Ferrocén-származékok

Az előadások a következő témára: "Ferrocén-származékok"— Előadás másolata:

1 Ferrocén-származékok
előállítása Czigler Donát Sávoly Zoltán

2 A kítűzött célok Ferrocén-származékok előállítása
Sztereoszelektív szintézis A ferrocénszármazékok vizsgálata Mössbauer-spektroszkópiával Egyéb szerkezetvizsgálatok

3 Az elvégzett feladatok
Ferrocén-karbonsav fluorozása cianur-fluoriddal Ferrocén-karbonsav egy észterének előállítása Az első reakció kiindulási és végter-mékének vizsgálata Mössbauer-spektroszkópiával

4 A ferrocén-karbonsav fluorozása (reakcióegyenlet)
1: ferrocén-karbonsav 2 : cianur-fluorid 3 : ferrocénkarbonsav-fluorid

5 A ferrocén-karbonsav fluorozása (szintézis)
Ferrocén-karbonsavból diklór-metánnal szuszpenziót készítettünk Piridint adtunk hozzá Hűtés 0 oC-ra Cianur-fluorid hozzáadása Kevertetés 90 percig, argon atmoszféra Mélynarancssárga szín

6 A ferrocén-karbonsav fluorozása (feldolgozás)
Jeges vízhez öntés Szűrés, mosás hideg vízzel Szárítás nátrium-szulfáton Rotációs vákuumbepárlás Vékonyrétegkromatográfia Tisztítás kromatográfiás oszlopon 86%-os kitermelés

7 Az észter előállítása (reakcióegyenlet)
1 : ferrocénkarbonsav-fluorid 2 : 1,2,5,6-Di-O-izopropi-lidén-α-D-glükofuranóz 3 : 1-(1,2,5,6-Di-O-izopropilidén-α-D-glükofuranóz)-1-ferrocén-karboxilát

8 Az észter előállítása (szintézis)
Ferrocénkaronsav-fluoridból diklórmetánnal szuszpenziót készítettünk Hozzáadtunk 4-(dimetilamino)piridint Reflux 180 percig Sötétbarna szuszpenzió világosabbá válik Reakció végbemenetelének ellenőrzése vékonyrétegkromatográfiával

9 Az észter előállítása (feldolgozás)
Mosás hideg vízzel Szárítás nátrium-szulfáton Bepárlás, szűrés, bepárlás Sötét olajszerű anyagot kaptunk, eldörzsöltük etanollal Szárítás sűrített levegőn 73%-os kitermelés

10 A Mössbauer spektroszkópia
Mérés a Magkémiai Laboratórium egyik működőképes transzmissziós Mössbauer-spektrométerén 57Co sugárforrás, aktivitása 109 Bq A kiértékelés Mosswin 3.1 programmal történt

11 A ferrocén-karbonsav spektruma
Izomereltolódás: (0,441±0,005) mm/s Kvadrupól-felhasadás: (2,26±0,01) mm/s

12 A ferrocén-karbonsav spektruma
Izomereltolódás : (0,449±0,004) mm/s Kvadrupól-felhasadás : (2,25±0,01) mm/s

13 Távlati tervek A kapott észter lítiálása: egyszerű, mert védtük a karboxil-csoportot További szintézisek: sztereoszelektíven Különböző ligandumok bevitele Új vegyületek előállítása, és szerkezetvizsgálata