatása miatt a benzoesavat és sóit tartósításra használják (E210-E213). Tudod-e, hogy…

35 Az oxálsav (etándisav, sóskasav) A legegyszerűbb dikarbonsav (kétértékű karbonsav). Színtelen kristályos, mérgező vegyület. Vízben jól oldódik, erős sav. Sói az oxalátok. Az oxalátok számos növényben megtalálhatók: pl.: sóska, spenót Kalciumsója a vesekő fő alkotója (mivel vízben nem oldódik). A sóskát és spenótot mindig sok tejjel kell készíteni, mert annak kalciumion-tartalma leköti a mérgező oxálsavat. Tudod-e, hogy…

36 Egyéb funkciós csoportot is tartalmazó karbonsavak

37 A tejsav (2-hidroxipropánsav) Miért savanyú az aludttej, a kovászos uborka és a savanyú káposzta? Mi a közös a joghurtban és az izomlázban? Színtelen, sűrűn folyó folyadék. A természetben gyakran előforduló vegyület (a tejsavbaktériumok termelik a tejcukor bontása során). Az iparban keményítőből állítják elő (fermentációval). Tudod-e, hogy…

38 A tejsav (2-hidroxipropánsav) Királis. Biológiailag lebontható, környezetbarát műanyagot is készítenek belőle. Az élelmiszeriparban E270 néven forgalmazzák. Felhasználják mint antioxidáns, savanyúságot szabályozó anyagot és tartósítószert. A szájban is megtalálható Lactobacillus nevű baktérium biológiai erjedés útján állít elő tejsavat. A képződő tejsav túlzott mennyisége a fogszuvasodás egyik oka lehet. Tudod-e, hogy…

39 A citromsav (2-hidroxipropán-1,2,3-trikarbonsav) Mitől savanyú a citromlé? Milyen fontos felfedezése volt Szent-Györgyi Albertnek? Színtelen, kristályos anyag. Savanyú ízű, nem mérgező. Vízben jól oldódik. A citromsavciklus köztiterméke, így az emberi és állati szervezetekben is megtalálható. Nátriumsója (nátrium-citrát) véralvadásgátló hatású. Tudod-e, hogy…

40 C-vitamin (aszkorbinsav) Az aszkorbinsav karbonsav-e? Tudod-e, hogy…

41 A szalicilsav (2-hidroxibenzoesav) Mikor iszunk kamilla teát? Mire jó az aszpirin és a kalmopirin? Színtelen, könnyen szublimáló kristályos anyag. Alkoholban jól, vízben alig oldódik. Baktériumölő hatása miatt élelmiszerek tartósítására használják. Acetil származéka (acetil-szalicilsav) hatékony fájdalom és lázcsillapító (Aszpirin), kalcium sója a Kalmopyrin. Tudod-e, hogy…

42 KÖSZÖNÖM A FIGYELMET!