Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

13. Előadás Alkoholok, éterek. 22. Alkoholok, fenolok, éterek 1.Faszesz CH 3 OHToxikus30mlvakság LD 50 értékek alkoholokra patkányokban LD 50 = A populáció.

Hasonló előadás


Az előadások a következő témára: "13. Előadás Alkoholok, éterek. 22. Alkoholok, fenolok, éterek 1.Faszesz CH 3 OHToxikus30mlvakság LD 50 értékek alkoholokra patkányokban LD 50 = A populáció."— Előadás másolata:

1 13. Előadás Alkoholok, éterek

2 22. Alkoholok, fenolok, éterek 1.Faszesz CH 3 OHToxikus30mlvakság LD 50 értékek alkoholokra patkányokban LD 50 = A populáció 50%-ának elhullásához szükséges dózis [g/kg] LD50 metanolCH3OH formaldehidHCHO0,07 etanol13,7 1-propanol1,87 etilénglikol8,54édes glicerol31,5édes

3 2. Élelmiszer”adalékok”

4 Felosztás: OH savak: CH 3 -OH < CH 3 COOH CH savak: R-CH 2 -CN NH savak: R-NH 2 XH savak: F-H < Cl-H < Br-H < I-H Aciditás értelmezése  EN alapján: X-H > O-H > N-H > C-H b. Anion stabilitása alapján: EN:C(sp) > C(sp 2 ) > C(sp 3 ) pKa delokalizáció

5 ALKOHOL, FENOL, ÉTER - származtatás Egy-, többértékű Primer, szekunder, tercier Telített, telítetlen Nomenklatúra:

6 Csoportnevek: Szerkezet:O: 2s 2, 2p x 2 p y 1 p z 1 O(sp3): 2,2,1,1 Alkohol éterfenol COH108,5 o COC110 o COH 109 o C-O 1,43Å C-O 1,36Å O-H 0,96Å  = 1,7 D  = 1,2 D  = 1,6 D O(sp 2 ): 2,2,1 oxovegyületek O(p) : 1 karbonsavak

7 FIZIKAI TULAJDONSÁGOK 1. Olvadáspont, forráspont Op [ o C]Fp[ o C]oldékonyság [g/100ml víz] CH 3 OH  CH 3 CH 3   CH 3 CH 2 OH  CH 3 -O-CH ~  CH 3 -CH 2 -CH  ,6 C 2 H 5 -O-C 2 H ,  HOCH 2 -CH 2 OH 200  HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH 290  2. OldékonyságC 1 – C 3  C 4 10% C 5 nincs glicerin, etilén glikol 

8 HIDROGÉN HÍD KÖTÉS Fellép:O-H,N-H,X-H H 2 ONH 3 F-H R-OHR-NH 2 R-COOH nukleinsavak, fehérjék Típusai: intramolekulárisintermolekuláris 20 kJ/mol 180 pm 476 kJ/mol 100 pm

9 KÉMIAI REAKCIÓK 1.Sav-bázis reakciók 2.Oxidáció 3.Szubsztitúciós reakciók 4.Eliminációs reakciók 5.Addíciós reakciók 1. Sav-bázis reakciók Savi jelleg:

10 pK s Alkoholok – rendűség pK s CH 3 -CH 3 40CH 3 -OH16 CH 3 -OH16CH 3 CH 2 OH17 H-OH15,7(CH 3 ) 2 CH-OH~18 10(CH 3 ) 3 -C-OH19 H 2 SO 4 -3 Fenolok savassága Szubsztituens hatás

11 Bázikus sajátság: Példa:

12 2. Oxidáció 2.1. Primer alkohol Biológiai oxidáció E: alkohol dehidrogenáz NAD: nikotinamid adenin dinukleotid + +

13 2.2. Szekunder alkohol 2.3. Fenolok

14 2.3. Éterek

15 3. Szubsztitúció 3.1. Reakció HX savval: Alkalmazás: Lucas-reagens (cc HCl + ZnCl 2 )

16 3.2. Reakció halogénezett CH-nel szekunder, tercier inkább E2 reakció szerint megy 3.3 Reakció anorganikus savakkal:

17 3.4. Reakció karbonsavval (alkoholok acilezése) Közvetlen észteresítés Savkatalizált észteresítés a)Primer alkohol reakciója (acil csoport „beépülés”) b)Tercier alkohol reakciója (alkil csoport „beépülés”)

18 3.5. Reakció karbonsavszármazékkal Közvetlen észteresítés Savkatalizált észteresítés

19 4. ELIMINÁCIÓ [Dehidratálás] 4.1. Primer alkohol 4.2. Szekunder alkohol 4.3. Tercier alkohol (csak alkén!) éteralkén

20 4.4. Wagner-Meerwein átrendeződés [savkatalízis] a. metil-csoport vándorlás b. hidrogén anion vándorlás

21 5. ADDÍCIÓ [epoxidok, oxiránok, etilénoxid reakciói] Előállítás Reakciók

22

23 B) Savas közeg Mechanizmus (A E ) +

24

25 POLIÉTEREK Lineáris (1950) Antibiotikum - ionofór (fém-ion transzport) Ciklusos, „korona” Charles J. Pedersen (1967, N.d. 1987)


Letölteni ppt "13. Előadás Alkoholok, éterek. 22. Alkoholok, fenolok, éterek 1.Faszesz CH 3 OHToxikus30mlvakság LD 50 értékek alkoholokra patkányokban LD 50 = A populáció."

Hasonló előadás


Google Hirdetések