Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Peptidszintézis BIM SB 2001 SZINTÉZIS PROTE(IN)ÁZ BONTÁS -CO-NH- (1901)

Hasonló előadás


Az előadások a következő témára: "Peptidszintézis BIM SB 2001 SZINTÉZIS PROTE(IN)ÁZ BONTÁS -CO-NH- (1901)"— Előadás másolata:

1 peptidszintézis BIM SB 2001 SZINTÉZIS PROTE(IN)ÁZ BONTÁS -CO-NH- (1901)

2 Y as =bármelyik aminosav,-észter vagy -amid X as =bármelyik aminosav Tripszin * (EC ) Arg/Lys – Y as Szubtilizin * (EC ) Trp/Tyr/Phe/Leu – Y as Elasztáz * (EC ) Ala/Ser – Y as Termolizin (EC ) X as – Leu/Phe Pepszin (EC ) Phe/Tyr/Leu – Trp/Phe/Tyr *szerin proteázok BONTÁSI HELY SPECIFIKUS PROTEINÁZOK peptidszintézis BIM SB

3 CH 3 -CO-NH-CH-COOH R CH-O-CO-NH-CH-COOH R H 2 N-CH-CO-NH 2 R H 2 N-CH-CO-O-CH 3 R Benziloxikarbonil- (Z) Acetil- (Ac) Amid- Észter: -OCH 3, -OCH 2 CH 3 … -NH 2 védelme -COOH védelme Reagáló aminosavak védelme Ez aktiválja is a karboxil csoportot Melléktermékek elkerülésére csoport védelelm

4 1. Egyensúlyi kontroll *KICSAPÁS *KÉTFÁZISÚ RENDSZER *VIZES RENDSZERBEN : dimetil-formamid, -szulfoxid, trietilénglikol Oldhatalan peptidek, védő csoportok hatása is. 2-5% H 2 O szerves oldószerben: a disszociáció visszaszorul *pH eltolás: 9,5 6,5 20xK eq Z-Trp + gly Z-Trp-Gly *Aminosavak koncentráció növelése Egyensúlyi állandó 1.Aminosav 2.amin(osav) Pl.: Z-Phe-OH + Leu-NH 2 Z-Phe-Leu-NH 2 Aminocsoport védve karboxilcsoport védve dipeptid-származék asav-amid kicsapódik peptidáz Egyensúly eltolásának lehetőségei tripszin peptid karbobenzoxi Trp

5 peptidszintézis BIM SB KINETIKAI KONTROLL ping/pong mechanizmus Kimotripszin dezacilezésére:

6 szintézis hidrolízis

7 PEPTID SZINTÉZIS Tyr Arg Bz:benzil, benziloxiarbonil

8 Hőre bomlik: sütésre nem jó Véletlen:fekély elleni szer,ráömlött a kezére,ottmaradt, Felvett egy papírlapot(megnyalta az ujját) – édes volt ɑ APM

9 x Z-Asp-COO H 3 N-Phe-OCH 3  COO - D,L 1.termolizin kicsapódik 2. szűrés Z-Asp-CONH-Phe-OCH 3  COO - L L L D D 3.kristályositás 4. sósavas kezelés és elválasztás H 2 N-Phe-OCH 3 Z-Asp-CONH-Phe-OCH 3 L L  COOH 5. katalitikus hidrogenolizis Pd/C Asp-CONH-Phe-OCH 3  COOH L α-ASZPARTÁM N-(benziloxikarbonil)-Asp Z-Asp-COO -  COO - D H2H2 N-Phe-OCH 3 + kicsapódik „addíciós vegyület” addukt Csak oldott enzimmel

10

11 S1S2 R ülepítő vizes szerves termék BuOH Vizes:10% konverzió Vizes/szerves: 95%> Szerves fázis holdup:10% 40 o C S1+S2+E

12

13 A főbb szintetikus édesítőszerek 1879

14 peptidszintézis BIM SB 2001 alkalmazás DE. rDNS technológia ! Glutation enzimaktivátor, antioxidáns Angiotenzin,inzulin hormonok Leu-enkefalin opioid hatás Met-enkefalin Vazopresszin vese, vérnyomás Dinorfin opioid hatás Kalcitonin Szérum Ca 2+ csökkentés Oxitocin méhösszehúzódás Aszpartám édesítőszer

15 vége


Letölteni ppt "Peptidszintézis BIM SB 2001 SZINTÉZIS PROTE(IN)ÁZ BONTÁS -CO-NH- (1901)"

Hasonló előadás


Google Hirdetések