Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

Az előadás letöltése folymat van. Kérjük, várjon

A növényvédelemben alkalmazható gyógynövény illóolajok és főkomponenseiknek ciklodextrin komplexei Oláh Eszter, V. évf. Vegyész ELTE TTK Szerves Kémia.

Hasonló előadás


Az előadások a következő témára: "A növényvédelemben alkalmazható gyógynövény illóolajok és főkomponenseiknek ciklodextrin komplexei Oláh Eszter, V. évf. Vegyész ELTE TTK Szerves Kémia."— Előadás másolata:

1 A növényvédelemben alkalmazható gyógynövény illóolajok és főkomponenseiknek ciklodextrin komplexei Oláh Eszter, V. évf. Vegyész ELTE TTK Szerves Kémia Tanszék Témavezető: Dr. Orgoványi Judit

2 Növényvédelem → szelíd növényvédelem  vegyszeres kezelés → környezetünket megterheli ↓ környezetbarát növényvédőszer formulációk környezetbarát növényvédőszer formulációk  Illóolajok és illóolaj főkomponensek: ─ rovarriasztó, gombaölő és antibakteriális hatás ─ illékonyság, levegőre és hőre való érzékenység → korlátozott növényvédelmi felhasználásCél:  stabil forma kialakítás ciklodextrin-vendégmolekula zárványkomplexek képzésével  illóolajok és főbb komponensek kölcsönhatása különböző ciklodextrin származékokkal permetezőszer poralakú növényvédőszer → permetezőszer → por alakú növényvédőszer

3 Vizsgált illóolajok és főkomponensek borneol  fehér kristályok  antibakteriális, antioxidáns és rovarkártevők elleni hatás mentol  fehér kristályok  rovarriasztó és gombaellenes hatás timol  fehér kristályok  antibakteriális, lárvaölő és rovarriasztó hatás citrál  sárga folyadék  rovarriasztó hatása miatt kártevők elleni védekezés linalool  sárga folyadék  rovarriasztó és antimikróbás hatás Szerkezeti képletek Gyógynövény illóolajok borsmentaolajcitromfűolajkakukkfűolajlevendulaolaj Főbb komponensek mentol, mentoncitrál, citronellaltimol, karvakrol, borneollinalool, borneol

4  gyűrű alakú, nem redukáló oligoszacharidok  hidrofil / hidrofób rész → apoláris vendégmolekula komplexbe zárása Ciklodextrinek szerkezete és tulajdonságai CD Glu α → 6 β → 7 γ → 8

5 β – ciklodextrin származékok C2C2C3C3C6C6 HPBCD (DS~3) -OH ill. -O-CH 2 -CH(OH)-CH 3 -OH RAMEB (DS~12)-OH ill. -O-CH 3 SU-RAMEB DS SU ~ 1-2 DS Me ~ 12 -OH, -O-CH 3 ill. -O-CO-(CH 2 ) 2 -COOH MA-RAMEB DS MA ~ 1-2 DS Me ~ 9 -OH ill. -O-CH 3 -NH 3 Cl (1db), -OH ill. -O-CH 3 (BCD = β - ciklodextrin) DS = szubsztitúciós fok

6  dinamikus egyensúlyra vezető folyamat  csak fizikai erők tartják össze (Van der Waals) A ciklodextrinek zárványkomplex képzése Előnyei és következményei  illékonyság csökkenés  ellenállóvá válik a levegő oxigénjével és a fény károsító hatásával szemben a)Vizes oldatban oldhatóság növekedés b)Szilárd állapotban folyékony és gáz halmazállapotú anyagokból por alak nyerhető víz hatására kontrollált hatóanyag kioldódás

7 Kísérleti rész 1. Oldhatósági izotermák felvétele  borneol, citrál, linalool, mentol és timol oldhatósági izotermái szobahőmérsékleten (T = 26°C) öt féle ciklodextrin (BCD, RAMEB, MA–RAMEB, SU–RAMEB és HPBCD) vizes oldataiban  kevertetési idő optimalizálása 2. Zárványkomplexek előállítása  19 db komplex közös oldatból liofilizálással, szuszpenziós- és gyúrásos módszerrel  1:1 mólarányú komplexek a víztartalmak figyelembevételével 3. A ciklodextrin komplexek analitikai vizsgálata  hatóanyag-tartalom: UV-VIS spektrofotométer és GC  víztartalom: Karl-Fischer titrálás  termogravimetriás analízis  vízben való oldhatóság  kioldódási vizsgálatok  hőstabilitás – tárolási kísérletek

8 Eredmények 1. Oldhatósági izotermák A komplexképzési állandók számításának képlete 1:1 mólarányú komplexek esetén:

9 Eredmények 2. Zárványkomplexek jellemzése ← mentol ← citrál ← timol ← linalool ← mentol ← citrál ← timol ← linalool

10 Eredmények 3.a Termoanalitikai mérés Főkomponensek és ciklodextrinek külön Mérési paraméterek  szobahőmérséklettől (T = 28°C) 250°C-ig,  5°C/perc felfűtési sebesség,  5 m 3 /h sebességgel áramló N 2 atmoszféra,  a minták mg-jai Al 2 O 3 nyitott tégelyben,  referenciaanyag: kiizzított Al 2 O 3 por borneol BCDRAMEB

11 Eredmények 3.a Termoanalitikai mérés borneol / BCD borneol / RAMEB Főkomponens - ciklodextrin zárványkomplexek

12 Illóolaj-ciklodextrin zárványkomplexek Eredmények 3.a Termoanalitikai mérés

13 Eredmények 3.b Termoanalitikai eredmények ← mentol ← citrál ← timol ← linalool ← mentol ← citrál ← timol ← linalool

14 Eredmények 4. Kioldódási vizsgálatok Saját módszer HPLC-re:  szilárd komplex + víz → 600 perces mintavétel → szűrés (0,45 µm) → injektálás  HPLC-vel hatóanyag-tartalom mérés: chromspher C8-as fordított fázisú oszlop izopropanol : víz = 25 : 75; 0,6 cm 3 /perc Linear 204 UV-VIS detektor  Eredmény: citrál-A és citrál-B kromatográfiás elválasztása

15 Példák főkomponens:illóolaj: linalool levendulaolaj Eredmények 5.a Hőstabilitás – tárolási kísérletek  19 komplex → 23 napig 50°C-os szárítószekrényben tárolás  hatóanyag-tartalom meghatározás: HPLC, UV/VIS spektrofotométer, GC

16 Eredmények 5.b Hőstabilitás – tárolási kísérletek

17  oldhatósági kísérletek: 5 főkomponens és 5 ciklodextrin kölcsönhatása → oldhatóság növelő hatás: alap BCD < származékok → komplex asszociációs állandók számítása 5 főkomponens  2 különböző ciklodextrin + 19 komplex 4 illóolaj  hatóanyag-tartalom: főkomponens → 9-15% illóolaj → 2-4%  víztartalom: BCD → 10-15% RAMEB → 1-4% Összefoglalás

18  termikus vizsgálatok: közvetetten számított komplexben kötött hatóanyag-tartalom → BCD komplex kedvezőbb  kioldódási vizsgálat: legjobb a borneol-BCD komplex  tárolási vizsgálat: – a hatóanyag-tartalom min. 70%-a megmaradt → a komplexek stabilak – borneol / mentol komplex: legkisebb hatóanyag-tartalom csökkenés  illóolajok és a főkomponenseik jól formulázhatók: → magasabb hatóanyag-tartalmú folyékony permetezőszert → kontrollálható hatású, kevésbé illékony szilárd formulációkat lehet így létrehozni Összefoglalás

19 Előadás: Oláh E., Orgoványi J., Fenyvesi É., Balogh K.: Növényvédelemben alkalmazható gyógynövény illóolajok és főkomponenseiknek ciklodextrin komplexei, Annual meeting of the Group of Carbohydrate Chemistry of the Hungarian Academy of Sciences, Mátrafüred, május 29. Poszter: Oláh E., Orgoványi J., Fenyvesi É., Balogh K.: Növényvédelemben alkalmazható gyógynövény illóolajok főkomponenseinek ciklodextrin komplexei, ELTE Tudományos Nap, Budapest, november 9. Publikációk

20 Köszönöm a figyelmet!


Letölteni ppt "A növényvédelemben alkalmazható gyógynövény illóolajok és főkomponenseiknek ciklodextrin komplexei Oláh Eszter, V. évf. Vegyész ELTE TTK Szerves Kémia."

Hasonló előadás


Google Hirdetések