Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

4. Előadás Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek. Szerves vegyületek elnevezése. Konstitució, konfiguráció, konformáció. Az izoméria fajtái.

Hasonló előadás


Az előadások a következő témára: "4. Előadás Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek. Szerves vegyületek elnevezése. Konstitució, konfiguráció, konformáció. Az izoméria fajtái."— Előadás másolata:

1 4. Előadás Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek. Szerves vegyületek elnevezése. Konstitució, konfiguráció, konformáció. Az izoméria fajtái. A sztereoizoméria. A kettős kötéshez kapcsolódó izoméria jelenségek.

2 8. Szerkezetábrázolás Szerkezeti képletek (vegyértékelmélet, 1870) CC C H H H H H C H H H HH CC H H H H H H H H H H CHHCHH CNHCH C H H OC H H C H H CCHCHH Összevont szerkezeti képletek (1916) CH 4 CH 3 H3CH3C NHC HCN CHHC C2H2C2H2 CH2CH2 OH2CH2COCH2CH2 O CH3CH3 CH CH 3 CH3CH3 (CH3)3(CH3)3 CHCH C H H C H H H2CH2CCH 2 Elektronképletek (oktettelmélet) C H H HCC H H H H H H CH H HNHC C H H O CHHOHH Cl CHHOHH

3 Rudas gömbmodellek (Dreiding modell) Kötéshossz arányos rudak, atom: gömb, tetraéder

4 Stuart-Briegleb modellek Méret- és alakhű modellek (kötéshossz, kötésszög, hatórádiusz)

5 Sztereoképletek

6

7 1787 Franciaország „Méthode de nomenclarute chimique” H (gyúlékony levegő) O (élethez szükséges levegő) 1830 Név – szerkezet (név + eredet + felfedező) 1889, 1892 International Commission of the Reform of Chemical Nomenclature 34 európai kémikus, Svájc, Genf 1930 International Union of Chemistry, Liège 1945 International Union of Pure and Applied Chemistry [IUPAC] 1949-től Felülvizsgálatok 1980 közepe„Chemical Abstracts” név DE: Triviális („generic”) név 11. Szerves vegyületek elnevezése

8 Néhány IUPAC szabály 1. 2,4,4-trimetil-5 2 -meto-5-propil-nonán Leghosszabb C-lánc 2. Közel eső elágazás 3. Csoport név: -il, oldallánc-csoport, név: -o Alkán – alkil; alkén – alkenil; alkin – alkinil 2. 4,5-dimetil-4-hexén-2-ol Alkoh -ol Oxovegyületek: -on -al 1. Leghosszabb C-lánc + kettős kötés + funkciós csoport 2. Funkciós csoport > kettős kötés > elágazás 1 4 7

9 Szerves vegyületcsaládok elnevezése

10 Vegyülettípusok - utótagok

11 Vegyülettípusok - előtagok Sokszorozás

12 9. Konstitúció, konfiguráció, konformáció 9.1. Konstitúció: Az atomok kapcsolódási sorrendje Példa: 2-metil-propán bután 9.2. Konfiguráció: Egyetlen, azonos atomhoz kapcsolódó ligandumok egymáshoz viszonyított térbeli elrendeződésének módja. Állandó, időben nem változó jellegzetesség. Jellemzése: - központi atom - ligandumok száma - kötések hossza - kötésszög Példa: C-atom konfigurációi C(sp 3 ), C(sp 2 ), C(sp) tetraéderes planáris lineáris 9.3. Konformáció: A molekula egy, lehetséges térszerkezete, téralkata, amelyet számszerűen megadható térbeli koordinátákkal fejezhetünk ki; ezek időben változhatnak. Jellemzése: - atomok száma („központi”, „ligandum”) - kötések hossza - kötésszögek - egymással kovalens kötésben nem lévő atomok távolsága ! Példa: bután ciklohexán 43

13 10. Izoméria (Azonos részek, görög) Szerkezeti vagy konstitúciós izoméria Az atomok kapcsolódási sorrendje 1. Lánc-izoméria Pl. C 5 H Helyzeti v. szubsztitúciós izoméria Pl. C 3 H 8 O 3. Tautoméria Pl. keto-enol vinil-alkohol acetaldehid Sztereoizoméria Azonos konstitúciójú, de eltérő térbeli elrendeződésű molekulák 1. Geometriai 2. Optikai izoméria izoméria (cisz „mellett” transz „szemben” izoméria, E-Z izoméria) 3. Konformációs izoméria Azonos összegképletű, de eltérő szerkezetű molekulák 45

14 10.1. SZERKEZETI IZOMÉRIA 1. Lánc izoméria 2. Helyzet izoméria 3. Tautoméria: Molekulán belül egy kettős kötés és egy H-atom elhelyezkedésének kétféle módja. Jellemzés: A tautomerek képesek egymásba átalakulni. Dezmotrópia: Tautomerek elválaszthatósága. Típusai: 3.1. Allén-allilén allén ~6kJ/mol allilén 3.2. Keto-enol (oxo-vegyületek, telítetlen alkohol) keto ~65kJ/mol enol 3.3 Nitrozo-oxim nitrozo oxim 3.4. Ciánamid-karbodiimid 46

15 10.2. SZTEREOIZOMÉRIA Geometriai izoméria Optikai izoméria Ciklizáltság v. kettős kötés Aszimmetrikus v. részleges kettős kötés. Disszimmetrikus (csak szimmetriatengely van) Pl. 1,2-dimetil-ciklopropán Királis vegyületek Csak az optikai aktivitás „irányában” különböznek az enantiomerek. transz cisz Minden más fizikai, kémiai tulajdonság azonos. Azonos energiatartalom. transz cisz pl. 2-butén * * Konformációs izoméria 47

16 GEOMETRIAI IZOMÉRIA Jellemzése: 1. A cisz-transz izomerek közvetlenül össze nem kapcsolt atomjaik egymástól való távolságában különböznek. 2. Energiatartalmuk, fizikai és kémiai tulajdonságaik egymástól különböznek. Leírása, nomenklatúra: 1. Cisz-transz rendszer Ha van H (=a), akkor ennek helyzete szerint, ha nincs, „jobb” vs. „rosszabb” ligandum helyzete szerint. 2. E-Z rendszer olajsav (Z)(E) A szubsztituensek atomszáma szerint: Magasabb rendszámú atom van azonos oldalon Z (zusammen) Magasabb rendszámú atom van ellenkező oldalon E (entgegen) 48

17 Típusai 1. Olefinek 2. Cikloolefinek C 3 -C 7 csak cisz, C 8 -tól cisz/transz 3. Kumulált triének cisz transz 2,3,4-hexatrién 4. Konjugált diének 3 izomer 4 izomer transz-transzcisz-cisz transz-cisz cisz-transz sp 2 sp 3

18 5. Oximok op. 35ºCop. 130ºC benzal oxim (szin) (anti) 6. Cikloparaffinek [szteroidok] transz cisz flexibilisebb anellációs C-atom C-C kötések ekvatoriális – ekvatoriális op. -31ºC op. -43ºC kevésbé stabil C-C kötések axiális – ekvatoriális 7. Karbonsav amidok [peptidek] cisz (E) transz (Z) SZERKEZETI FELTÉTELEK 1. A C-atomhoz különböző szubsztituensek kapcsolódnak. 2. Kettős kötés, vagy konjugált kötés, vagy rögzített struktúra léte (pl. olefin, amid, cikloparaffin) dekalin 50

19 MOLEKULÁK KIRALITÁSCENTRUM NÉLKÜL ALLÉN-IZOMÉRIA / DISSZIMETRIKUS/ CH 2 =C=CH 2 CH 2 =C=C=CH 2 (kumulált diének) (kumulált triének) optikai izomerek királis molekulák geometriai izomerek akirális molekulák BIFENIL-IZOMÉRIA /DISSZIMETRIKUS/ optikai izomerek királis molekulák bifenil baba baba baba baba baba abab abab baba C(sp 2 ) ‘cisz’ ‘transz’ HEXAHELICÉN-IZOMÉRIA ld Optikai izoméria 59 C(sp)


Letölteni ppt "4. Előadás Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek. Szerves vegyületek elnevezése. Konstitució, konfiguráció, konformáció. Az izoméria fajtái."

Hasonló előadás


Google Hirdetések