Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

12. Előadás Szénhidrogének heteroatommal: Halogénezett szénhidrogének. Fémorganikus vegyületek.

Hasonló előadás


Az előadások a következő témára: "12. Előadás Szénhidrogének heteroatommal: Halogénezett szénhidrogének. Fémorganikus vegyületek."— Előadás másolata:

1 12. Előadás Szénhidrogének heteroatommal: Halogénezett szénhidrogének. Fémorganikus vegyületek.

2 C 60 KLASZTER H. W. Kroto, R. E. Smalley (1984, Nobel díj 1996, R.F. Curl) GRAFIT Lézer C 60 R. Buckminster Fuller Buckminster Fullerén Socceiballen footballen

3 Sir Harold Walter Kroto (Budapest, 2001)

4 SZÉNVEGYÜLETEK HETEROATOM(OK)KAL ÁTTEKINTÉSEgy heterofunkciós csoport Két heterofunkciós csoport

5 Aerosol – Hűtőszekrény „Ózon-lyuk” (1974, F. S. Rowland) a.) b.) Ideggázok - Háború

6 Még néhány alkalmazás: A. B. C. D. Alkilező szerek

7 20. Halogénezett szénhidrogének Felosztás, nomenklatura 1. Szénváz NyíltGyűrűs Szubsztitúciós elnevezés: * Előtag + CH alapnév Csoportfunkciós elnevezés CH csoportnév + utótag

8 2. Halogénatomok SzámaHelyzete Izoméria A.Strukturizoméria X helyzete B.Geometriai izoméria kettős kötés pl.: 1-klór- 1-propén C.Optikai izoméria pl.: 2-klór-bután

9 SZERKEZET Kötésmód Alkil/AralkilAllil/Benzil Vinil/Aril C(sp 2 )-C(sp 3 )-C(sp 3 )-X(sp 3 )C(sp 2 )-C(sp 3 )-X(sp 3 ) C(sp 2 )-X(sp 3 ) -I effektus-I effektus -I effektus +K effektus +I effektus EN:a.) C(sp 2 ) > C(sp 3 ) b.) F > Cl > Br > I Kötéshossz FClBrI CH3-CH2-1,401,791,972,16 [Å] EN4,03,02,82,5 Kötési energia [kJ/mol]

10 FIZIKAI TULAJDONSÁGOK 1.Dipólus momentum 2.Forráspont, halmazállapot F ClBrI Me-78 o -24 o -3 o 42 o Et-32 o 12 o 38 o 72 o Et-Cl Gyorsan párolog Helyi érzéstelenítés

11 HALOGÉNEZETT SZÉNHIDROGÉNEK REAKCIÓI 1.Szubsztitúciós reakciók [S N 1, S N 2] 2.Eliminációs reakciók [E1, E2,  - és  - típus] 3.Vinil/aril vs Allil/benzil 1. Szubsztitúciós reakciók 1.1. Reakció halogén nukleofilekkel Halogén-csereTermék: Alkil-halogenid Példa: CH 3 (CH 2 ) 3 Br + NaI CH 3 (CH 2 ) 3 I + NaBr 1.2. Reakció N-nukleofilekkel

12 Reakciótípus:AmmonolizisTermék: Primer amin „nitrálás” nitrovegyület JelentőségeC-N kötés kiépítése 1.3. Reakció O – nukleofilekkel ReakciótípusTermék HidrolizisAlkohol A, B AlkoholizisÉter C, D AcidolizisÉszter E JelentőségeC-O kötés kiépítése

13 1.4. Reakció C- nukleofilekkel KÖRÜLMÉNYEK SZEREPE Az oldószer minősége Protikus oldószer: Tartalmaz H + -t egy erősen elektronegatív elemhez kapcsolva (pl.: H 2 O, R-OH) Aprotikus oldószer:Nem tartalmaz H + -t egy erősen elektronegatív elemhez kapcsolva (pl.: poláris DMF, DMSO apoláris benzol, alkán) S N 2Gyorsabb poláris aprotikus oldószerben S N 1Gyorsabb poláris protikus oldószerben (ionizáló képesség!) A reagens milyensége A távozó csoport A szubsztrátum milyensége

14 Friedel-Crafts alkilezés Alkil-halogenid: kat: AlCl 3, AlBr 3, SbCl 5, BF 3 Reagens: Reaktivitás:Tercier > Szekunder > Primer R-F > R-Cl > R-Br > R-Br Jelentősége: C – C kötés kiépítése kat. [alkil-halogenid] + H 3 CCl   CH 3 + HCl

15 ELIMINÁCIÓS REAKCIÓK 1,2 elimináció 1, 1 elimináció 3. Vinil/aril és Allil/benzil rendszerek reaktivitása

16 A HALOGÉNEZETT SZÉNHIDROGÉNEK ELŐÁLLÍTÁSA 1.Alkánokból [S R ] 2.Arénekből [S E ] 3.Alkén, Alkin [A E ] 4.Alkoholból [S N ] 5.Halogéncsere [S N ]

17 21. Fémorganikus vegyületek Def: Szén-fématom kötést tartalmazó vegyületek pl: de Nomenklatura, csoportosítás: A. B Kötésrendszer: M: Li, Na, K, Mg, Ca, Al, Sn, Pb, Zn, Cd, Hg EN:1,0; 0,9;0,8; 1,2; 1,6; 1,9 % 43; 51; 35; 22; 18; 9 ionos jelleg

18 Előállítás:C(sp 3 ) vagy C(sp 2 ) B GRIGNARD reagens (Victor G.+ Paul SABATIER; 1912 Nobel-díj) R = alkil, cikloalkil, alkenil vagy aril RX: RI > RBr > RCl >> RF

19 REAKCIÓ FÉMORGANIKUS VEGYÜLETEKKEL 1. Csoport - I a, b S N c,d A N 2. Grignard-reagens (Csoport- II) a, b S N c A N


Letölteni ppt "12. Előadás Szénhidrogének heteroatommal: Halogénezett szénhidrogének. Fémorganikus vegyületek."

Hasonló előadás


Google Hirdetések